Tâches 1. Découvrez le groupe fonctionnel et la formule générale des acides carboxyliques. 2. Formulez une définition. 3. Étudiez la classification des acides carboxyliques. 4. Maîtriser les compétences en nomenclature. 5. Tenez compte des aspects physiques et Propriétés chimiques les acides carboxyliques les plus importants. 6. Découvrez les domaines d'application de certains acides carboxyliques.

Tous les acides carboxyliques ont un groupe fonctionnel : Groupe carbonyle O - C Groupe hydroxyle OH Groupe carboxyle Formule générale R C O OH Ou pour les acides monobasiques saturés O OH Cn H2n+1C ? Comment appelle-t-on les acides carboxyliques ? Les acides carboxyliques sont des composés organiques dont les molécules contiennent un groupe carboxyle, COOH, lié à un radical hydrocarboné. ? Comment les acides carboxyliques sont-ils génétiquement liés à la classe d’aldéhydes précédemment étudiée ? R C O H + [O] R C O OH [O] = KMnO4, K2Cr2O7 + H2SO4 conc. Les acides carboxyliques sont des composés organiques dont les molécules contiennent un groupe carboxyle, COOH, lié à un radical hydrocarboné. R.C.

Classification des acides carboxyliques Selon le nombre de groupes carboxyles Monobasique Dibasique (acétique) (oxalique) O OH CH3C C - CO OH O HO Selon la nature du radical Saturé (propionique) O CH3- CH2-C OH Insaturé (acrylique) O CH2= CH-C OH Polybasique (citron) O H2C – C OH HC - C O OH O H2C - C OH Aromatique (benzoïque) C O OH Selon la teneur en atomes de C : C1C9 inférieur, C10 et supérieur

Classer les acides proposés 1) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 COOH 1. Monobasique, saturé, inférieur 2) HOOC CH2 CH2 COOH 2. Dibasique, saturé, inférieur 3) COOH CH3 3. Monobasique, saturé, inférieur 4) CH3 – ( CH2 )7 –CH = CH (CH2)7 COOH 4. Monobasique, insaturé, supérieur 5) HOOC –CH2 CH – CH2 COOH COOH 5. Polybasique, saturé, inférieur

NOMENCLATURE DES ACIDES CARBOXYLIQUES NOMENCLATURE DES ACIDES CARBOXYLIQUES ACIDE ALCANIQUE + OB + ACIDE ANIC ACIDE ALCANE MÉTHANIQUE ACIDE MÉTHANE (ACIDE FOMIQUE)

2 1 CH3 – COOH COOH CH3 – ACIDE ÉTHANÉTHANIQUE (ACIDE ACÉTIQUE)) 33 44 11 COOH CH3 – CH2 – CH2 COOH CH3 – CH2 – CH2 22 ACIDE BUTANIQUE ACIDE BUTANIQUE (ACIDE BYTRIQUE) (ACIDE BUTIQUE) TA)

44 22 55 11 COOH CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – 33 ACIDE PENTANIQUE ACIDE PENTANE (ACIDE VALÉRIEN) (ACIDE VALÉRIEN) 22 NOOS – NOOS 11 COOH – COOH ACIDE OVALE ETHANETHANEDIDIOS (ACIDE OXALIQUE) (ACIDE OXALIQUE)

Série homologue acides carboxyliques Série homologue d'acides carboxyliques Formule chimique Nom systématique de l'acide Nom trivial de l'acide Nom du résidu acide Formate Acétate Propionate Butyrate capronate capricate HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH CH3CH2CH2CH2COOH CH3(CH2)4–COOH Méthane Éthane Propane Butane Pentane Hexane Formique Acétique Propionique Huile Capron ova Valérique valérique CH3(CH2 )8 – COOH Décane caprique CH3 (CH2)14 – COOH CH3(CH2)16 COOH Hexadécane Octadécane Palmitate palmitique Stéarate stéarique

Algorithme de dénomination des acides carboxyliques : 1. Trouvez la chaîne principale d'atomes de carbone et numérotez-la en commençant par le groupe carboxyle. 2. Nous indiquons la position des substituants et leur(s) nom(s). 3. Après la racine, indiquant le nombre d’atomes de carbone dans la chaîne, vient le suffixe « acide oïque ». 4. S'il y a plusieurs groupes carboxyle, alors un chiffre est placé avant « ova » (di, trois...) Exemple : 4 CH3 3 CH 2 CH2 1 COOH CH3 3 méthylbutane + ova = acide 3méthylbutanoïque

DONNER UN NOM AUX SUBSTANCES DONNER UN NOM AUX SUBSTANCES SELON LA NOMENCLATURE INTERNATIONALE (2 – MÉTHYLPROPANE (2 – MÉTHYL PROPANOÏQUE) ACIDE) CH3 – CH – COOH 1.1. CH3 – CH – COOH CH3CH3 2. CH3 – CH2 – CH – CH – COOH 2. CH3 – CH2 – CH – CH – COOH CH3CH3 CH3CH3 (2, 3 – DIMÉTHYL PENTA PENTA (2, 3 – DIMÉTHYLE NNOVAIQUE ACIDE) ACIDE) 3 . CH3 – CH = CH – CH – COOH 3. CH3 – CH = CH – CH – COOH CH3CH3 4. HOOC – CH2 – CH – COOH 4. HOOC – CH2 – CH – COOH CC22NNH55 (2 – MÉTHYLPENT (2 – ACIDE MÉTHYLE ) ACIDE) PENTENENE – 3– 3 – OVA – OVA (2 – ETHYL BUTANE (2 – ETHYL BUTANEDIIOIC ACID))

Algorithme d'écriture de formules d'acides carboxyliques : 1. Sélectionnez la racine du mot sur la base de laquelle écrivez le squelette carboné dans la composition, qui comprend un groupe carboxyle. 2. Nous numérotons les atomes de carbone en commençant par le groupe carboxyle. 3. Nous indiquons les substituants selon la numérotation. 4. Il faut ajouter les atomes d'hydrogène manquants (le carbone est tétravalent). 5. Vérifiez que la formule est écrite correctement. Exemple : 4 3 2 1 C C C COOH Acide 2méthylbutanoïque. 4 3 2 1 C C C COOH 4 3 2 1 CH3 CH2 CH COOH CH3 CH3

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES PROPRIÉTÉS PHYSIQUES CC11 – – CC33 Liquides avec une odeur caractéristique âcre, odeur âcre, très soluble dans l'eau très soluble dans l'eau CC44 – C – C99 Huileux visqueux Liquides huileux visqueux avec des liquides avec une odeur désagréable, odeur peu désagréable , peu soluble soluble dans l'eau dans l'eau CC1010 et plus plus Solides, Solides, inodore, inodore, insoluble insoluble dans l'eau dans l'eau

Propriétés physiques de l'acide acétique : État physique liquide Couleur incolore transparent liquide Odeur piquante acide acétique La solubilité dans l'eau est bonne Point d'ébullition 118 º C Point de fusion 17 º C

Dépendance propriétés physiques Acides carboxyliques selon la structure de la molécule : Les acides carboxyliques inférieurs sont des liquides ; plus élevé - substances solides... Plus le poids moléculaire relatif de l'acide est élevé, moins son odeur est importante. À mesure que le poids moléculaire relatif de l'acide augmente, la solubilité diminue. La série homologue d'aldéhydes commence par deux substances gazeuses (à température ambiante) et il n'y a pas de gaz parmi les acides carboxyliques. A quoi est-ce lié ?

