n(C) = m(C) / M(C);

n(C) = 6/12 = 0,5 mole.

Calculons la quantité de substance hydrogène :

n(H 2) = V(H 2) / V m ;

n(H2) = 5,6 / 22,4 = 0,25 mole.

Cela signifie que la quantité de substance d'un atome d'hydrogène sera égale à :

n(H) = 2 × 0,25 = 0,5 mole.

Notons le nombre d'atomes de carbone dans une molécule d'hydrocarbure par « x » et le nombre d'atomes d'hydrogène par « y », alors le rapport de ces atomes dans la molécule est :

x : y = 0,5 : 0,5 = 1:1.

Alors la formule d'hydrocarbure la plus simple sera exprimée par la composition CH. Le poids moléculaire d'une molécule de composition CH est égal à :

M(CH) = 13 g/mol

Trouvons le poids moléculaire de l'hydrocarbure en fonction des conditions du problème :

M (C x H y) = ρ×V m ;

M (C x H y) = 3,482 x 22,4 = 78 g/mol.

Déterminons la vraie formule de l'hydrocarbure :

k= M(C x H y)/ M(CH)= 78/13 =6,

par conséquent, les coefficients « x » et « y » doivent être multipliés par 6 et la formule des hydrocarbures prendra alors la forme C 6 H 6. C'est du benzène.

HC aromatiques (arènes)– ce sont des hydrocarbures dont les molécules contiennent un ou plusieurs cycles benzéniques.

Exemples d'hydrocarbures aromatiques :

Arènes de la série benzénique (arènes monocycliques)

Formule générale:C n H 2n-6 , n≥6

Le représentant le plus simple des hydrocarbures aromatiques est le benzène, sa formule empirique est C 6 H 6.

Structure électronique de la molécule de benzène

La formule générale des arènes monocycliques C n H 2 n -6 montre qu'il s'agit de composés insaturés.

En 1856, le chimiste allemand A.F. Kekule a proposé une formule cyclique pour le benzène avec des liaisons conjuguées (liaisons simples et doubles alternées) - cyclohexatriène-1,3,5 :

Cette structure de la molécule de benzène n’explique pas bon nombre des propriétés du benzène :

• Le benzène est caractérisé par des réactions de substitution plutôt que par des réactions d'addition caractéristiques des composés insaturés. Des réactions d'addition sont possibles, mais sont plus difficiles que pour ;
• le benzène n'entre pas dans des réactions qui sont des réactions qualitatives avec des hydrocarbures insaturés (avec de l'eau bromée et une solution de KMnO 4).

Des études ultérieures par diffraction électronique ont montré que toutes les liaisons entre les atomes de carbone dans une molécule de benzène ont la même longueur de 0,140 nm (la valeur moyenne entre la longueur d'une simple liaison C-C de 0,154 nm et une double liaison C=C de 0,134 nm). L'angle entre les liaisons au niveau de chaque atome de carbone est de 120°. La molécule est un hexagone plat régulier.

La théorie moderne pour expliquer la structure de la molécule C 6 H 6 utilise l'idée d'hybridation des orbitales atomiques.

Les atomes de carbone du benzène sont dans un état d'hybridation sp 2. Chaque atome « C » forme trois liaisons σ (deux avec des atomes de carbone et une avec un atome d'hydrogène). Toutes les liaisons σ sont dans le même plan :

Chaque atome de carbone possède un électron p, qui ne participe pas à l'hybridation. Les orbitales p non hybridées des atomes de carbone se trouvent dans un plan perpendiculaire au plan des liaisons σ. Chaque nuage p chevauche deux nuages ​​​​p voisins et, par conséquent, un seul système π conjugué est formé (rappelez-vous l'effet de la conjugaison des électrons p dans la molécule de 1,3-butadiène, discuté dans le sujet «Hydrocarbures diènes ») :

La combinaison de six liaisons σ avec un seul système π est appelée connexion aromatique.

