Les alcanes sont une classe d'hydrocarbures de formule générale C n H 2n+2. Les composés apparentés qui diffèrent par un groupe méthylène -CH 2 - forment une série homologue d'alcanes. La substance la plus simple de la série est le méthane avec un atome de carbone (CH 4).

Homologues

Les composés apparentés - homologues - sont similaires chimiquement, mais ont des propriétés physiques différentes. Selon le nombre d'atomes de carbone, on distingue les alcanes gazeux, liquides et solides. Les quatre premiers représentants sont des gaz, homologues comportant 5 à 15 atomes de carbone - des liquides inflammables. Les alcanes supérieurs sont des cires et des solides contenant de 16 à 390 atomes de carbone.

Riz. 1. Combustion du méthane.

Les noms des alcanes se distinguent par le suffixe -ane après la désignation numérique grecque :

• un- ou gen- - un ;
• à- - deux ;
• trois- - trois ;
• tétra- - quatre ;
• pentu- - cinq ;
• hexadécimal - six ;
• hept- - sept ;
• octobre- - huit ;
• non - neuf ;
• Dix décembre.

Les noms des quatre premiers homologues ont été fixés historiquement. Un nom sur dix « passe » aux neuf substances suivantes, en conservant les préfixes numériques et le suffixe de classe. Le tableau des séries homologues des alcanes décrit les 20 premiers homologues.

Les points de fusion et d'ébullition des alcanes augmentent avec l'augmentation du nombre d'atomes de carbone et, par conséquent, du poids moléculaire. De plus, tous les alcanes ont une densité inférieure à l'unité. Les alcanes flottent à la surface de l'eau et se dissolvent uniquement dans les solvants organiques.

Isomères

Les alcanes sont des hydrocarbures saturés non cycliques. Les molécules sont des chaînes carbonées longues ou ramifiées. Les alcanes homologues peuvent former des isomères. Plus il y a d’atomes de carbone, plus il y a de variantes d’isomères. Les trois premiers alcanes (méthane, éthane, propane) ne forment pas d'isomères. Le butane, le pentane, l'hexane n'ont que des isomères structuraux. Le butane en a deux : le n-butane et l'isobutane. Le pentane forme le n-pentane, l'isopentane, le néopentane. L'hexane possède cinq isomères : le n-hexane, l'isohexane, le 3-méthylpentane, le diisopropyle et le néohexane.

Les homologues de l'heptane et plus, en plus des isomères structurels, forment des stéréoisomères ou des isomères spatiaux, différant par la position des atomes dans l'espace. Les deux molécules sont identiques en termes de structure et de structure, mais ressemblent à un objet et à son image miroir.

Riz. 2. Stéréoisomères.

Les noms longs des isomères sont compilés selon la nomenclature internationale IUPAC. La désignation verbale se compose de trois parties :

• des chiffres et préfixes indiquant le nombre de groupes affiliés ;
• noms de groupes ;
• noms de la chaîne principale (la plus longue).

Par exemple, le nom de l'isomère de l'heptane, 2,3-diméthylpentane, indique que la molécule est constituée de cinq atomes de carbone (pentane) et de deux groupes méthyle attachés aux deuxième et troisième atomes de carbone.

Les formules développées sont utilisées pour afficher la structure des isomères. Le groupe méthyle -CH 3 est écrit soit avec une barre vers le haut ou vers le bas à partir de l'atome de carbone, soit entre parenthèses après le groupe -CH 2 dans la chaîne carbonée. Par exemple, H 3 C-CH 2 -CH(CH 2 CH 3)-CH 2 -CH 3.

Riz. 3. Formule développée.

Le nombre d'isomères de chaque alcane peut être calculé mathématiquement. Par conséquent, de nombreux isomères n’existent qu’en théorie. On suppose que l'hectane (C 100 H 202) peut avoir 592 107 ∙ 10 34 isomères, et c'est loin d'être le dernier alcane de la série homologue.

Qu'avons-nous appris ?

Les alcanes sont formés par la série homologue du méthane de formule générale C n H 2n+2. Chaque homologue suivant diffère du précédent par un groupe CH 2. Avec une augmentation du nombre d'atomes de carbone dans une série homologue, l'état physique des substances change. Les alcanes supérieurs sont des composés contenant plus de 15 atomes de carbone. Ce sont des solides. Les liquides contiennent 5 à 15 atomes de carbone, les gaz - 1 à 4. À partir du quatrième homologue, tous les alcanes forment des isomères structuraux. De plus, les alcanes issus de l'heptane et supérieurs peuvent former des stéréoisomères.