Propriétés chimiques des acides carboxyliques Propriétés chimiques des acides carboxyliques I. Commun avec les acides inorganiques qui se dissocient : 1. Acides carboxyliques solubles dans les solutions aqueuses CH3 – COOH CH3 – COO + H + Le milieu est-il acide ? Comment la couleur des indicateurs va-t-elle changer dans un environnement acide ? 2. Interaction avec les métaux dans la série de tension électrochimique jusqu'à l'hydrogène : Tournesol (violet) - devient rouge Méthylorange - devient rose Phénophtaléine - ne change pas de couleur 2CH3 - COOH + Mg Acide acétique 2CH3 COOH + Zn Acide acétique (CH3 -COO) 2Mg Acétate de magnésium ( CH3 – COO)2Zn Acétate de zinc + H2 + H2 Lorsqu'un métal réagit avec une solution d'acide carboxylique, de l'hydrogène et du sel I se forment. Commun avec les acides inorganiques

3. Interaction avec les oxydes basiques : 2 CH3 – COOH + CuO Acide acétique (CH3 – COO) 2Сu Acétate de cuivre t + H2O 4. Interaction avec les hydroxydes métalliques (réaction de neutralisation) CH3 – COOH + HO –Na Acide acétique 2CH3 – COOH + Cu (OH)2 Acide acétique CH3COONa Acétate de sodium + H2O (CH3COO)2Cu Acétate de cuivre + H2O 5. Interaction avec les sels d'acides plus faibles et plus volatils (ex. carbonique, silicique, sulfure d'hydrogène, stéarique, palmitique...) 2CH3– COOH Acide acétique + Na2CO3 carbonate de sodium 2CH3COONa Acétate de sodium + H2CO3 CO2 H2O

Propriétés spécifiques de la réaction « Silver Mirror » de l'acide formique O + Ag2O t 2Ag + H2CO3 H C OH Acide formique Oxyde d'argent argent CO2 H2O

Présence dans la nature et utilisation des acides carboxyliques Acide formique (acide méthanoïque) - Formule chimique CH2O2, ou HCOOH. L'acide formique a été découvert dans les sécrétions acides des fourmis rouges en 1670 par le naturaliste anglais John Ray. L'acide formique est également présent dans les poils d'ortie les plus fins, dans le venin d'abeille, les aiguilles de pin, et se retrouve en petites quantités dans divers fruits, tissus, organes et sécrétions animales et humaines.

Question : Pourquoi ne peut-on pas mouiller la zone d'une piqûre de fourmi ou d'ortie avec de l'eau ? Cela ne fait qu’augmenter la douleur. Pourquoi la douleur s'atténue-t-elle si la zone blessée est humidifiée avec de l'ammoniaque ? Que peut-on utiliser d'autre dans ce cas ? Lorsque l'acide formique est dissous dans l'eau, un processus de dissociation électrolytique se produit : HCOOH HCOO + H En conséquence, l'acidité de l'environnement augmente et le processus de corrosion cutanée s'intensifie. Pour que la douleur s'atténue, vous devez neutraliser l'acide, pour lequel vous devez utiliser des solutions ayant une réaction alcaline, comme une solution d'ammoniaque. HCOOH + NH4OH HCOONH4 + H2O ou HCOOH + NaHCO3 HCOONa + CO2 + H2O

Acide acétique (acide éthanoïque) C'est le premier acide obtenu et utilisé par l'homme. « Né » il y a plus de 4 mille ans en L'Egypte ancienne. Au tournant des XVIIe et XVIIIe siècles, en Russie, on l'appelait « humidité aigre ». La première fois que nous l’avons eu, c’était lors de l’acidification du vin. Le nom latin est Acetum acidum, d'où le nom des sels - acétates. L'acide acétique glacial à des températures inférieures à 16,8 ºC durcit et devient comme de la glace. L'essence acétique est une solution acide à 70 %. Vinaigre de table, solution acide à 6% ou 9%. L'acide acétique se trouve dans les sécrétions animales (urine, bile, selles), les plantes (notamment les feuilles vertes), le lait aigre et le fromage ; formé lors de la fermentation, de la pourriture, de l'acidification du vin et de la bière et lors de l'oxydation de nombreuses substances organiques ;

Applications de l'acide acétique Applications de l'acide acétique Les solutions aqueuses d'acide acétique sont largement utilisées dans l'industrie alimentaire ( complément alimentaire E 260) et en cuisine domestique, ainsi qu'en conserve ; dans la production de : médicaments, HP, aspirine ; des fibres artificielles, par exemple de l'acétate de soie ; colorants indigo, film ininflammable, verre organique ; solvants pour vernis; produits chimiques phytopharmaceutiques, stimulants de croissance des plantes; L'acétate de sodium CH3COONa est utilisé comme conservateur du sang destiné à la transfusion ; Acétate de potassium CH3COOK – comme diurétique ; Acétate de plomb (CH3COO)2 Pb pour la détermination du sucre dans les urines ; Les acétates de fer (III) (CH3COO)3Fe, d'aluminium (CH3COO)3Al et de chrome (III) (CH3COO)3Cr sont utilisés dans l'industrie textile pour la teinture par mordant ; L'acétate de cuivre (II) (CH3COO)2Cu est inclus dans la préparation antiparasitaire des plantes, appelée vert parisien ; Les solutions aqueuses d'acide acétique sont largement utilisées dans Industrie alimentaire(additif alimentaire E 260) et en cuisine domestique, ainsi qu'en conserve ; dans la production de : médicaments, HP, aspirine ; fibres artificielles, par exemple acétate de soie ; colorants indigo, film ininflammable, plexiglas ; solvants pour vernis ; produits phytopharmaceutiques chimiques, stimulants de croissance des plantes ; L'acétate de sodium CH3COONa est utilisé comme conservateur pour le sang destiné à la transfusion ; L'acétate de potassium CH3COOK - comme agent de conservation diurétique ; Acétate de plomb (CH3COO)2 Pb pour la détermination du sucre dans l'urine ; Les acétates de fer (III) (CH3COO)3Fe, d'aluminium (CH3COO)3Al et de chrome (III) (CH3COO)3Cr sont utilisés dans l'industrie textile pour la teinture par mordant ; L'acétate de cuivre (II) ( CH3COO)2Cu fait partie d'une préparation destinée à lutter contre les ravageurs des plantes, appelée vert parisien ;

Utilisation de l'acide acétique L'utilisation du vinaigre d'alcool en cosmétologie est connue. A savoir, donner douceur et brillance aux cheveux après permanente et coloration permanente. Pour ce faire, il est recommandé de rincer vos cheveux à l'eau tiède additionnée de vinaigre d'alcool (34 cuillères à soupe de vinaigre pour 1 litre d'eau). En médecine traditionnelle, le vinaigre est utilisé comme antipyrétique non spécifique. pour les maux de tête en utilisant des lotions. pour les piqûres d'insectes à l'aide de compresses. Saviez-vous que si vous devez dévisser un écrou rouillé, il est recommandé de mettre dessus le soir un chiffon imbibé d'acide acétique ? Il sera beaucoup plus facile de dévisser cet écrou le matin. Au cours de la journée, 400 g d'acide acétique se forment dans l'organisme ? Cela suffirait pour fabriquer 8 litres de vinaigre ordinaire, indispensable à la fabrication de produits de parfumerie.