Un anneau de six atomes de carbone liés par une liaison aromatique est appelé cycle benzénique ou cycle benzénique.

Conformément aux idées modernes sur la structure électronique du benzène, la molécule C 6 H 6 est représentée comme suit :

Propriétés physiques du benzène

Le benzène dans des conditions normales est un liquide incolore ; t o pl = 5,5 o C ; kip. = 80°C ; a une odeur caractéristique; ne se mélange pas avec l'eau, bon solvant, hautement toxique.

Propriétés chimiques du benzène

La liaison aromatique détermine les propriétés chimiques du benzène et d'autres hydrocarbures aromatiques.

Le système à 6 électrons π est plus stable que les liaisons π à deux électrons ordinaires. Par conséquent, les réactions d’addition sont moins typiques pour les hydrocarbures aromatiques que pour les hydrocarbures insaturés. Les réactions les plus caractéristiques des arènes sont les réactions de substitution.

je. Réactions de substitution

1. Halogénation

2. Nitration

La réaction s'effectue avec un mélange d'acides (mélange nitrant) :

3.Sulfonation

4.Alkylation (remplacement de l’atome « ​​H » par un groupe alkyle) – Réactions de Friedel-Crafts, des homologues du benzène se forment :

A la place des haloalcanes, des alcènes peuvent être utilisés (en présence d'un catalyseur - AlCl 3 ou acide inorganique) :

II. Réactions d'addition

1.Hydrogénation

2.Ajout de chlore

III.Réactions d'oxydation

1. Combustion

2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O

2. Oxydation incomplète (KMnO 4 ou K 2 Cr 2 O 7 en milieu acide). Le cycle benzénique est résistant aux agents oxydants. Aucune réaction ne se produit.

Obtention du benzène

Dans l'industrie:

1) transformation du pétrole et du charbon ;

2) déshydrogénation du cyclohexane :

3) déshydrocyclisation (aromatisation) de l'hexane :

Dans le laboratoire:

Fusion de sels d'acide benzoïque avec :

Isomérie et nomenclature des homologues du benzène

Tout homologue du benzène a une chaîne latérale, c'est-à-dire radicaux alkyles liés à un noyau benzénique. Le premier homologue du benzène est un cycle benzénique lié à un radical méthyle :

Le toluène n'a pas d'isomères, puisque toutes les positions du cycle benzénique sont équivalentes.

Pour les homologues ultérieurs du benzène, un type d'isomérie est possible : l'isomérie des chaînes latérales, qui peut être de deux types :

1) isomérie du nombre et de la structure des substituants ;

2) isomérie de la position des substituants.

Propriétés physiques du toluène

Toluène- un liquide incolore à odeur caractéristique, insoluble dans l'eau, soluble dans les solvants organiques. Le toluène est moins toxique que le benzène.

Propriétés chimiques du toluène

je. Réactions de substitution

1.Réactions impliquant le cycle benzénique

Le méthylbenzène entre dans toutes les réactions de substitution dans lesquelles le benzène est impliqué et présente en même temps une réactivité plus élevée, les réactions se déroulent à un rythme plus élevé.

Le radical méthyle contenu dans la molécule de toluène est un substituant du type, par conséquent, à la suite de réactions de substitution dans le cycle benzénique, des dérivés ortho et para du toluène sont obtenus ou, en cas d'excès du réactif, des tridérivés de la formule générale :

a) halogénation

Avec une chloration supplémentaire, le dichlorométhylbenzène et le trichlorométhylbenzène peuvent être obtenus :

II. Réactions d'addition

Hydrogénation

III.Réactions d'oxydation

1.Combustion
C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O

2. Oxydation incomplète

Contrairement au benzène, ses homologues sont oxydés par certains agents oxydants ; dans ce cas, la chaîne latérale est sujette à l'oxydation, dans le cas du toluène, le groupe méthyle. Des agents oxydants doux tels que MnO 2 l'oxydent en un groupe aldéhyde, des agents oxydants plus forts (KMnO 4) provoquent une oxydation supplémentaire en un acide :

