Les sphingolipides, leur biosynthèse et leur rôle biologique. Sphingolipides (sphingophospholipides) Rôle biologique et classification des lipides

2.1.2 Sphingolipides (sphingophospholipides)

Sphingomyélines. Ce sont les sphingolipides les plus courants. On les trouve principalement dans les membranes des cellules animales et végétales. Particulièrement riche en eux Tissu nerveux. Les sphingomyélines se trouvent également dans les tissus des reins, du foie et d'autres organes. Lors de l'hydrolyse, les sphingomyélines forment une molécule d'acide gras, une molécule d'alcool dihydrique insaturé sphingosine, une molécule de base azotée et une molécule d'acide phosphorique. Formule générale les sphingomyélines peuvent être représentées comme suit :

2.2 Glycolipides (glycosphingolipides)

Les glycolipides sont largement présents dans les tissus, notamment dans les tissus nerveux, notamment dans le cerveau. Formulaire principal Les glycolipides présents dans les tissus animaux sont des glycosphingolipides. Ces derniers contiennent du céramide, constitué d'alcool sphingosine et d'un résidu d'acide gras, ainsi qu'un ou plusieurs résidus de sucre.

Les glycosphingolipides les plus simples sont les galactosylcéramides et les glucosylcéramides.

Les galactosylcéramides sont les principaux sphingolipides du cerveau et d'autres tissus nerveux, mais pas grandes quantités trouvé dans de nombreux autres tissus. Les galactosylcéramides contiennent un hexose (généralement du D-galactose), qui est lié par une liaison ester au groupe hydroxyle de la sphingosine, un alcool aminé. De plus, le galactosylcéramide contient un acide gras. Il s’agit le plus souvent d’acide lignocérique, nervonique ou cérébronique, c’est à dire d’acides gras comportant 24 atomes de carbone. Il existe des sulfogalactosylcéramides, qui diffèrent des galactosylcéramides en ayant un résidu d'acide sulfurique attaché au troisième atome de carbone de l'hexose. Dans le cerveau des mammifères, les sulfogalactosylcéramides se trouvent principalement dans la substance blanche et leurs niveaux dans le cerveau sont bien inférieurs à ceux des galactosylcéramides.

Les glucosylcéramides sont de simples glycosphingolipides, présents dans d'autres tissus que le tissu nerveux, principalement les glucosylcéramides. Ils sont présents en petites quantités dans les tissus cérébraux. Contrairement aux galactosylcéramides, ils ont un résidu glucose au lieu d'un résidu galactose.

Les glycosphingolipides plus complexes sont les gangliosides, formés à partir de glycosylcéramides. Les gangliosides contiennent en outre une ou plusieurs molécules d'acide sialique. Dans les tissus humains, l’acide sialique dominant est l’acide neuraminique. De plus, au lieu d'un résidu glucose, ils contiennent souvent un oligosaccharide complexe. Les gangliosides se trouvent en grande quantité dans les tissus nerveux. Ils remplissent apparemment des fonctions de récepteur et d'autres fonctions. L'un des gangliosides les plus simples est le gamétoside, isolé du stroma des érythrocytes. Il contient du céramide, une molécule de glucose, une molécule d'acide N-acétylneuraminique.

2.3 Stéroïdes

Tous les lipides considérés sont habituellement appelés saponifiés, car leur hydrolyse alcaline produit des savons. Il existe cependant des lipides qui ne s’hydrolysent pas pour libérer des acides gras. Ces lipides comprennent les stéroïdes. Les stéroïdes sont des composés répandus dans la nature. On les retrouve souvent en association avec des graisses. Ils peuvent être séparés de la graisse par saponification (ils finissent dans la fraction insaponifiable). Tous les stéroïdes dans leur structure ont un noyau formé de phénanthrène hydrogéné (anneaux A, B et C) et de cyclopentane (anneau D).

Phénanthrène Perhydrophénanthrène La base structurelle générale des stéroïdes.

Les stéroïdes comprennent, par exemple, les hormones du cortex surrénalien, les acides biliaires, les vitamines D, les glycosides cardiaques et d'autres composés. Dans le corps humain, une place importante parmi les stéroïdes est occupée par les stérols (stérols), c'est-à-dire les alcools stéroïdiens. Le principal représentant des stérols est le cholestérol (cholestérol).

En raison de la structure complexe et de l’asymétrie de la molécule, les stéroïdes possèdent de nombreux stéréoisomères potentiels. Chacun des six anneaux de carbone (anneaux A, B et C) du noyau stéroïde peut prendre deux conformations spatiales différentes : la conformation « chaise » ou « bateau ».

Dans les stéroïdes naturels, y compris le cholestérol, tous les anneaux ont la forme d’une « chaise », ce qui est une conformation plus stable. Tour à tour, les uns par rapport aux autres, les anneaux peuvent être en position cis ou trans.

Cholestérol. Comme indiqué, parmi les stéroïdes, il existe un groupe de composés appelés stérols (stérols). Les stérols sont caractérisés par la présence d'un groupe hydroxyle en position 3, ainsi que d'une chaîne latérale en position 17. Chez le représentant le plus important des stérols, le cholestérol, tous les cycles sont en position trans ; de plus, il possède une double liaison entre les 5ème et 6ème atomes de carbone. Le cholestérol est donc un alcool insaturé. La structure cyclique du cholestérol se caractérise par une rigidité importante, tandis que la chaîne latérale est relativement flexible. Ainsi, le cholestérol contient un groupe hydroxyle alcool en C-3 et une chaîne aliphatique ramifiée de 8 atomes de carbone en C-17. Le nom chimique du cholestérol est 3-hydroxy-5,6-cholestine. Le groupe hydroxyle en C-3 peut être estérifié avec un acide gras supérieur, entraînant la formation d'esters de cholestérol (cholestérides).

Le cholestérol est une source de formation dans le corps des mammifères acides biliaires, ainsi que les hormones stéroïdes. Les fonctions physiologiques du cholestérol sont diverses.

Protection de l'environnement Conclusion Figure 2 – Schéma de réseau de la thèse 2.1 Objets de recherche L'objet de recherche en travail de diplômeétaient des micro-organismes isolés de diverses graisses naturelles : phoque (N), phoque cultivé sur un milieu avec de la graisse de laine (Hb), de la laine (B) et des micro-organismes isolés de...