N N S C 3 O O De tous les acides, C'est bien entendu le prima. Présent partout, visiblement et invisiblement. Il est présent chez les animaux et les plantes. La technologie et la médecine l’accompagnent pour toujours. Ses descendants sont des acétates, des « gars » très nécessaires. La célèbre aspirine, en bon gentleman, réduit la fièvre du patient et rétablit la santé. C'est de l'acétate de cuivre. Il est l'ami et le frère des plantes, il tue leurs ennemis. L'acide a encore une certaine utilité - Il nous habille de soie acétate. Et quiconque aime les raviolis connaît le vinaigre depuis longtemps. Il y a aussi la question du cinéma : bon, tout le monde doit savoir que sans film acétate on ne peut pas voir de cinéma. Bien sûr, il existe d'autres utilisations. Et vous les connaissez sans aucun doute. Mais la principale chose qui est dite, les amis, c’est « le pain de l’industrie » : l’acide acétique. Solution aqueuse d'acétate de cuivre CH3COOH

Conclusions 1.Les acides carboxyliques sont des composés organiques dont les molécules contiennent un groupe carboxyle - COOH, associé à un radical hydrocarboné. 2. Les acides carboxyliques sont classés : par basicité (un, deux et polybasique) par radical hydrocarboné (saturé, insaturé et aromatique) par la teneur en atomes de C (inférieur et supérieur) 3. Le nom d'un acide carboxylique est composé du nom d'un alcane + acide ovale. 4. À mesure que le poids moléculaire d’un acide carboxylique augmente, la solubilité et la force de l’acide diminuent. 5. Comme les acides inorganiques, les acides carboxyliques solubles se dissocient dans une solution aqueuse, formant des ions hydrogène et changeant la couleur de l'indicateur. Ils réagissent avec les métaux (jusqu'à H), les oxydes et hydroxydes basiques et amphotères et les sels d'acides plus faibles, formant des sels. 6 Largement distribué dans la nature et revêt une grande importance pratique pour les humains.

Devoir 1. 2. §14, exercices n° 6 exercice n° 9 La reine Cléopâtre, sur les conseils du médecin de la cour, dissout la plus grosse perle connue des bijoutiers dans du vinaigre, puis prend la solution obtenue pendant un certain temps. Quelle réaction Cléopâtre a-t-elle eue ? Quelle connexion prenait-elle ? 3. Préparer un rapport sur les acides carboxyliques supérieurs

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Structure Les acides carboxyliques sont des substances contenant un ou plusieurs groupes carboxyle dans la molécule. Le groupe carboxyle est un groupe d'atomes. La composition de ces acides sera reflétée par la formule générale CnH2nO2, ou CnH2n+1COOH, ou RCOOH.

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Les acides organiques contenant un groupe carboxyle dans la molécule sont monobasiques. La formule générale de ces acides est RCOOH. Les acides carboxyliques contenant deux groupes carboxyle sont appelés dibasiques. Il s'agit par exemple de l'acide oxalique : il existe également des acides carboxyliques polybasiques contenant plus de deux groupes carboxyle. acide oxalique

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Selon la nature du radical hydrocarboné, les acides carboxyliques sont divisés en acides saturés, insaturés et aromatiques. Les acides carboxyliques saturés (ou saturés) ne contiennent pas de liaisons π dans le radical hydrocarboné. Par exemple, l'acide propanoïque : CH3 – CH2 – C Dans les molécules d'acides carboxyliques insaturés, le groupe carboxyle est associé à un radical hydrocarboné insaturé et insaturé. Par exemple, l'acide acrylique : CH2 = CH – COOH Les acides aromatiques contiennent un cycle aromatique (benzène) dans la molécule. Par exemple, l'acide benzoïque : O OH - C O OH

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Nomenclature et isomérie Le nom d'un acide carboxylique est formé du nom de l'alcane correspondant avec l'ajout du suffixe -ov, de la terminaison -aya et du mot acide. La numérotation des atomes de carbone commence par le groupe carboxyle. Par exemple : H – C Le nombre de groupes carboxyle est indiqué dans le nom par les préfixes di-, tri-, tétra- : C – C De nombreux acides ont des noms historiquement établis ou triviaux. H OH acide méthane (formique) O O OH HO acide éthanedioïque (oxalique)

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Propriétés physiques des acides carboxyliques monobasiques saturés Les acides inférieurs contenant jusqu'à 4 atomes de carbone dans une molécule sont des liquides avec une odeur âcre caractéristique. Les acides contenant de 4 à 9 atomes de carbone sont des liquides huileux visqueux avec une odeur désagréable ; contenant plus de 9 atomes de carbone par molécule – solides, qui ne se dissolvent pas dans l'eau. Les points d'ébullition des acides carboxyliques monobasiques saturés augmentent avec l'augmentation du nombre d'atomes de carbone dans la molécule et avec l'augmentation du poids moléculaire relatif.

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Les molécules d'acides carboxyliques monobasiques saturés contiennent un groupe polaire d'atomes - un carboxyle et un radical hydrocarboné pratiquement non polaire. Le groupe carboxyle est attiré par les molécules d'eau, formant avec elles des liaisons hydrogène. À mesure que le nombre d’atomes d’un radical hydrocarboné augmente, la solubilité des acides carboxyliques dans l’eau diminue.

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Propriétés chimiques Dissociation avec formation de cations hydrogène et d'anions du résidu acide : CH3 – COOH CH3 – COO- + H+ Interaction avec les métaux dans la série de tensions électrochimiques jusqu'à l'hydrogène. Ainsi, le fer réduit l'hydrogène de l'acide acétique : 2CH3 – COOH + Fe (CH3COO)2Fe + H2 Réaction avec les hydroxydes métalliques pour former du sel et de l'eau (réaction de neutralisation) : 2R – COOH + Ca(OH)2 (R - COO)2Ca + 2H2O Réaction avec des sels d'acides faibles pour former ces derniers : CH3COOH + C17H35COONa CH3COONa + C17H35COOH

Diapositive 9

L'interaction des acides carboxyliques avec les alcools pour former des esters est la réaction d'estérification : CH3 – C – OH + C2H5 – OH CH3 – C – OC2H5 + H2O L'interaction des acides carboxyliques avec les alcools est catalysée par les cations hydrogène. La réaction d'estérification est réversible. Les réactions d'addition au niveau d'une liaison multiple impliquent des acides carboxyliques insaturés. Pour un acide contenant une liaison π dans le radical, l'équation peut s'écrire sous la forme générale : CnH2n-1COOH + H2 CnH2n+1COOH O O catalyseur

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Interaction avec les oxydes basiques : 2RCOOH + CaO = (RCOO)2Ca + H2O Oxydation de l'acide formique (cette réaction est caractéristique uniquement de cet acide) : 2KMnO4 + 5HCOOH + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + +5CO2 + 8H2O Réactions de substitution (avec des halogènes) - capable d'y pénétrer des acides carboxyliques saturés. Par exemple, l’interaction de l’acide acétique avec le chlore : CH3 – COOH + Cl2 CH2Cl – COOH + HCl P (rouge) acide chloroacétique

11 diapositive

Modes de préparation Les acides carboxyliques peuvent être obtenus par oxydation d'alcools primaires et d'aldéhydes : R – CH2 – OH R – C Les acides carboxyliques aromatiques sont formés par l'oxydation d'homologues du benzène : - CH3 - COOH L'hydrolyse de divers dérivés d'acides carboxyliques conduit également à la production d’acides : CH3 – C – O – C2H5 + H2O CH3 – COOH + C2H5OH [O] O OH Acide benzoïque [O] H+ O

"Les mathématiques sont le langage dans lequel est écrit le livre de la nature"

GALILEO GALILIE - MATHÉMATICIEN, PHYSICIEN, ASTRONOME ITALIEN

Actualisation des connaissances

Les aldéhydes sont appelés matière organique, dont les molécules contiennent un groupe fonctionnel d'atomes - COH, relié à un radical hydrocarboné.