Tout homologue du benzène avec une chaîne latérale est oxydé par un agent oxydant puissant tel que KMnO4 en acide benzoïque, c'est-à-dire la chaîne latérale se rompt avec l'oxydation de la partie séparée en CO 2 ; Par exemple:

S'il y a plusieurs chaînes latérales, chacune d'elles est oxydée en un groupe carboxyle et il en résulte la formation d'acides polybasiques, par exemple :

Obtention du toluène :

Dans l'industrie:

1) transformation du pétrole et du charbon ;

2) déshydrogénation du méthylcyclohexane :

3) déshydrocyclisation de l'heptane :

Dans le laboratoire:

1) alkylation de Friedel-Crafts ;

2) Réaction de Wurtz-Fittig(réaction du sodium avec un mélange d'halobenzène et d'haloalcane).

Propriétés physiques

Le benzène et ses homologues les plus proches sont des liquides incolores ayant une odeur spécifique. Les hydrocarbures aromatiques sont plus légers que l'eau et ne s'y dissolvent pas, mais ils sont facilement solubles dans les solvants organiques - alcool, éther, acétone.

Le benzène et ses homologues sont eux-mêmes de bons solvants pour de nombreuses substances organiques. Toutes les arènes brûlent avec une flamme enfumée en raison de la teneur élevée en carbone de leurs molécules.

Les propriétés physiques de certaines arènes sont présentées dans le tableau.

Tableau. Propriétés physiques de certaines arènes

Benzène – à faible ébullition ( tballe= 80,1°C), liquide incolore, insoluble dans l'eau

Attention! Benzène – poison, affecte les reins, modifie la formule sanguine (en cas d'exposition prolongée), peut perturber la structure des chromosomes.

La plupart des hydrocarbures aromatiques sont mortels et toxiques.

Préparation des arènes (benzène et ses homologues)

Dans le laboratoire

1. Fusion de sels d'acide benzoïque avec des alcalis solides

C6H5-COONa + NaOH t → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

benzoate de sodium

2. Réaction de Wurtz-Fitting: (ici G est halogène)

C6H 5 -G + 2N / A + R.-G →C 6 H 5 - R. + 2 N / Ag

AVEC 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

Dans l'industrie

• isolé du pétrole et du charbon par distillation fractionnée et reformage ;
• à partir de goudron de houille et de gaz de cokerie

1. Déshydrocyclisation des alcanes avec plus de 6 atomes de carbone :

C6H14 t , Kat→C6H6 + 4H2

2. Trimérisation de l'acétylène(pour le benzène uniquement) – R. Zélinski:

3С 2 H2 600°C, Acte. charbon→C6H6

3. Déshydrogénation cyclohexane et ses homologues :

L'académicien soviétique Nikolai Dmitrievich Zelinsky a établi que le benzène est formé à partir du cyclohexane (déshydrogénation des cycloalcanes

C6H12 t, Kat→C6H6 + 3H2

C6H11-CH3 t , Kat→C 6 H 5 -CH 3 + 3H 2

méthylcyclohexantoluène

4. Alkylation du benzène(préparation d'homologues du benzène) – r Friedel-Crafts.

C 6 H 6 + C 2 H 5 -Cl t, AlCl3→C 6 H 5 -C 2 H 5 + HCl

chloroéthane éthylbenzène

Propriétés chimiques des arènes

je. RÉACTIONS D'OXYDATION

1. Combustion (flamme fumante) :

2C6H6 + 15O2 t→12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. Dans des conditions normales, le benzène ne décolore pas l'eau bromée et une solution aqueuse de permanganate de potassium

3. Les homologues du benzène sont oxydés par le permanganate de potassium (décoloration du permanganate de potassium) :

A) dans un environnement acide à l'acide benzoïque

Lorsque les homologues du benzène sont exposés au permanganate de potassium et à d’autres agents oxydants puissants, les chaînes latérales sont oxydées. Quelle que soit la complexité de la chaîne du substituant, elle est détruite, à l'exception de l'atome de carbone a, qui est oxydé en un groupe carboxyle.