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Sphingomyéline

La première partie du mot « sphingo » indique que la molécule contient, au lieu du glycérol, un alcool dihydrique insaturé - la sphingosine. Le représentant le plus répandu de ce groupe de composés dans l’organisme est la sphingomyéline. La sphingomyéline se trouve dans les membranes des cellules végétales et animales ; Le tissu nerveux, et notamment le cerveau, est particulièrement riche en sphingophospholipides.

Une caractéristique des phospholipides est leur diphilie, c'est-à-dire leur capacité à se dissoudre à la fois dans un environnement aqueux et dans des lipides neutres. Cela est dû à la présence de propriétés polaires prononcées dans les phospholipides. À pH 7,0, leur groupe phosphate porte toujours une charge négative. Les groupes contenant de l'azote entrant dans la composition de la phosphatidylcholine (choline) et de la phosphatidyléthanolamine (éthanolamine) à pH 7,0 portent une charge positive. Ainsi, à pH 7,0, ces glycérophospholipides sont des zwitterions bipolaires et leur charge nette égal à zéro. Le résidu sérine dans la molécule de phosphatidylsérine contient un groupe α-amino et un groupe carboxyle. Par conséquent, à pH 7,0, la molécule de phosphatidylsérine possède deux groupes chargés négativement et un groupement chargé positivement et porte une charge totale négative.

Dans le même temps, les radicaux d'acides gras contenus dans les phospholipides n'ont pas de charge électrique dans un environnement aqueux et déterminent ainsi l'hydrophobie d'une partie de la molécule de phospholipide. La présence de polarité due à la charge des groupes polaires détermine l'hydrophilie. Par conséquent, à l’interface huile-eau, les phospholipides sont disposés de telle manière que les groupes polaires se trouvent dans la phase aqueuse et les groupes non polaires dans la phase huileuse. De ce fait, dans un environnement aqueux, ils forment une couche bimoléculaire et, lorsqu'ils atteignent une certaine concentration critique, des micelles.]

C'est la base de la participation des phospholipides à la construction membranes biologiques.

Le traitement par ultrasons d'un lipide diphile en milieu aqueux conduit à la formation de liposomes. Un liposome est une bicouche lipidique fermée, à l'intérieur de laquelle se trouve une partie du milieu aqueux. Les liposomes sont utilisés en clinique et en cosmétologie comme contenants et supports uniques de médicaments, de nutriments pour certains organes et pour un effet combiné sur la peau.

Le rôle fonctionnel des phospholipides ne se limite pas à leur participation à la construction des biomembranes. Ce sont donc des régulateurs de l’activité enzymatique. Par exemple, la phosphatidylcholine, la phosphatidylsérine, la sphingomyéline activent ou inhibent l'activité des enzymes qui catalysent les processus de coagulation sanguine. La fonction régulatrice des lipides réside dans le fait qu'un certain nombre d'hormones (hormones sexuelles, hormones surrénaliennes) sont des dérivés des lipides. De plus, les phospholipides

Ils remplissent une fonction détergente au niveau des intestins et de la vésicule biliaire. Ils sont importants composant structurel la bile, ainsi que le cholestérol libre et les acides biliaires. Une modification du rapport de l'un de ces composants entraîne la précipitation et la formation de calculs biliaires. Les phospholipides sont également un composant important des micelles mixtes formées lors de la digestion des lipides.

C'est une source d'acide arachidonique, précurseur des eicosanoïdes.

Ce sont des sources de messagers secondaires - diacylglycérol et inositol triphosphate, comme mentionné ci-dessus

Assure la fixation des protéines à la membrane. Certaines protéines extracellulaires sont attachées à l'extérieur de la membrane plasmique en formant des liaisons covalentes avec le phosphatidylinositol. Des exemples de telles protéines sont les enzymes : phosphatase alcaline, lipoprotéine lipase, cholinestérase.

Participer à la formation de formes de transport d'autres lipides

Peut remplir une fonction énergétique

Ils sont un composant du surfactant pulmonaire (voir ci-dessous)

AGENCE FÉDÉRALE POUR LA SANTÉ ET LE DÉVELOPPEMENT SOCIAL

INSTITUTION D'ENSEIGNEMENT D'ÉTAT D'ENSEIGNEMENT PROFESSIONNEL SUPÉRIEUR UNIVERSITÉ MÉDICALE D'ÉTAT DE RUSSIE DE L'AGENCE FÉDÉRALE POUR LA SANTÉ ET LE DÉVELOPPEMENT SOCIAL

sphingolipides.

Leur biosynthèse et leur rôle biologique

Groupe Nikitine Pavel 112

Les sphingolipides sont un groupe de lipides complexes dont les molécules sont à base d'alcools aminés aliphatiques, dont les plus courants sont la sphingosine et la cérébrine.

CH3 (CH2)12 CH CH CH CH CH2OH CH3 ; (CH2)12 CH2CHCHCHCH2OH

OH NH2 OH OH NH2

sphingosine cérébrale (phytosphingosine)

Les sphingolipides sont divisés en 2 groupes principaux :

Sphingophospholipides contenant des résidus d'acide phosphorique et de choline (sphingomyélines) ou d'acide phosphorique et d'inosityl glycoside (phytosphingolipides) ;

sphingoglycolipides contenant des monosaccharides (généralement du galactose) ou des oligosaccharides (cérébrosides) ; et résidus d'acide sialique (gangliosides) .

Les sphingomyélines sont les sphingolipides les plus abondants. On les trouve principalement dans les membranes des cellules animales et végétales. Le tissu nerveux en est particulièrement riche ; les sphingomyélines se trouvent également dans les tissus des reins, du foie et d'autres organes. Au cours de l'hydrolyse, les sphingomyélines forment une molécule d'acide gras, une molécule d'acide gras, une molécule d'alcool aminé diatomique insaturé sphingosine, une molécule de base azotée (généralement de la choline) et une molécule d'acide phosphorique, c'est pourquoi les sphingomyélines appartiennent à la classe des phospholipides. La structure générale des sphingomyélines ressemble à ceci :

La conformation de la molécule de sphingomyéline est à certains égards similaire à la conformation des glycérophospholipides. La molécule de sphingomyéline contient une « tête » polaire qui porte à la fois une charge positive (résidu choline) et une charge négative (résidu acide phosphorique), et deux « queues » non polaires (une longue chaîne aliphatique de sphingosine et un acide gras estérifié). . Il convient de noter que dans certaines sphingomyélines, par exemple celles isolées du cerveau et de la rate, l'alcool dihydrosphingosine (sphingosine réduite) a été trouvé à la place de la sphingosine.