Carbonyle - - C = O;

Aldéhydique - - C = O

1. Quels composés sont des aldéhydes ?

2. Quel groupe fonctionnel est appelé carbonyle et lequel est appelé aldéhyde ? Quelle est la différence entre eux ?

3. Quelles réactions sont les plus typiques des aldéhydes ?

4. Énumérez les principales classes de composés organiques liés aux composés contenant de l'oxygène.

Réactions d'addition et d'oxydation.

Alcools, aldéhydes, cétones, acides carboxyliques, glucides.

Objectifs de la leçon

Éducatif:

Familiariser les étudiants avec le concept des acides carboxyliques et leur classification ; propriétés des acides carboxyliques (combustion, estérification), en prenant l'exemple des acides formique et acétique ; application d'acides carboxyliques en fonction de leurs propriétés.

Éducatif:

Favoriser une attitude positive envers la chimie.

Du développement: développer la capacité de nommer les substances étudiées en utilisant une nomenclature triviale et internationale ; déterminer les types de réactions dans lesquelles les acides carboxyliques entrent ; caractériser la structure et les propriétés des acides carboxyliques ; expliquer la dépendance de la réactivité des acides carboxyliques sur la structure de leurs molécules ; effectuer une expérience chimique pour obtenir des sels d'acide acétique ; utiliser les connaissances et les compétences acquises dans activités pratiques(travail sécuritaire avec des substances en laboratoire et à la maison) ; capacité à préparer des solutions de concentrations données.

Acides carboxyliques (structure)

Carboxyle

groupe

glucides groupe onyle

hydre oxyle groupe

Classification

De par la nature du radical

Selon le nombre de groupes carboxyles – un, deux, trois basiques

À quelle classe appartiennent les acides suivants ?

CH 3 – C = O

O = C – C = O

MAIS IL

CH 2 = CH – C = O

- C = O

nomenclature systématique et triviale

N-COOH - méthane ov aya (fourmi)

CH 3 -COOH – éthane ov aya (vinaigre)

NOOS-COON – éthane dio vaya (oxal)

NOOS-SN 2 -CH 2 -COOH –butane diov et moi

(ambre)

AVEC 6 N 5 COOH - benzoïque

AVEC 17 N 35 COOH – stéarique

AVEC 17 N 33 COOH - oléique

enquête

• Nommez les substances :

CH 2 -CH -CH – COMTE

CH 3 CH 3 CH 3

CH 3

CH 3 -C-CH 2 – COMTE

CH 3

• Acide 2 méthylbutanoïque
• Acide 2,2 diméthylpropanoïque
• Acide 3,3 dichlorohexanoïque

Propriétés physiques

• AVEC 1 - AVEC 3 liquides avec une odeur âcre caractéristique
• AVEC 4 - AVEC 9 liquides huileux visqueux avec une odeur désagréable
• cC 10 solides insolubles
• Les acides carboxyliques ont des points d'ébullition élevés en raison de la présence de liaisons hydrogène intermoléculaires et existent principalement sous forme de dimères.
• Avec l'augmentation du poids moléculaire relatif, le point d'ébullition des acides monobasiques saturés augmente

NS

Acide formique

• Contenu dans les glandes venimeuses des fourmis, dans les orties et dans les aiguilles d'épinette.
• 10 fois plus fort que tous les acides carboxyliques.
• Il a été obtenu en 1831 par T. Pelouz à partir de l'acide cyanhydrique.

Utilisé:

• comme mordant pour la teinture et le tannage du cuir
• en médecine
• quand on met des légumes en conserve
• comme solvant pour le nylon, le nylon, le polyvinyle

Propriétés et utilisations de l'acide formique

• Liquide incolore à odeur âcre, très soluble dans l'eau .

• Il peut présenter des propriétés caractéristiques des acides et des aldéhydes.

CH 3 - AVEC

Acide acétique

Trouvé dans certaines plantes, sueur, urine, bile. Par jour corps humain libère 0,5 kg de cet acide.

• Connu depuis des temps immémoriaux.
• Isolé sous sa forme pure en 1700 g
• En 1845, G. Kolbe l'obtient par synthèse.
• Il peut également être formé de manière synthétique (vinification du vin sous l'influence de bactéries).

Propriétés chimiques

Interaction avec les métaux actifs.

2CH 3 COOH + Mg = (CH 3 ROUCOULER) 2 Mg+H 2

Interaction avec les alcalis.

CH 3 COOH + NaOH = CH 3 COONa + H 2 Ô

Interaction avec les oxydes basiques.

2CH 3 COOH + CaO = (CH 3 ROUCOULER) 2 Ca + H 2 Ô

Interaction avec les sels.

2CH 3 COOH+Na 2 CO 3 = 2 CH 3 COONa + H 2 O+CO 2

Interaction avec les alcools

CH 3 COOH + HOC 2 H 5 =CH 3 -CO-O-C 2 H 5 +H 2 Ô

acétate d'éthyle

éther

Dans la nature, les esters se trouvent dans les fleurs, les fruits et les baies. Ils sont utilisés dans la production d’eaux fruitées et de parfums.

Propriétés et utilisations de l'acide acétique

Liquide incolore, odeur caractéristique, soluble dans l'eau, bon solvant de nombreuses substances organiques, dangereux en cas de contact avec la peau.

Préparation d'acides carboxyliques

• Oxydation des alcools et aldéhydes primaires (oxygène sur catalyseur et KMnO 4 ; K 2 Cr 2 Ô 7 ):

R-CH 2 OH → RCOH → RCOH

• oxydation catalytique du méthane :

2CH 4 + 3O 2 → 2H–COOH + 2H 2 Ô

• oxydation catalytique du butane :

2CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 +5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 Ô

• Les acides aromatiques sont synthétisés par oxydation d'homologues du benzène : les solutions de KMnO peuvent être utilisées comme agent oxydant 4 ou K 2 Cr 2 Ô 7 en milieu acide :

C 6 H 5 CH 3 AVEC 6 N 5 COOH+H 2 Ô

(5C 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 DONC 4 → 5C 6 H 5 COOH+3K 2 DONC 4 + 6MnSO 4 +14H 2 O)

application

• Acide formique– en médecine, en apiculture, en synthèse organique, dans la production de solvants et de conservateurs ; comme agent réducteur puissant.
• Acide acétique– dans l'alimentation et industrie chimique(production d'acétate de cellulose, à partir duquel sont produits des fibres d'acétate, du verre organique, des films ; pour la synthèse de colorants, de médicaments et d'esters).
• Acide butyrique– pour la production d’additifs aromatisants, de plastifiants et de réactifs de flottation.
• Acide oxalique– dans l'industrie métallurgique (détartrage).
• Stéarique C17H35COOH et palmitique acide C 15 H 31 COOH – comme tensioactifs, lubrifiants dans le travail des métaux.