Les homologues du benzène avec une chaîne latérale donnent l'acide benzoïque :

Les homologues contenant deux chaînes latérales donnent des acides dibasiques :

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 +28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 +14H 2 O

Simplifié :

C6H5-CH3+3O KMnO4→C 6 H 5 COOH + H 2 O

B) dans des sels d'acide neutre et légèrement alcalin à benzoïque

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO K + KOH + 2MnO 2 + H 2 O

II. RÉACTIONS D'ADDITION (plus dur que les alcènes)

1. Halogénation

C 6 H 6 +3Cl 2 h ν → C6H6Cl6 (hexachlorocyclohexane - hexachlorane)

2. Hydrogénation

C6H6 + 3H2 t , PtouNi→C 6 H 12 (cyclohexane)

3. Polymérisation

III. RÉACTIONS DE SUBSTITUTION – mécanisme ionique (plus léger que les alcanes)

1. Halogénation -

un ) benzène

C6H6+Cl2 AlCl 3 → C 6 H 5 -Cl + HCl (chlorobenzène)

C6H6 + 6Cl2 t,AlCl3→C6Cl6 + 6HCl( hexachlorobenzène)

C 6 H 6 + Br 2 t,FeCl3→ C 6 H 5 -Br + HBr( bromobenzène)

b) homologues du benzène lors d'une irradiation ou d'un chauffage

Les propriétés chimiques des radicaux alkyles sont similaires à celles des alcanes. Les atomes d'hydrogène qu'ils contiennent sont remplacés par des halogènes par un mécanisme de radicaux libres. Par conséquent, en l’absence de catalyseur, lors d’un chauffage ou d’une irradiation UV, une réaction de substitution radicalaire se produit dans la chaîne latérale. L'influence du cycle benzénique sur les substituants alkyle conduit au fait que L'atome d'hydrogène est toujours remplacé par l'atome de carbone directement lié au cycle benzénique (atome de carbone a).

1) C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 h ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl

c) homologues du benzène en présence d'un catalyseur

C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 AlCl 3 → (orta mélange, paire de dérivés) +HCl

2. Nitration (avec acide nitrique)

C 6 H 6 + HO-NO 2 t, H2SO4→C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

nitrobenzène - odeur amandes!

2,4,6-trinitrotoluène (tol, TNT)

Application du benzène et de ses homologues

Benzène C 6 H 6 est un bon solvant. Le benzène en tant qu'additif améliore la qualité du carburant. Il sert de matière première pour la production de nombreux composés organiques aromatiques - nitrobenzène C 6 H 5 NO 2 (solvant à partir duquel l'aniline est obtenue), chlorobenzène C 6 H 5 Cl, phénol C 6 H 5 OH, styrène, etc.

Toluène C 6 H 5 –CH 3 – solvant, utilisé dans la production de colorants, médicinaux et explosifs (TNT (TNT) ou 2,4,6-trinitrotoluène TNT).

Xylènes C6H4(CH3)2. Le xylène technique est un mélange de trois isomères ( ortho-, méta- Et paire-xylènes) – utilisé comme solvant et produit de départ pour la synthèse de nombreux composés organiques.

Isopropylbenzène C 6 H 5 –CH(CH 3) 2 est utilisé pour produire du phénol et de l'acétone.

Dérivés chlorés du benzène utilisé pour la protection des plantes. Ainsi, le produit du remplacement des atomes de H dans le benzène par des atomes de chlore est l'hexachlorobenzène C 6 Cl 6 - un fongicide ; il est utilisé pour le traitement à sec des graines de blé et de seigle contre le charbon. Le produit de l'addition de chlore au benzène est l'hexachlorocyclohexane (hexachlorane) C 6 H 6 Cl 6 - un insecticide ; il est utilisé pour lutter contre les insectes nuisibles. Les substances mentionnées appartiennent aux pesticides - moyens chimiques de lutte contre les micro-organismes, les plantes et les animaux.