Les glycolipides sont des lipides complexes contenant des groupes glucidiques dans la molécule (généralement un résidu D-galactose). Les glycolipides jouent un rôle essentiel dans le fonctionnement des membranes biologiques. On les trouve principalement dans les tissus cérébraux, mais également dans les cellules sanguines et d’autres tissus. Il existe trois groupes principaux de glycolipides : les cérébrosides, les sulfatides et les gangliosides.

Les cérébrosides ne contiennent ni acide phosphorique ni choline. Ils contiennent un hexose (généralement du D-galactose), qui est lié par une liaison ester au groupe hydroxyle de la sphingosine, un alcool aminé. De plus, le Cerebroside contient un acide gras. Parmi ces acides gras, les plus courants sont les acides lignocérique, nervonique et cérébronique, c'est-à-dire les acides gras comportant 24 atomes de carbone. La structure des cérébrosides peut être représentée par le schéma suivant :

Les représentants des cérébrosides les plus étudiés sont le nervon, contenant de l'acide nervonique, le cerebron, qui comprend l'acide cérébronique, et la kérazine, contenant de l'acide glynocyrique. La teneur en cérébrosides est particulièrement élevée dans les membranes des cellules nerveuses (dans la gaine de myéline).

Gangliosides Lorsque les gangliosides sont hydrolysés, on trouve des acides gras supérieurs, l'alcool sphingosine, le D-glucose et le D-galactose, ainsi que des dérivés de sucres aminés : la N-acétylglucosamine et l'acide N-acétyl-neuraminique. Cette dernière est synthétisée dans l’organisme à partir de la glucosamine et répond à la formule suivante :

Structurellement, les gangliosides sont largement similaires aux cérébrosides, la seule différence étant qu'au lieu d'un seul résidu galactose, ils contiennent un oligosaccharide complexe. L'un des gangliosides les plus simples est l'hématoside, isolé du stroma des érythrocytes :

Contrairement aux cérébrosides et aux sulfatides, les gangliosides se trouvent principalement dans matière grise cerveau et sont concentrés dans les membranes plasmiques des cellules nerveuses et gliales.

Tous les lipides évoqués ci-dessus sont généralement appelés saponifiés, car leur hydrolyse produit des savons.

Biosynthèse des sphingolipides

Les sphingolipides peuvent être synthétisés à partir d'autres composés. Leur synthèse nécessite tout d'abord la sphingosine, qui se forme au cours de plusieurs réactions successives à partir du palmitoyl-CoA et de la sérine ; les acides gras activés sont nécessaires sous forme de dérivés acyl-CoA ; sont également nécessaires
ou de la choline activée sous forme de CDP-choline pour la synthèse de sphingomyélines, ou des monomères activés de nature glucidique sous forme de leurs dérivés UDP pour la synthèse de cérébrosides ou de gangliosides.

Rôle biologique

I. participation au système immunitaire

a) Le métabolisme des sphingolipides dans les cellules du système immunitaire et la formation de messagers lipidiques secondaires - céramide, sphingosine, sphingosine-1-phosphate et céramide-1-phosphate - font partie d'un système de signalisation unique qui contrôle la maturation, la différenciation , l'activation et la prolifération des lymphocytes en réponse aux antigènes et aux mitogènes et la mort cellulaire programmée après la fonction effectrice.

b) Les produits du cycle de la sphingomyéline, ainsi que l'inhibiteur de la céramide synthase - la fumonisine B1 - affectent l'expression des antigènes de surface des lymphocytes T - CD3, CD4, CD8, CD25, CD45, modifient l'équilibre entre les sous-populations de lymphocytes, inhibent la synthèse de l'ADN dans les cellules normales du thymus et de la rate et la réponse proliférative aux mitogènes et suppriment le développement d'une réponse immunitaire aux antigènes T-dépendants in vivo.

Les premières phases de la réponse immunitaire primaire sont caractérisées par la prolifération de précurseurs spécifiques dans le microenvironnement spécifique du tissu lymphoïde, la différenciation en lymphocytes effecteurs et la migration des organes lymphoïdes vers le sang et les tissus. La migration des lymphocytes T, en particulier, dépend de la distribution de l'antigène dans les organes non lymphoïdes et de l'activation locale des lymphocytes par des molécules de systèmes mononucléés.

c) Affecte l'expression des molécules d'adhésion et du CMH, ainsi que les facteurs de migration cellulaire ; les sphingolipides régulent le mouvement directionnel des lymphocytes activés dans les tissus. L'interaction de tous les types de cellules effectrices conduit à l'élimination des antigènes étrangers du corps. L'action des sphingolipides se réalise au niveau de cibles communes aux voies de signalisation du complexe TCR/CD3 et au cycle de la sphingomyéline. Les sphingolipides sont la partie la plus importante et irremplaçable du système immunitaire et, par conséquent, une partie importante de l’organisme tout entier.

II- Participation à la structure et au fonctionnement des membranes cellulaires.

Les sphingolipides se trouvent dans les membranes des cellules animales et végétales ; ils constituent le principal composant de la gaine de myéline des nerfs pulpaires et des lipides cérébraux. On ne les retrouve quasiment pas dans les amas graisseux.

Application en médecine

Les sphingolipides sont utilisés pour traiter le cancer. De nombreux types de cellules tumorales et de néoplasmes peuvent être détruits par des traitements qui augmentent la concentration du céramide sphingolipide. Il existe de nombreuses façons d'augmenter la quantité de sphingolipides céramides dans une tumeur, mais leur utilisation est compliquée par le fait que le sphingolipide céramide joue un rôle central dans l'homéostasie cellulaire : il est facilement métabolisé pour former d'autres sphingolipides qui favorisent la croissance tumorale, les métastases et contrecarrer le système immunitaire du patient. La nécessité d'empêcher une telle conversion métabolique dans le contexte de l'activation simultanée des enzymes impliquées dans la synthèse du céramide cphingolipide est notée ; les enzymes qui doivent être activées ou inhibées sont décrites, ainsi que les médicaments, les métabolites et les composants alimentaires qui modifient chaque enzyme. L'importance du groupe alcool allylique dans la molécule de sphingolipide céramide et dans un certain nombre d'agents antitumoraux est soulignée, et il est indiqué que le groupe hydroxyle est impliqué dans le transfert du phosphate d'une protéine à l'autre en formant un ester de phosphate. Le groupe allylhydroxyle peut également réduire le nombre de cétones dans les ubiquinones mitochondriales pour produire des espèces réactives de l’oxygène. Le taux de cphingolipide céramide dans les tumeurs peut être augmenté par l'administration directe de cphingolipide céramide ou de ses analogues ; stimulation de la formation de céramide cphingolipide à partir de ses précurseurs ; par hydrolyse de la sphingomyéline ou hydrolyse des glycosphingolipides ; acylation de la sphingosine. De plus, la concentration plus élevée du céramide cphingolipide peut être due à sa conversion plus lente en sphingomyéline.