Questions de contrôle

• Quelle substance provoque l'effet piquant des orties et des cellules urticantes des méduses :

a) acide formique, b) aldéhyde formique

2. Comment soulager la douleur d'une brûlure causée par les sécrétions d'ortie :

a) rincer à l'eau, b) rincer avec une solution alcaline faible,

c) rincer avec une solution faible d'acide acétique.

3. Formule structurelle l'acide formique peut s'écrire ainsi HO-SON. Par conséquent, cet acide sera une substance à double fonction. Comment peut-on l'appeler :

a) alcool, b) alcool aldéhydique, c) acide

4. Une transition peut-elle être envisagée ? relations quantitatives qualitativement en utilisant l'exemple des modifications des propriétés physiques des acides carboxyliques dans une série homologue ?

5. Notez les formules des acides carboxyliques à partir des formules proposées et nommez-les :

CH 3 , CH 3 COOH, C 2 N 5 OH, SN 3 DORMIR, S 2 N 4 , AVEC 15 N 31 COOH, C 6 N 6 , AVEC 5 N 11 COOH, C 3 N 7 UNS

6. Avec quelles substances l’acide acétique interagira-t-il :

a) zinc, oxyde de sodium, hydroxyde de magnésium, carbonate de sodium, alcool (éthyle)

b) zinc, oxyde de sodium, hydroxyde de magnésium, carbonate de sodium, méthane

Écrivez les équations de réaction.

CONTRÔLE DES CONNAISSANCES MUTUELLES

1) une ; 2)b; 3)b;

4) possible, sur la base des propriétés physiques et chimiques ;

5) CH 3 COOH, C 15 N 31 COOH, C 5 N 11 COOH, C 3 N 7 COOH; 6) une.

2CH 3 COOH + Zn = (CH 3 SOO) 2 Zn + H 2

2CH 3 COOH + MgO = (CH 3 SOO) 2 Mg + H 2 À PROPOS

2CH 3 COOH + Mg(OH) 2 = (CH 3 SOO) 2 Mg + 2H 2 À PROPOS

2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 = 2 CH 3 COONa + H 2 CO 3

CH 3 COOH + C 2 N 5 IL =CH 3 COO C 2 N 5 +N 2 À PROPOS

Merci pour votre attention

Devoirs : pp. 153 - 157

Chimie, manuel des métiers techniques, M, "Académie", 2011.

Préparer des présentations pour différents types d'acides carboxyliques (tartrique, lactique, malique, citrique, etc.).

Cahier d'exercices p.21.

Pour préparer Travaux pratiques"Enseignements sur l'acide acétique et expériences avec"

Diapositive 1

CHIMIE BIOORGANIQUE Cours 4 Acides carboxyliques Plan 1. Classification. 2. Propriétés chimiques. 3. Acide salicylique, pharmaceutique. médicaments basés sur celui-ci. Enseignant : Docteur en Sciences Biologiques, Professeur, Chef. Département de chimie Irina Petrovna Stepanova ACADÉMIE MÉDICALE D'ÉTAT D'OMSK DÉPARTEMENT DE CHIMIE http://prezentacija.biz/

Diapositive 2

Acides carboxyliques Les acides carboxyliques sont des substances organiques contenant un groupe carboxyle (-COOH).

Diapositive 3

Classification des acides carboxyliques I. En fonction du nombre de groupes carboxyle, on les distingue : acides monocarboxyliques - contiennent un groupe carboxyle. Exemple : série homologue d'acides monobasiques saturés CnH2n + 1COOH, n = 0, 1, 2, 3, 4... HCOOH acide formique (méthanoïque) (sels - formiates)

Diapositive 4

Classification des acides carboxyliques H3C – COOH acide acétique (éthanoïque) (sels – acétates) H3C – CH2 – COOH acide propionique (propanoïque) (sels – propionates)

Diapositive 5

Classification des acides carboxyliques H3C – CH2 – CH2 – COOH Acide butyrique (butanoïque) (sels – butyrates) H3C – CH2 – CH2 – CH2 – COOH Acide valérique (acide pentanoïque) (sels – valérates)

Diapositive 6

Classification des acides carboxyliques H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH Acide caproïque (hexanoïque) (sels – hexanoates)

Diapositive 7

Classification des acides carboxyliques b) acides polycarboxyliques - contiennent deux groupes carboxyle ou plus. Exemple : série homologue d'acides dicarboxyliques saturés HOOC – CnH2n – COOH, n = 0, 1, 2, 3, 4 ... HOOC – COOH acide oxalique (éthanedioïque) (sels d'oxalate), HOOC – CH2 – COOH malonique (propanedioïque) acide (sels – malonates), HOOC – CH2 – CH2 – COOH acide succinique (butanedioïque) (sels – succinates), HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – COOH acide glutarique (pentanedioïque) (sels – glutarates).

Diapositive 8

acide maléique (acide cis-butènedioïque) Toxique, introuvable dans la nature. acide fumarique (acide trans-butènedioïque) Produit du métabolisme des glucides dans des conditions anaérobies. Exemple : acide dicarboxylique insaturé acide butènedioïque HOOC-CH=CH-COOH Classification des acides carboxyliques

Diapositive 9

Classification des acides carboxyliques II. En fonction de la présence de groupes fonctionnels mineurs, on distingue : a) les hydroxyacides COOH HO – C – H CH3 L (+) - acide lactique (2 – hydroxypropanoïque) (sels – lactates) Exemple : L – acide lactique D – acide lactique

Diapositive 10

Classification des acides carboxyliques COOH HO – C – H CH2 COOH L (-) – acide malique (2-hydroxybutanedioïque) (sels – malates)

Diapositive 11

Classification des acides carboxyliques COOH CH2 H – C – OH CH3 D(+) – acide β-hydroxybutyrique (2-hydroxybutanoïque), sels – β-hydroxybutyrates COOH HO – C – CH2 – COOH СH2 – COOH citrique (2-hydroxypropane-1 , acide 2,3-tricarboxylique, sels – citrates

Diapositive 12

Classification des acides carboxyliques Les acides hydroxy sont, en règle générale, des solides. L'acide lactique racémique peut être liquide (point de fusion 18°C). Les acides hydroxylés n'ont presque aucune odeur. Les acides hydroxy ont très grande importance en chimie biologique; ils peuvent être trouvés dans de nombreuses voies métaboliques très importantes - cycle de Krebs, glycolyse, cycle des pentoses phosphates, oxydation bêta des acides gras, biosynthèse des acides gras, etc.

Diapositive 13

Classification des acides carboxyliques b) acides oxo-(cétones) – contiennent un groupe carbonyle. Exemple : COOH C = O CH3 acide pyruvique (2-oxopropanoïque) (PVA), sels – pyruvates COOH C=O CH2 COOH acide oxaloacétique (2-oxobutanedioïque) (OA), sels – sels d'acide oxaloacétique

Diapositive 14

Classification des acides carboxyliques COOH CH2 C = O CH3 acide acétoacétique (3-oxobutanoïque), sels – sels de l'acide acétoacétique

Diapositive 15

Classification des acides carboxyliques III. Un groupe spécial est constitué des acides carboxyliques (gras) supérieurs (HCA) ; font partie des lipides. Il existe quatre types d'IVH : marginale. Exemple : C15H31COOH – l'acide palmitique, C17H35COOH – acide stéarique, C23H47COOH – acide lignocyrique, C23H46 (OH)COOH – acide cérébronique ;

Diapositive 16

b) illimité. Exemple : C17H33COOH – acide oléique (une double liaison), C17H31COOH – acide linoléique (deux doubles liaisons), C17H29COOH – acide linolénique (trois doubles liaisons), C23H45COOH – acide nervonique (une double liaison). Classification des acides carboxyliques

Diapositive 17

Diapositive 18

Diapositive 19

Propriétés physiques acide gras Ce sont des liquides facilement mobiles, les membres intermédiaires sont des huiles, les membres supérieurs sont des substances cristallines solides. Riz. 1. Points de fusion des acides carboxyliques.