Styrène C 6 H 5 – CH = CH 2 polymérise très facilement, formant du polystyrène, et lors de la copolymérisation avec du butadiène, des caoutchoucs styrène-butadiène.

EXPÉRIENCES VIDÉO

DÉFINITION

Benzène(cyclohexatriène - 1,3,5) est une substance organique, le représentant le plus simple d'un certain nombre d'hydrocarbures aromatiques.

Formule – C 6 H 6 (formule développée – Fig. 1). Poids moléculaire – 78,11.

Riz. 1. Formules structurelles et spatiales du benzène.

Les six atomes de carbone de la molécule de benzène sont à l'état hybride sp 2 . Chaque atome de carbone forme des liaisons 3σ avec deux autres atomes de carbone et un atome d'hydrogène, situés dans le même plan. Six atomes de carbone forment un hexagone régulier (σ-squelette de la molécule de benzène). Chaque atome de carbone possède une orbitale p non hybridée contenant un électron. Six électrons p forment un seul nuage d'électrons π (système aromatique), représenté par un cercle à l'intérieur d'un anneau à six chaînons. Le radical hydrocarboné obtenu à partir du benzène est appelé C 6 H 5 - - phényle (Ph-).

Propriétés chimiques du benzène

Le benzène est caractérisé par des réactions de substitution qui se produisent via un mécanisme électrophile :

- halogénation (le benzène réagit avec le chlore et le brome en présence de catalyseurs - AlCl 3 anhydre, FeCl 3, AlBr 3)

C 6 H 6 + Cl 2 = C 6 H 5 -Cl + HCl;

- nitration (le benzène réagit facilement avec le mélange nitrant - un mélange d'acides nitrique et sulfurique concentrés)

- alkylation avec des alcènes

C 6 H 6 + CH 2 = CH-CH 3 → C 6 H 5 -CH(CH 3) 2;

Les réactions d'addition au benzène entraînent la destruction du système aromatique et ne se produisent que dans des conditions difficiles :

— hydrogénation (la réaction se produit lorsqu'elle est chauffée, le catalyseur est du Pt)

- ajout de chlore (se produit sous l'influence du rayonnement UV avec formation d'un produit solide - hexachlorocyclohexane (hexachlorane) - C 6 H 6 Cl 6)

Comme tout composé organique, le benzène subit une réaction de combustion avec formation de dioxyde de carbone et d'eau comme produits de réaction (brûle avec une flamme enfumée) :

2C 6 H 6 +15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O.

Propriétés physiques du benzène

Le benzène est un liquide incolore, mais qui dégage une odeur âcre spécifique. Forme un mélange azéotropique avec l'eau, se mélange bien avec les éthers, l'essence et divers solvants organiques. Point d'ébullition – 80,1C, point de fusion – 5,5C. Toxique, cancérigène (c'est-à-dire favorise le développement du cancer).

Préparation et utilisation du benzène

Les principales méthodes d'obtention du benzène :

— déshydrocyclisation de l'hexane (catalyseurs – Pt, Cr 3 O 2)

CH 3 –(CH 2) 4 -CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2;

— déshydrogénation du cyclohexane (la réaction se produit lorsqu'il est chauffé, le catalyseur est du Pt)

C6H12 → C6H6 + 4H2;

— trimérisation de l'acétylène (la réaction se produit lorsqu'il est chauffé à 600C, le catalyseur est du charbon actif)

3HC≡CH → C6H6.

Le benzène sert de matière première pour la production d'homologues (éthylbenzène, cumène), de cyclohexane, de nitrobenzène, de chlorobenzène et d'autres substances. Auparavant, le benzène était utilisé comme additif à l'essence pour augmenter son indice d'octane. Cependant, en raison de sa forte toxicité, la teneur en benzène du carburant est strictement réglementée. Le benzène est parfois utilisé comme solvant.

Exemples de résolution de problèmes

EXEMPLE 1

EXEMPLE 2

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