Chimie des lipides

Les lipides constituent un vaste groupe de composés dont la structure chimique et les fonctions varient considérablement. Il est donc difficile de donner une définition unique qui conviendrait à tous les composés appartenant à cette classe.

On peut dire que les lipides sont un groupe de substances qui se caractérisent par les caractéristiques suivantes : insolubilité dans l'eau ; solubilité dans des solvants non polaires tels que l'éther, le chloroforme ou le benzène ; teneur en radicaux alkyles supérieurs ; prévalence dans les organismes vivants.

Un grand nombre de substances entrent dans cette définition, y compris celles qui sont habituellement classées dans d'autres classes de composés : par exemple, les vitamines liposolubles et leurs dérivés, les caroténoïdes, les hydrocarbures supérieurs et les alcools. L'inclusion de toutes ces substances dans la liste des lipides est dans une certaine mesure justifiée, car dans les organismes vivants, elles se trouvent avec les lipides et, avec eux, sont extraites avec des solvants apolaires. D'autre part, il existe des représentants de lipides assez solubles dans l'eau (par exemple les lysolécithines). Le terme « lipides » est plus général que le terme « lipides », qui regroupe un groupe de substances grasses telles que les phospholipides, les stérols, les sphingolipides, etc.

Rôle biologique et classification des lipides

Les lipides jouent un rôle essentiel dans les processus vitaux. Étant l'un des principaux composants des membranes biologiques, les lipides affectent leur perméabilité, participent à la transmission de l'influx nerveux et à la création de contacts intercellulaires. La graisse constitue une source d’énergie très efficace dans le corps, soit lorsqu’elle est utilisée directement, soit potentiellement sous forme de tissu adipeux stocké. Les graisses alimentaires naturelles contiennent des vitamines liposolubles et des acides gras « essentiels ». Une fonction importante des lipides est la création de couvertures d'isolation thermique chez les animaux et les plantes, la protection des organes et des tissus contre les influences mécaniques.

Il existe plusieurs classifications de lipides. La classification la plus utilisée est basée sur caractéristiques structurelles lipides. Selon cette classification, on distingue les principales classes de lipides suivantes.

A. Lipides simples : esters d'acides gras avec divers alcools.

1. Les glycérides (acylglycérols ou acylglycérols - selon la nomenclature internationale) sont des esters de l'alcool trihydrique glycérol et des acides gras supérieurs.

2. Cire : esters d'acides gras supérieurs et d'alcools monohydriques ou dihydriques.

B. Lipides complexes : esters d'acides gras avec des alcools, contenant en outre d'autres groupes.

1. Phospholipides : lipides contenant, outre les acides gras et l'alcool, un résidu d'acide phosphorique. Ils contiennent souvent des bases azotées et d'autres composants :

a) les glycérophospholipides (le glycérol agit comme un alcool) ;

b) les sphingolipides (sphingosine dans le rôle de l'alcool).

2. Glycolipides (glycosphingolipides).

3. Stéroïdes.

4. Autres lipides complexes : sulfolipides, aminolipides. Les lipoprotéines peuvent également être incluses dans cette classe.

5. Précurseurs et dérivés lipidiques : acides gras, glycérol, stérols et autres alcools (autres que le glycérol et les stérols), aldéhydes d'acides gras, hydrocarbures, vitamines liposolubles et hormones.

Acide gras

Les acides gras sont aliphatiques acides carboxyliques– dans l’organisme, ils peuvent être trouvés à l’état libre (en traces dans les cellules et les tissus) ou servir d’éléments constitutifs de la plupart des classes de lipides.

Plus de 200 acides gras se trouvent dans la nature, mais environ 70 acides gras se trouvent dans les tissus humains et animaux sous forme de lipides simples et complexes, dont plus de la moitié sous forme de traces. En pratique, un peu plus de 20 acides gras sont largement diffusés. Tous contiennent un nombre pair d'atomes de carbone, principalement de 12 à 24. Parmi eux, les acides en C 16 et C 18 (palmitique, stéarique, oléique et linoléique) prédominent. La numérotation des atomes de carbone dans la chaîne des acides gras commence par l'atome de carbone du groupe carboxyle. Environ 3/4 de tous les acides gras sont insaturés (insaturés), c'est-à-dire contiennent des doubles liaisons. Les acides gras insaturés des humains et des animaux impliqués dans la construction des lipides contiennent généralement une double liaison entre (9e et 10e atomes d'hydrocarbures) ; des doubles liaisons supplémentaires se trouvent souvent dans la zone située entre le 11ème atome de carbone et l'extrémité méthyle de la chaîne. La particularité des doubles liaisons des acides gras insaturés naturels est qu'elles sont toujours séparées par deux liaisons simples, c'est-à-dire entre eux, il y a toujours au moins un groupe méthylène (-CH=CH-CH 2 -CH=CH-). De telles doubles liaisons sont dites « isolées ».

Tableau 1 - Quelques acides gras saturés physiologiquement importants

Nombre d'atomes de C	Nom trivial	Nom systématique
6	Nylon	Hexane	CH 3 − (CH 2) 4 − COOH
8	Caprylique	Octane	CH 3 − (CH 2) 6 − COOH
10	Kaprinovaïa	celui du doyen	CH 3 − (CH 2) 8 − COOH
12	Laurique	Dodécane	CH 3 − (CH 2) 10 COOH
14	Myristique	Tétradécane	CH 3 -(CH 2) 12 -COOH
16	Palmitique	Hexadéconique	CH 3 -(CH 2) 14 -COOH
18	Stéarique	Octadécane	CH 3 -(CH 2) 16 -COOH
20	Arachinova	Eicosan	CH 3 -(CH 2) 18 -COOH
22	Begenovaya	Docosanova	CH 3 -(CH 2) 20 -COOH
24	Lignocyrinova	Tétracosane	CH 3 -(CH 2) 22 -COOH

Dans les solutions, une chaîne d'acide gras peut former un nombre infini de conformations jusqu'à une bobine, qui contient également des sections linéaires de longueurs variables en fonction du nombre de doubles liaisons. Les boules peuvent se coller les unes aux autres, formant ce qu'on appelle des micelles. Dans ce dernier cas, les groupes carboxyles chargés négativement des acides gras font face à la phase aqueuse et les chaînes d'hydrocarbures non polaires sont cachées à l'intérieur de la structure micellaire. Ces micelles ont une charge négative nette et restent en suspension en solution en raison d'une répulsion mutuelle.