Diapositive 20

Propriétés physiques Fig. 2. Points d'ébullition dans la série homologue des acides carboxyliques, des aldéhydes et des alcools.

Diapositive 21

Propriétés physiques Les premiers membres de la série homologue des acides carboxyliques ont une odeur âcre, ceux du milieu ont une odeur rance et désagréable, par exemple, l'acide butyrique sent la sueur, les acides carboxyliques supérieurs sont inodores en raison de leur non-volatilité. Les acides carboxyliques ne sont généralement pas toxiques, mais l'ingestion de solutions concentrées (par exemple, de l'essence de vinaigre) provoque de graves brûlures. Il n'est pas souhaitable que ces solutions entrent en contact avec la peau, encore moins à l'intérieur.

Diapositive 22

La structure du groupe carboxyle Оδ- Сδ+ Оδ- Нδ+ .. Le groupe carboxyle est un système planaire p-π-conjugué en raison de l'interaction de l'oxygène pz – AO du groupe hydroxy avec la liaison π du carbonyle groupe. Cela conduit à une augmentation des propriétés acides des acides carboxyliques par rapport aux alcools.

Diapositive 23

Dans les acides carboxyliques, partiels charge positive par atome de carbone est inférieur à celui des aldéhydes et des cétones, par conséquent, les réactions d'addition nucléophile (AN) sont moins typiques pour les acides carboxyliques que pour les aldéhydes et les cétones. La structure du groupe carboxyle

Diapositive 24

Structure du groupe carboxyle Dans les acides carboxyliques, on distingue les centres réactionnels suivants : Oδ- 1 R CH Cδ+ H OH 4 2 3 1 – centre basique, nucléophile, 2 – centre électrophile, 3 – « OH » - centre acide, 4 – «CH» - centre acide. α

Diapositive 25

Propriétés acides Interaction avec des réactifs nucléophiles au niveau du carbone carbonyle Réduction en CH2 Décarboxylation Réactions α-H Propriétés chimiques

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I. Réactions de dissociation (dans le centre acide « OH ») : En raison de la conjugaison p-π, la charge négative de l'ion acylate est délocalisée entre deux atomes d'oxygène : Propriétés chimiques

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Diapositive 28

Propriétés chimiques II. Formation de sels : a) Avec des métaux actifs : 2 CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2 b) Avec des oxydes basiques : 2 CH3COOH + CaO → (CH3COO)2Ca + H2O c) Avec des alcalis (réaction de neutralisation) : CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O d) Avec des sels d'acides plus faibles : CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O 2 CH3COOH + Na2CO3 → 2 CH3COONa + CO2 + H2O Ces réactions sont utilisées comme réactions qualitatives pour le groupe carboxyle (en libérant des bulles de CO2).

Diapositive 29

Formation de sels par les acides dicarboxyliques : hydroxalate de sodium oxalate de sodium (sel acide) (sel moyen) oxalate de calcium Propriétés chimiques

Diapositive 30

Diapositive 31

Propriétés chimiques du lactate de calcium de l'acide lactique Formation de sels par les hydroxyacides : Le lactate de calcium est utilisé en médecine comme préparation de calcium.

Diapositive 32

Propriétés chimiques III. Réactions d'halogénation (en CH - centre acide) : CH3 CH2 COOH + Br2 CH3 CH COOH + HBr Br acide propionique acide α-bromopropionique

Diapositive 33

Propriétés chimiques IV. Réactions de décarboxylation Les réactions in vitro se produisent lorsqu'elles sont chauffées, in vivo avec la participation d'enzymes décarboxylases. a) in vitro : HOOC COOH HCOOH + CO2 en acide succinique anhydride succinique

Diapositive 34

Propriétés chimiques COOH COOH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 COOH acide glutarique acide butyrique F -CO2 b) in vivo :

Diapositive 35

Propriétés chimiques c) Réactions de décarboxylation oxydative Exemple : Conversion du PVC dans les mitochondries avec la participation de la décarboxylase (F), de la déshydrogénase (NAD+) et de la coenzyme A (HS - KoA). O H3C C COOH H3C C O H O H3C C + NAD H - -H+ S KoA F -CO2 HS – KoA, NAD+ Acétyl -KoA L'acétyl coenzyme A est impliqué dans le cycle acides tricarboxyliques ou cycle de Krebs.

Diapositive 36

Diapositive 37

Propriétés chimiques V. Réactions d'estérification ou de substitution nucléophile (SN) au niveau de l'atome de carbone hybride sp2 Exemple : acide acétique alcool éthylique acétate d'éthyle eau

Diapositive 38

Propriétés chimiques VI. Déshydratation intermoléculaire avec formation d'anhydrides (par passage de vapeurs acides sur des agents déshydratants P2O5, H2SO4conc : « Anhydride » (an – particule négative, grec udor – eau) signifie « privé d'eau ».

Diapositive 39

Propriétés chimiques VII. Oxydation des acides carboxyliques Dans le corps, les acides carboxyliques sont oxydés principalement à cause de ce qu'on appelle. b-oxydation. De plus, les oxydations α et w se produisent également in vivo. In vitro, certaines réactions similaires de b-oxydation peuvent être réalisées en utilisant du peroxyde d’hydrogène à 3 %.

Diapositive 40

Propriétés chimiques Le processus d'α-oxydation se produit dans les peroxysomes. Lorsque ce processus est perturbé, le syndrome de Refsum se développe, caractérisé par l'accumulation d'acide phytanique dans le cerveau. a-Oxydation :

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Propriétés chimiques Oxydation des acides dicarboxyliques in vivo : acide succinique acide fumarique

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Propriétés chimiques VII. Réactions d'oxydation des hydroxyacides a) Oxydation de l'acide lactique COOH COOH HO C H C O CH3 CH3 acide lactique + NAD+ - NAD H, - H+ acide pyruvique

1. Découvrez le groupe fonctionnel et la formule générale des acides carboxyliques.

2. Formulez une définition.

3. Étudiez la classification des acides carboxyliques.

4. Maîtriser les compétences en nomenclature.

5. Considérez les propriétés physiques et chimiques des acides carboxyliques les plus importants.

6. Découvrez les domaines d'application de certains acides carboxyliques.

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Légendes des diapositives :

Tâches 1. Découvrez le groupe fonctionnel et la formule générale des acides carboxyliques. 2. Formulez une définition. 3. Étudiez la classification des acides carboxyliques. 4. Maîtriser les compétences en nomenclature. 5. Considérez les propriétés physiques et chimiques des acides carboxyliques les plus importants. 6. Découvrez les domaines d'application de certains acides carboxyliques.