On sait également qu'en présence d'une double liaison dans la chaîne des acides gras, la rotation des atomes de carbone les uns par rapport aux autres est limitée. Cela garantit l'existence d'acides gras insaturés sous forme d'isomères géométriques, et les acides gras insaturés naturels ont cis- configuration et extrêmement rarement transe-configurations.
Tableau 11 - Quelques acides gras insaturés physiologiquement importants

Nombre d'atomes de C	Nom trivial	Nom systématique	Formule chimique Connexions
Acides monoénoïques
16	Palmitique	9-hexadécène	CH 3 −(CH 2) 5 −CH=CH−(CH 2) 5 COOH
18	Oléique	9-octadécène	CH 3 −(CH 2) 7 −CH=CH−(CH 2) 7 COOH
Acides diénoïques
18	Linoléique	9,12-octadécène	CH 3 −(CH 2) 4 −CH=CH−CH 2 − −CH=CH− (CH2) 7 COOH
Acide triénoïque
18	Linolénique	9,12,15-octadécatriène	CH 3 −CH 2 −CH=CH−CH 2 − −CH=CH− CH 2 − CH=CH (CH 2) 7 −COOH
Acides tétraénoïques
20	Arachidonique	5,8,11,14-eicosatétraénoïque	CH 3 −CH 2 −CH=CH−CH 2 − CH=CH−CH 2 − CH=CH−CH 2 − CH=CH−CH 2 − CH= − (CH 2) 5 −COOH

On considère un acide gras comportant plusieurs doubles liaisons cis- la configuration donne à la chaîne hydrocarbonée un aspect courbé et raccourci. Pour cette raison, les molécules de ces acides occupent un plus grand volume et, lorsque les cristaux se forment, ils ne sont pas aussi serrés que transe- isomères. Par conséquent cis- les isomères ont plus basse température fondant (l'acide oléique, par exemple, à température ambiante est en état liquide, tandis que l'élaïdine est sous forme cristalline). Cis- Cette configuration rend l’acide insaturé moins stable et plus sensible au catabolisme.

Figure 23 - Configuration des acides gras saturés (a) et monoinsaturés (b) à 18 carbones

Fonctions biologiques des AGPI :

1. structurel. Les AGPI font partie des fibres nerveuses, des membranes cellulaires et du tissu conjonctif.

2. protecteur (augmente la résistance du corps aux infections et aux radiations).

3. Augmente l'élasticité des vaisseaux sanguins, favorise l'élimination de l'excès de cholestérol.

4. L'acide arachidonique est un précurseur des hormones prostaglandines.

Glycérides (acylglycérols)

Les glycérides (acylglycérols ou acylglycérols) sont des esters de l'alcool trihydrique glycérol et des acides gras supérieurs. Si les trois groupes hydroxyle du glycérol sont estérifiés avec des acides gras (les radicaux acyle R1, R2 et R3 peuvent être identiques ou différents), alors un tel composé est appelé triglycéride (triacylglycérol), s'il y en a deux - diglycéride (diacylglycérol) et, enfin, si un groupe est estérifié avec du monoglycéride (monoacylglycérol) :

Les plus courants sont les triglycérides, souvent appelés graisses neutres ou simplement graisses. Les graisses neutres se trouvent dans l’organisme soit sous forme de graisse protoplasmique, qui est un composant structurel des cellules, soit sous forme de graisse de stockage. Le rôle de ces deux formes de graisse dans l’organisme n’est pas le même. La graisse protoplasmique a une composition chimique constante et est contenue dans les tissus en une certaine quantité, qui ne change pas même en cas d'obésité morbide, tandis que la quantité de graisse de réserve subit de grandes fluctuations.

Comme indiqué, la majeure partie des graisses neutres naturelles sont des triglycérides. Les acides gras contenus dans les triglycérides peuvent être saturés ou insaturés. Les acides gras les plus courants sont les acides palmitique, stéarique et oléique. Si les trois radicaux acides appartiennent au même acide gras, alors ces triglycérides sont appelés simples (par exemple, tripalmitine, tristéarine, trioléine, etc.), s'il s'agit d'acides gras différents, alors mélangés. Les noms de triglycérides mixtes se forment en fonction des acides gras qu'ils contiennent, les chiffres 1, 2 et 3 indiquant la connexion du résidu d'acide gras avec le groupe alcool correspondant dans la molécule de glycérol (par exemple, 1-oléo-2- palmitostéarine). Il convient de noter que la position des atomes extrêmes dans la molécule de glycérol est à première vue équivalente, cependant, ils sont désignés de haut en bas - 1 et 3. Cela s'explique tout d'abord par le fait que dans la structure du triglycéride, vu spatialement, les atomes de carbone extrêmes du « glycérol » ne deviennent plus équivalents si les hydroxyles 1 et 3 sont acylés par des acides gras différents.

Les acides gras qui composent les triglycérides déterminent pratiquement leurs propriétés physico-chimiques. Ainsi, le point de fusion des triglycérides augmente avec l’augmentation du nombre et de la longueur des résidus d’acides gras saturés. En revanche, plus la teneur en acides gras insaturés, ou acides gras à chaîne courte, est élevée, plus le point de fusion est bas.

Les graisses animales (saindoux) contiennent généralement une quantité importante d'acides gras saturés (palmitique, stéarique, etc.), grâce à quoi elles sont solides à température ambiante. Les graisses, qui contiennent de nombreux acides insaturés, sont liquides aux températures ordinaires et sont appelées huiles. Ainsi, dans l'huile de chanvre, 95 % de tous les acides gras sont des acides oléique, linoléique et linolénique, et seulement 5 % sont des acides stéarique et l'acide palmitique. La graisse humaine, qui fond à 15°C (elle est liquide à la température du corps), contient 70 % d'acide oléique.

Les glycérides sont capables d'entrer dans tous réactions chimiques caractéristique des esters. Valeur la plus élevée a une réaction de saponification, à la suite de laquelle du glycérol et des acides gras sont formés à partir de triglycérides. La saponification des graisses peut se produire soit par hydrolyse enzymatique, soit par l'action d'acides ou d'alcalis.

Phospholipides

Les phospholipides sont des esters d'alcools polyhydriques, glycérol ou sphingosine, contenant des acides gras supérieurs et de l'acide phosphorique. Les phospholipides comprennent également des composés azotés : la choline, l'éthanolamine ou la sérine. Selon l'alcool polyhydrique impliqué dans la formation du phospholipide (glycérol ou sphingosine), ces derniers sont divisés en 2 groupes : les glycérophospholipides et les sphingophospholipides. Il convient de noter que dans les glycérophospholipides, soit la choline, soit l'éthanolamine, soit la sérine sont reliées par une liaison ester à un résidu acide phosphorique ; Seule la choline a été trouvée dans les sphingolipides. Les glycérophospholipides sont les plus courants dans les tissus animaux.

Glycérophospholipides. Les glycérophospholipides sont des dérivés de l'acide phosphatidique. Ils contiennent du glycérol, des acides gras, de l'acide phosphorique et généralement des composés azotés. La formule générale des glycérophospholipides ressemble à ceci :

Dans ces formules, R 1 et R 2 sont des radicaux d'acides gras supérieurs, et R 3 est souvent un radical d'un composé azoté. Il est caractéristique de tous les glycérophospholipides qu'une partie de leurs molécules (radicaux R 1 et R 2) présente une hydrophobie prononcée, tandis que l'autre partie est hydrophile en raison de la charge négative de l'acide phosphorique et charge positive radical R 3 .

De tous les lipides, les glycérophospholipides possèdent les propriétés polaires les plus prononcées. Lorsque les glycérophospholipides sont placés dans l’eau, seule une petite partie d’entre eux passe dans la véritable solution, tandis que la majeure partie des lipides se présentent sous forme de micelles. Il existe plusieurs groupes (sous-classes) de glycérophospholipides. Selon la nature de la base azotée attachée à l'acide phosphorique, les glycérophospholipides se divisent en phosphatidylcholines (lécithines), phosphatidyléthanolamines (céphalines) et phosphatidylsérines. Certains glycérophospholipides contiennent de l'inositol, un alcool cyclique à six carbones sans azote, également appelé inositol, au lieu de composés contenant de l'azote. Ces lipides sont appelés phosphatidylinositols.

Phosphatidylcholines (lécithines). Contrairement aux triglycérides, dans la molécule de phosphatidylcholine, l'un des trois groupes hydroxyle du glycérol n'est pas associé à l'acide gras, mais à l'acide phosphorique. De plus, l'acide phosphorique, à son tour, est relié par une liaison ester à une base azotée - choline [HO-CH 2 -CH 2 -N + (CH 3) 3]. Ainsi, la molécule de phosphatidylcholine contient du glycérol, des acides gras supérieurs, de l'acide phosphorique et de la choline :

Phosphatidyléthanolamines. La principale différence entre les phosphatidylcholines et les phosphatidyléthanolamines est la présence de la base azotée éthanolamine (HO-CH 2 -CH 2 -N + H 3) dans ces dernières :

Parmi les glycérophospholipides présents dans le corps des animaux et des plantes supérieures, les phosphatidylcholines et les phosphatidyléthanolamines se trouvent en plus grande quantité. Ces 2 groupes de glycérophospholipides sont métaboliquement liés les uns aux autres et constituent les principaux composants lipidiques des membranes cellulaires.

Phosphatidylsérines. Dans la molécule de phosphatidylsérine, le composé azoté est le résidu d'acide aminé sérine.

Les phosphatidylsérines sont beaucoup moins répandues que les phosphatidylcholines et les phosphoéthanolamines, et leur importance est principalement déterminée par le fait qu'elles participent à la synthèse des phosphatidyléthanolamines.

Phosphatidylinositols. Ces lipides appartiennent au groupe des dérivés de l'acide phosphatidique, mais ne contiennent pas d'azote. Le radical (R 3) de cette sous-classe de glycérophospholipides est l'alcool cyclique à six carbones inositol :

Les phosphatidylinositols sont assez répandus dans la nature. On les trouve chez les animaux, les plantes et les micro-organismes. Chez les animaux, on les retrouve dans le cerveau, le foie et les poumons.

Plasmalogènes. Les plasmalogènes diffèrent des glycérolipides considérés en ce sens qu'au lieu d'un résidu d'acide gras supérieur, ils contiennent un résidu d'alcool α,β-insaturé, qui forme une liaison simple (contrairement à la liaison ester formée par le résidu d'acide gras) avec le groupe hydroxyle de glycérol en position C-1 :

Phosphatidalcholine (plasmalogène)
Les principales sous-classes de plasmalogènes sont les phosphatidalcholines, les éthanolamines phosphatidales et les phosphatidalsérines. L'hydrolyse acide des plasmalogènes produit des aldéhydes « gras » appelés plasmals, qui constituent la base du terme « plasmalogène ».

Cardiolipine. Un représentant unique des glycérophospholipides est la cardiolipine, qui a été isolée pour la première fois du muscle cardiaque. En termes de structure chimique, la cardiolipine peut être considérée comme un composé dans lequel 2 molécules d'acide phosphatidique sont liées par une molécule de glycérol. Contrairement aux autres glycérophospholipides, la cardiolipine est un glycérophospholipide « double ». La cardiolipine est localisée dans la membrane interne des mitochondries. Sa fonction est encore floue, même si l’on sait que, contrairement aux autres phospholipides, la cardiolipine possède des propriétés immunitaires.

Cardiolipine
Dans cette formule, R1, R2, R3, R4 sont des radicaux d'acides gras supérieurs.

Il convient de noter que l’acide phosphatidique libre est présent dans la nature, mais en quantités relativement faibles par rapport aux glycérophospholipides. Parmi les acides gras qui composent les glycérophospholipides, on trouve des acides saturés et insaturés (généralement stéarique, palmitique, oléique et linoléique).