Tous les acides carboxyliques ont un groupe fonctionnel - C OH O Groupe carbonyle Groupe hydroxyle Groupe carboxyle Formule générale R C OH O C n H 2n +1 C Ou pour les acides monobasiques saturés O OH ? Comment appelle-t-on les acides carboxyliques ? Les acides carboxyliques sont des composés organiques dont les molécules contiennent un groupe carboxyle, COOH, lié à un radical hydrocarboné. ? Comment les acides carboxyliques sont-ils génétiquement liés à la classe d’aldéhydes précédemment étudiée ? R C O H + [O] R C O OH [O]= KM nO 4, K 2 Cr 2 O 7+ H 2 SO 4 conc.

Classification des acides carboxyliques En fonction du nombre de groupes carboxyles Monobasique Dibasique (acétique) (oxalique) CH 3 C C - CO OH Polybasique (citrique) O OH O HO N 2 C - C O OH HC - C O OH H 2 C - C O OH Selon la nature du radical Saturé (propionique) O CH 3- CH 2- C OH Insaturé (acrylique) O CH 2 =CH-C OH Aromatique (benzoïque) CO OH Basé sur la teneur en atomes de C : C 1 -C 9 - inférieur, Avec 10 ou plus - supérieur

Classer les acides proposés 1) C H 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - COOH 2) HOOC - CH 2 - CH 2 - COOH 3) COOH 4) CH 3 - (C H 2) 7 - CH = CH - ( CH 2) 7 - COOH 5) HOOC - CH 2 - CH - CH 2 - COOH COOH CH 3 1. Monobasique, limitant, inférieur 2. Dibasique, limitant, inférieur 3. Monobasique, limitant, inférieur 4. Monobasique, insaturé, le plus élevé 5 .Polybasic, ultime, le plus bas

NOMENCLATURE DES ACIDES CARBOXYLIQUES ALCANE + OH + ACIDE OHIQUE MÉTHANE ACIDE OHIQUE (ACIDE FOMIQUE)

CH3 – COOH 1 2 ACIDE ÉTHANIQUE (ACIDE ACÉTIQUE) CH3 – CH2 – CH2 - COOH 1 2 3 4 ACIDE BUTANNIQUE (ACIDE BUTRYAL)

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH ACIDE PENTANIQUE (ACIDE VALÉRIENNE) 1 2 3 4 5 HOOC – COOH ACIDE ÉTHANIQUE (ACIDE OXALIQUE) 1 2

Série homologue d'acides carboxyliques Formule chimique Nom systématique de l'acide Nom trivial de l'acide Nom du résidu acide HCOO H Formiate formique à CH3COO N Acétate acétique à CH3CH2COO N Propion propionique à CH3CH2CH2COO N Butyrique à CH3CH2CH2CH2COO N Valérine valérique à CH3-(C Н2)4–СОО Н Kapronovaya capron en CH3-(CH2)8 – COO N caprique caprique en CH3-(CH2)14 – COO N Palmitate palmitique en CH3-(CH2)16- COO N Stéarate stéarique Méthane Éthane Propane Butane Pentane Hexane Décane Hexadécane Octadécane

Algorithme de dénomination des acides carboxyliques : 1. Nous trouvons la chaîne principale d'atomes de carbone et la numérotons en commençant par le groupe carboxyle. 2. Nous indiquons la position des substituants et leur(s) nom(s). 3. Après la racine, indiquant le nombre d'atomes de carbone dans la chaîne, vient le suffixe « -ic » acide. 4. S'il y a plusieurs groupes carboxyle, alors un chiffre est placé avant « - ova » (-di, - trois...) Exemple : 3-méthylbutane + -ova = acide 3-méthylbutanoïque

DONNEZ LE NOM DES SUBSTANCES SELON LA NOMENCLATURE INTERNATIONALE (2 – ACIDE MÉTHYL PROPANE) CH3 – CH – COOH 2. CH3 – CH2 – CH – CH – COOH 3. CH3 – CH = CH – CH – COOH 4. HOOS – CH2 – CH – COOH (2, 3 – ACIDE DIMÉTHYL PENTANIQUE) (2 – ACIDE MÉTHYL PENTANIQUE) (2 – ACIDE ÉTHYLE BUTANIQUE) CH3 CH3 CH3 CH3 C 2 H 5

: 1 . Sélectionnez la racine du mot sur la base de laquelle notez le squelette carboné dans la composition, qui comprend un groupe carboxyle. 2. Nous numérotons les atomes de carbone en commençant par le groupe carboxyle. 3. Nous indiquons les substituants selon la numérotation. 4. Il faut ajouter les atomes d'hydrogène manquants (le carbone est tétravalent). 5. Vérifiez que la formule est écrite correctement. Acide 2-méthylbutanoïque. Exemple : algorithme d'écriture de formules d'acides carboxyliques

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES C 1 – C 3 Liquides à odeur piquante caractéristique, très solubles dans l'eau C 4 – C 9 Liquides huileux visqueux à odeur désagréable, peu solubles dans l'eau C 10 et plus Solides inodores, insolubles dans l'eau

État physique liquide Couleur incolore liquide transparent Odeur acétique piquante La solubilité dans l'eau est bonne Point d'ébullition 118 º C Point de fusion 17 º C Propriétés physiques de l'acide acétique :

Les acides carboxyliques inférieurs sont des liquides ; plus élevé - substances solides... Plus le poids moléculaire relatif de l'acide est élevé, moins son odeur est importante. Avec une augmentation du poids moléculaire relatif de l'acide, la solubilité diminue.Dépendance des propriétés physiques des acides carboxyliques sur la structure de la molécule : La série homologue des aldéhydes commence par deux substances gazeuses (à température ambiante), et il n'y a pas gaz parmi les acides carboxyliques. A quoi est-ce lié ?

Propriétés chimiques des acides carboxyliques I. Commun avec les acides inorganiques Les acides carboxyliques solubles se dissocient dans les solutions aqueuses : CH 3 – COOH CH 3 – COO + H + Le milieu est-il acide ? Comment la couleur des indicateurs va-t-elle changer dans un environnement acide ? Tournesol (violet) - devient rouge Orange de méthyle - devient rose Phénophtaléine - ne change pas de couleur 2. Interaction avec les métaux dans la série de tension électrochimique jusqu'à l'hydrogène : 2CH 3 - COOH + M g Acide acétique (CH 3 -COO) 2 M g Acétate de magnésium + H 2 2CH 3 - COOH + Zn Acide acétique (CH 3 –COO) 2 Zn Acétate de zinc + H 2 Lorsqu'un métal réagit avec une solution d'acide carboxylique, de l'hydrogène et du sel se forment

3. Interaction avec les oxydes basiques : 2 CH 3 – COOH + C u O Acide acétique t (CH 3 – COO) 2 C u Acétate de cuivre + H 2 O 4. Interaction avec les hydroxydes métalliques (réaction de neutralisation) CH 3 – COOH + HO – Na Acide acétique CH 3 COO Na Acétate de sodium + H 2 O 5. Interaction avec les sels d'acides plus faibles et volatils (par exemple carbonique, silicique, sulfure d'hydrogène, stéarique, palmitique...) 2CH 3 – COOH Acide acétique + Na 2 CO 3 carbonate de sodium 2CH 3 COO Na Acétate de sodium + H 2 CO 3 CO 2 H 2 O 2 CH3 – COOH + Cu(OH) 2 Acide acétique (CH3COO) 2 Cu Acétate de cuivre + H2O

Propriétés spécifiques de la réaction « Silver Mirror » de l'acide formique H- CO OH + Ag 2 O t 2Ag + H 2 CO 3 CO 2 H 2 O Acide formique Oxyde d'argent argent

Présence dans la nature et utilisation des acides carboxyliques Acide formique (acide méthanoïque) - Formule chimique CH2O2, ou HCOOH. - L'acide formique a été découvert dans les sécrétions acides des fourmis rouges en 1670 par le naturaliste anglais John Ray. L'acide formique est également présent dans les poils d'ortie les plus fins, dans le venin d'abeille, les aiguilles de pin, et se retrouve en petites quantités dans divers fruits, tissus, organes et sécrétions animales et humaines.

Question : Pourquoi ne peut-on pas mouiller la zone d'une piqûre de fourmi ou d'ortie avec de l'eau ? Cela ne fait qu’augmenter la douleur. Pourquoi la douleur s'atténue-t-elle si la zone blessée est humidifiée avec de l'ammoniaque ? Que peut-on utiliser d'autre dans ce cas ? Lorsque l'acide formique est dissous dans l'eau, un processus de dissociation électrolytique se produit : HCOOH HCOO + H En conséquence, l'acidité de l'environnement augmente et le processus de corrosion cutanée s'intensifie. Pour que la douleur s'atténue, vous devez neutraliser l'acide, pour lequel vous devez utiliser des solutions ayant une réaction alcaline, par exemple une solution d'ammoniaque. HCOOH + N H4OH HCOO NH4 + H2O ou HCOOH + NaHCO3 HCOO Na + CO2 + H2O

Acide acétique (acide éthanoïque) C'est le premier acide obtenu et utilisé par l'homme. « Né » il y a plus de 4 000 ans dans l'Égypte ancienne. Au tournant des XVIIe et XVIIIe siècles, en Russie, on l'appelait « humidité aigre ». La première fois que nous l’avons eu, c’était lors de l’acidification du vin. Le nom latin est Acetum acidum, d'où le nom des sels - acétates. L'acide acétique glacial à des températures inférieures à 16,8 ºC durcit et devient comme de la glace - Essence acétique - Solution acide à 70%. - Vinaigre de table - Solution acide à 6% ou 9%. Acide acétique - présent dans les sécrétions animales (urine, bile, matières fécales), dans les plantes (en particulier les feuilles vertes), dans le lait aigre et le fromage ; - formé lors de la fermentation, de la pourriture, de l'acidification du vin et de la bière, et lors de l'oxydation de nombreuses substances organiques ;

Application de l'acide acétique - Les solutions aqueuses d'acide acétique sont largement utilisées dans l'industrie alimentaire (additif alimentaire E-260) et dans la cuisine domestique, ainsi que dans les conserves ; dans la production de : médicaments, par exemple aspirine ; fibres artificielles, par exemple acétate de soie ; colorants indigo, film ininflammable, verre organique ; solvants pour vernis; produits chimiques phytopharmaceutiques, stimulants de croissance des plantes; L'acétate de sodium CH3COO N a est utilisé comme conservateur du sang destiné à la transfusion ; Acétate de potassium CH3COOK – comme diurétique ; Acétate de plomb (CH3COO) 2 Pb - pour déterminer le sucre dans l'urine ; Les acétates de fer (III) (CH3COO)3Fe, d'aluminium (CH3COO) 3Al et de chrome (III) (CH3COO) 3Cr sont utilisés dans l'industrie textile pour la teinture par mordant ; L'acétate de cuivre (II) (CH3COO) 2 C u fait partie de la préparation antiparasitaire des plantes, dite verte parisienne ;

Utilisation de l'acide acétique L'utilisation du vinaigre d'alcool en cosmétologie est connue. A savoir, donner douceur et brillance aux cheveux après permanente et coloration permanente. Pour ce faire, il est recommandé de rincer vos cheveux à l'eau tiède additionnée de vinaigre d'alcool (3-4 cuillères à soupe de vinaigre pour 1 litre d'eau). En médecine traditionnelle, le vinaigre est utilisé comme antipyrétique non spécifique. pour les maux de tête en utilisant des lotions. pour les piqûres d'insectes à l'aide de compresses. indispensable dans la fabrication de produits de parfumerie Saviez-vous que - Si vous devez dévisser un écrou rouillé, il est recommandé de mettre dessus le soir un chiffon imbibé d'acide acétique ? Il sera beaucoup plus facile de dévisser cet écrou le matin. - Dans la journée, 400 g d'acide acétique se forment dans l'organisme ? Cela suffirait pour faire 8 litres de vinaigre ordinaire

De tous les acides, c'est bien entendu le prima. Présent partout, visiblement et invisiblement. Il est présent chez les animaux et les plantes. La technologie et la médecine l’accompagnent pour toujours. Sa progéniture est des acétates - des « gars » très nécessaires. La célèbre aspirine, en bon gentleman, réduit la fièvre du patient et rétablit la santé. C'est de l'acétate de cuivre. Il est l'ami et le frère des plantes, il tue leurs ennemis. L'acide a encore une certaine utilité - Il nous habille de soie acétate. Et quiconque aime les raviolis connaît le vinaigre depuis longtemps. Il y a aussi la question du cinéma : bon, tout le monde doit savoir que sans film acétate on ne peut pas voir de cinéma. Bien sûr, il existe d'autres utilisations. Et vous les connaissez sans aucun doute. Mais la principale chose qui est dite, les amis, c’est « le pain de l’industrie » : l’acide acétique. CH 3 COOH CH3COOH Solution aqueuse d'acétate de cuivre

Acide citrique COOH HOOC – CH 2 – C – CH 2 – COOH OH Acide oxalique HOOC –– COOH Acide formique H –– COOH Acide acétylsalicylique COOH OCOCH 3 Acide tartrique HOOC – CH - CH –– COOH OH OH Acide lactique CH 3 - CH –– COOH OH Acide malique HOOC – CH - CH 2 –– COOH OH Acide succinique HOOC – CH 2 - CH 2 –– COOH Acide benzoïque COOH Acide ascorbique HO OH H =O HOH 2 C-NONS O Acide acétique H 3 C – – COOH Acides carboxyliques par ordre d’acidité croissante

Conclusions 1. Les acides carboxyliques sont des composés organiques dont les molécules contiennent un groupe carboxyle - COOH, associé à un radical hydrocarboné. 2. Les acides carboxyliques sont classés : par basicité (mono-, di- et polybasique) par radical hydrocarboné (saturé, insaturé et aromatique) par la teneur en atomes de C (inférieur et supérieur) 3. Le nom d'un acide carboxylique est constitué du nom d'un alcane + acide ovale. 4. À mesure que le poids moléculaire d’un acide carboxylique augmente, la solubilité et la force de l’acide diminuent. 5. Comme les acides inorganiques, les acides carboxyliques solubles se dissocient dans une solution aqueuse, formant des ions hydrogène et changeant la couleur de l'indicateur. Ils réagissent avec les métaux (jusqu'à H), les oxydes et hydroxydes basiques et amphotères et les sels d'acides plus faibles, formant des sels. 6 Largement distribué dans la nature et revêt une grande importance pratique pour les humains.

Devoir § 14, exercices n° 6 exercice n° 9 La reine Cléopâtre, sur les conseils du médecin de la cour, dissout la plus grosse perle connue des bijoutiers dans du vinaigre, puis prend la solution obtenue pendant un certain temps. Quelle réaction Cléopâtre a-t-elle eue ? Quelle connexion prenait-elle ? 3. Préparer un rapport sur les acides carboxyliques supérieurs

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