Il a également été établi que la plupart des phosphatidylcholines et des phosphatidyléthanolamines contiennent un acide gras supérieur saturé en position C-1 et un acide gras supérieur insaturé en position C-2. L'hydrolyse des phosphatidylcholines et des phosphatidyléthanolamines avec la participation d'enzymes spéciales (ces enzymes appartiennent aux phospholipases A2), contenues par exemple dans le venin de cobra, conduit à l'élimination des acides gras insaturés et à la formation de lysophospholipides - lysophosphatidylcholines, ou lysophosphatidyléthanolamines, qui ont un fort effet hémolytique :

Sphingolipides (sphingophospholipides)

Sphingomyélines. Ce sont les sphingolipides les plus courants. On les trouve principalement dans les membranes des cellules animales et végétales. Le tissu nerveux en est particulièrement riche. Les sphingomyélines se trouvent également dans les tissus des reins, du foie et d'autres organes. Lors de l'hydrolyse, les sphingomyélines forment une molécule d'acide gras, une molécule d'alcool dihydrique insaturé sphingosine, une molécule d'une base azotée (généralement de la choline) et une molécule d'acide phosphorique. La formule générale des sphingomyélines peut être représentée comme suit :

Le plan général de construction de la molécule de sphingomyéline ressemble à certains égards à la structure des glycérophospholipides. La molécule de sphingomyéline contient une « tête » polaire qui porte à la fois des charges positives (résidu choline) et négatives (résidu acide phosphorique), et deux « queues » non polaires (une longue chaîne aliphatique de sphingosine et un radical acyle d’acide gras). Dans certaines sphingomyélines, par exemple celles isolées du cerveau et de la rate, à la place de la sphingosine, on a trouvé de l'alcool dihydrosphingosine (sphingosine réduite) :

Stéroïdes

Figure 1 – Noyau stéroïde généralisé
Les stéroïdes comprennent, par exemple, les hormones du cortex surrénalien, les acides biliaires, les vitamines D, les glycosides cardiaques et d'autres composés. Dans le corps humain, les stérols (stérols) occupent une place importante parmi les stéroïdes, c'est-à-dire alcools stéroïdiens. Le principal représentant des stérols est le cholestérol (cholestérol).

Dans les stéroïdes naturels, y compris le cholestérol, tous les anneaux ont la forme d’une « chaise », ce qui est une conformation plus stable.

La structure cyclique du cholestérol se caractérise par une rigidité importante, tandis que la chaîne latérale est relativement flexible. Ainsi, le cholestérol contient un groupe hydroxyle alcool en C-3 et une chaîne aliphatique ramifiée de 8 atomes de carbone en C-17. Le nom chimique du cholestérol est 3-hydroxy-5,6-cholestène. Le groupe hydroxyle en C-3 peut être estérifié avec un acide gras supérieur, entraînant la formation d'esters de cholestérol (cholestérides).

Chaque cellule du corps des mammifères contient du cholestérol. Faisant partie des membranes cellulaires, le cholestérol non estérifié, associé aux phospholipides et aux protéines, assure une perméabilité sélective membrane cellulaire et a un effet régulateur sur l'état de la membrane et l'activité des enzymes qui lui sont associées. Dans le cytoplasme, le cholestérol se trouve principalement sous forme d'esters d'acides gras, formant de petites gouttelettes, appelées vacuoles. Dans le plasma sanguin, le cholestérol non estérifié et estérifié sont transportés dans le cadre des lipoprotéines.

Le cholestérol est à l'origine de la formation d'acides biliaires dans l'organisme des mammifères, ainsi que d'hormones stéroïdes (sexuelles et corticoïdes). Le cholestérol, ou plus précisément le produit de son oxydation, le 7-déhydrocholestérol, est transformé en vitamine D 3 dans la peau sous l'influence des rayons UV. Ainsi, fonction physiologique le cholestérol est diversifié.

Le cholestérol se trouve dans les graisses animales, mais pas dans les graisses végétales. Les plantes et les levures contiennent des composés de structure similaire à celle du cholestérol, notamment l’ergostérol.

Ergostérol– un précurseur de la vitamine D. Après exposition de l'ergostérol aux rayons UV, il acquiert la propriété d'avoir un effet antirachitique (lorsque l'anneau B s'ouvre).

La restauration de la double liaison dans la molécule de cholestérol conduit à la formation de coprostérol (coprostanol). Le coprostérol se trouve dans les selles et se forme à la suite de la restauration par des bactéries de la microflore intestinale de la double liaison du cholestérol entre les atomes C 5 et C 6.

Ces stérols, contrairement au cholestérol, sont très mal absorbés dans les intestins et se retrouvent donc dans les tissus humains à l'état de traces.

Cires

Cires– ce sont des esters d'acides gras et d'alcools monohydriques supérieurs (C 12 - C 46). Les cires font partie du revêtement protecteur des feuilles des plantes et de la peau humaine et animale. Ils confèrent à la surface une brillance caractéristique et des propriétés hydrofuges, ce qui est important pour préserver l'eau à l'intérieur du corps et créer une barrière entre le corps et l'environnement.

En apparence, propriétés physiques et sources d'origine, les graisses et les cires ont beaucoup en commun, cependant, les cires sont très résistantes aux réactifs chimiques et ne changent pas lors d'un stockage à long terme.

Il existe un moyen simple de les distinguer. Lorsqu'elle est fortement chauffée, la graisse dégage une odeur piquante et désagréable d'acroléine, tandis que la cire a une odeur agréable.

Les cires peuvent être végétales, animales, fossiles et synthétiques.

Cires végétales

La cire de carnauba recouvre les feuilles du palmier brésilien Copernicia cerifera. C'est un ester de triacontanol CH 3 (CH 2) 29 OH et d'acide tétracosanoïque CH 3 (CH 2) 22 COOH. Pour obtenir la cire de carnauba, les feuilles de palmier sont séchées, une poudre est battue, bouillie dans de l'eau et versée dans des moules. 2000 feuilles donnent environ 16 kg de cire. La cire de carnauba est utilisée pour fabriquer des mastics et des cirages.

La cire de palme se trouve dans les recoins du tronc annelé du palmier à cire, d'où elle est grattée. Un arbre produit 12 kg de cire.

La cire japonaise est extraite de l'arbre à laque, qui pousse au Japon et en Chine.

Les fruits, légumes et baies (par exemple les myrtilles) sont enduits de cires végétales.

Cires animales

La cire d'abeille, la plus connue de ce type de cire, est un ester palmitinomyricylique.

La cire de laine (laine) - lanoline - recouvre abondamment les poils d'animaux.

Les spermaceti se trouvent dans les orbites osseuses crâniennes de certaines espèces de baleines, en particulier les cachalots. 90% est constitué d'éther palmitinocétylique :

La cire chinoise est produite par une cochenille qui vit sur le frêne chinois et forme dessus une couche cireuse. Contient l'ester de l'acide hexacosanoïque CH 3 (CH 2) 24 COOH et de l'alcool hexadécane CH 3 (CH 2) 15 OH.

Les cires comprennent le sébum et le cérumen.

La cire bactérienne recouvre la surface des bactéries résistantes aux acides, comme la tuberculose, les rendant ainsi résistantes aux influences extérieures. Contient des esters d'acide mycolique C 88 H 172 O 2 et d'octadécanol C 20 H 42 O.

Cires fossiles

La cire de tourbe est obtenue par extraction de tourbe bitumineuse de haute lande avec de l'essence à 80°C.

La cire de lignite (cire de montan) est extraite du charbon bitumineux brun avec de l'essence.

La cire de montagne – ozokérite – est un minéral du groupe des bitumes de pétrole.

Cires synthétiques sont obtenus à base de paraffines de pétrole et de résine et de leurs dérivés.

Les cires sont utilisées dans plus de 200 secteurs de l'économie nationale. Ils entrent dans la composition des cirages, des compositions protectrices pour métaux, tissus, papier, cuir, bois ; comme matériau isolant ; composants des onguents en cosmétique et en médecine.

Informations connexes.

Les principales sous-classes de plasmalogènes sont les phosphatidalcholines, les éthanolamines phosphatidales et les phosphatidalsérines. Dans les acides dilués, ils sont hydrolysés pour former l'aldéhyde de l'alcool α,β-insaturé correspondant, c'est-à-dire que lors de l'hydrolyse acide des plasmalogènes, des aldéhydes « gras » se forment, appelés plasmals, qui constituent la base du terme « plasmalogène ». ». Les plasmalogènes font également partie des membranes des muscles, des cellules nerveuses et des globules rouges.

Certains phosphatides, découverts relativement récemment, ne contiennent pas de base azotée dont la place dans la molécule est ici occupée par le glycérol et ses dérivés :

Phosphatidylglycérol est un composant obligatoire des chloroplastes et est présent en petites quantités dans les cellules bactériennes et les tissus animaux.

Cardiolipine- un des composés essentiels des membranes mitochondriales, notamment dans les mitochondries du muscle cardiaque.

Sphingolipides

Un autre groupe de phospholipides est celui des sphingolipides. Au lieu du glycérol, ils contiennent de la sphingosine, un alcool aminé insaturé diatomique supérieur (le nombre d'atomes de carbone est de 18, la double liaison a une configuration trans). Les groupes hydroxyle sont situés au niveau du premier et du troisième atome de carbone, le groupe amino est situé au deuxième atome de carbone de la chaîne et la double liaison est au quatrième atome de carbone :

Sphingosine

La différence entre les sphingolipides et les glycérophospholipides est que les acides gras s'y combinent non pas avec des groupes hydroxyle, mais avec les groupes amino de l'aminoalcool, formant des liaisons amide (-CO-NH-).Cette liaison est formée entre le groupe carboxyle de l'acide aminé. acide et le groupe amino de l’alcool. Trouvé dans les sphingolipides en quantités importantes lignocérique et nervonique acides.

Avec un groupe hydroxyle en position 1, les sphingolipides contiennent un résidu d'acide phosphorique, qui à son tour est estérifié avec une molécule d'un composé azoté - le plus souvent avec de la choline. La structure générale des sphingomyélines ressemble à ceci :

Cphingomyéline

Les sphingomyélines sont les sphingolipides les plus abondants. On les trouve principalement dans les membranes des cellules animales et végétales. Le tissu nerveux en est particulièrement riche. Le nom actuel des sphingomyélines reflète leur fonction dans les tissus vivants, où elles forment la gaine de myéline autour des fibres nerveuses des tissus du foie, des reins et d'autres organes.

Dans certaines sphingomyélines, par exemple celles isolées du cerveau et de la rate, à la place de la sphingosine, on a trouvé de l'alcool dihydrosphingosine (sphingosine réduite) :

CH 3 -(CH 2) 14 -CH-CH-CH 2 -CH 2 OH

Déhydrosphingosine

Un alcool aminé très similaire à la sphingosine a été isolé à partir de phospholipides d'origine végétale (issus de grains de maïs) :

Phytosphingosine

Le même alcool se retrouve dans les levures et les champignons, et récemment dans le cerveau et les reins humains, ce qui indique la possibilité de l'existence de phospholipides similaires dans la matière végétale et animale.

Les sphingophospholipides sont insolubles dans l'éther sulfurique, qui est utilisé pour les séparer des phosphatides. Ils se caractérisent également par une solubilité difficile dans l'acétone et une plus grande résistance aux agents oxydants que les phosphatides.

Les sphingolipides sont caractérisés par des configurations spatiales très complexes associées à la possibilité d'une isomérie optique (deux atomes de carbone asymétriques dans la molécule) et d'une isomérie cis-trans au site de la double liaison. Ceci explique leur spécificité d’organe et d’espèce. De plus, il a été établi que la spécificité organique des sphingolipides dépend de la composition qualitative en acides gras supérieurs : par exemple, les sphingolipides cérébraux sont caractérisés par la présence d'acide nervonique.

Glycolipides

Le deuxième groupe de lipides complexes est formé par les glycolipides (du grec glykys - sucré et lipides). Ils se caractérisent par le fait que le composant polaire mono- ou oligosaccharide (glucose, galactose, glucosamine, galactosamine, leurs dérivés N-acétyliques, etc.) se combine à travers un reste d'alcool polyhydrique (glycérol, sphingosine) avec des radicaux non polaires de niveau supérieur. acides gras (palmitique, stéarique, oléique, lignocérique, nervonique, cérébronique, etc.) liaisons glycosidiques et esters.

Selon la nature de la partie lipidique, les glycolipides peuvent être divisés en quatre groupes :

1) les diglycérides glycosyliques dont la partie lipidique est un résidu glycérol acylé en positions 1 et 2 avec des acides gras supérieurs ;

2) les glycosphingolipides, dans lesquels le fragment lipidique est un céramide - le résidu d'un aminoalcool supérieur (base sphingosine), N-acylé avec un acide gras supérieur ;

3) les sucres polyprénylphosphates, dans lesquels la partie lipidique de la molécule est un résidu polyprénol H(CH 2 C(CH 3) = CHCH 2) n OH ;

4) les glycolipides de micro-organismes, qui contiennent des résidus d'acides gras supérieurs qui acylent les résidus de sucre ou les composants non glucidiques de la molécule.

La grande majorité des glycolipides appartiennent aux deux premiers groupes et constituent des composants importants des membranes.

Céramides- la base des glycolipides. L'hydrogène du groupe hydroxyle du céramide peut être remplacé par différents fragments de glucides, ce qui détermine si le glycolipide appartient à une certaine classe.