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HYDROCARBURE

Hydrocarbures saturés ( alcanes ) sont des composés constitués d'atomes de carbone et d'hydrogène reliés les uns aux autres uniquement par des liaisons σ et ne contenant pas de cycles. Dans les alcanes, les atomes de carbone sont au degré d'hybridation sp 3 .

1. La notion de série homologique

Le composé le plus simple de cette classe est le méthane, un hydrocarbure contenant un atome de carbone et quatre atomes d'hydrogène. En considérant la formule de l'éthane - un hydrocarbure saturé à deux atomes de carbone, on voit que d'un point de vue formel il est en quelque sorte formé à partir de méthane : une des liaisons CH équivalentes est rompue et un groupe -CH 2 - est inséré à la place de la pause. De la même manière, un hydrocarbure saturé à trois atomes de carbone peut être formé à partir d'éthane - propane, etc. :

Une telle série de composés de structure similaire, possédant des propriétés chimiques similaires, dans lesquels les membres individuels de la série ne diffèrent les uns des autres que par le nombre de groupes -CH 2 -, est appelée série homologue . Dans ce cas, nous parlons d'une série homologue d'alcanes.

Pour les membres d'une série homologue (par exemple, une série d'alcools, d'aldéhydes ou d'acides), la grande majorité des réactions se déroulent de la même manière (à l'exception parfois uniquement des premiers membres de la série). Par conséquent, connaissant les réactions chimiques d’un seul membre d’une série homologue, on peut affirmer avec un degré de probabilité élevé que le même type de transformation se produit avec les autres membres de cette série.

Ceci souligne une fois de plus que les propriétés d'un composé organique sont déterminées principalement par le groupe fonctionnel, ce qui permet de systématiser les réactions selon des séries homologues, ou, comme on le dit souvent, selon des classes de composés organiques. Un groupe fonctionnel est généralement considéré comme la partie de la molécule d'un composé organique qui change le plus facilement lors de réactions, contenant généralement des atomes et des groupes autres que C et H, ou des liaisons multiples.

Pour toute série homologue, une formule générale peut être dérivée qui reflète la relation entre les atomes de carbone et d'hydrogène des membres de cette série ; cette formule s'appelle formule générale de la série homologue . Après avoir examiné la formule développée de tout membre de la série homologue des hydrocarbures saturés avec une chaîne carbonée non ramifiée, nous voyons que sa molécule est constituée de P. groupes -CH 2 - et deux autres atomes d'hydrogène au niveau des groupes terminaux. Ainsi, sur P. les atomes de carbone qu'il contient sont (2p+ 2) atomes d'hydrogène, par conséquent, la formule générale de la série homologue est C n H 2 n +2.

Le tableau 19 montre les membres de la série homologue des hydrocarbures saturés et leurs constantes physiques.

2. Isomérie

Si deux ou plusieurs substances individuelles ont la même composition quantitative, c'est-à-dire la même formule moléculaire, mais diffèrent les unes des autres par certaines propriétés chimiques ou physiques, alors en général elles sont appelées isomères .

Un type d'isomérie est isomérie structurelle , lorsque les isomères diffèrent les uns des autres dans l'ordre des liaisons entre les atomes individuels de la molécule.

Dans le méthane, l’éthane et le propane, il n’existe qu’un seul ordre de liaisons entre les atomes. Mais déjà quatre atomes de carbone peuvent être connectés de deux manières différentes :

Dans les deux cas, les hydrocarbures ont la même formule moléculaire C 4 H 10. Cependant, dans le premier cas, les quatre atomes de carbone forment une chaîne non ramifiée, ou normale, et dans le second, une chaîne ramifiée à son extrémité, ou une chaîne isostructurée. Il s'agit de substances différentes : le butane et l'isobutane, qui ont des constantes physiques différentes (voir tableau 19).

Pour l'hydrocarbure C 5 H 12, il existe déjà trois isomères

À mesure que le nombre d’atomes de carbone dans une molécule d’hydrocarbure augmente, le nombre

les isomères augmentent rapidement : pour C 6 il est de 5 ; pour C 7 - 9 ; pour C 8 - 18 ; pour C 20 - 366 319 ; pour l'isomère C 40 - 62 491 178 805 831. Ce type d'isomérie est parfois appelé isomérie du squelette carboné.

Considérons un hydrocarbure ramifié avec cette structure :

Cet hydrocarbure possède quatre types différents d’atomes de carbone. Les atomes marqués du symbole C a sont connectés à un atome de carbone, ils sont appelés primaire respectivement, les trois atomes d'hydrogène de l'atome de carbone primaire sont appelés primaires. Un atome de carbone, indiqué par le symbole C b, est relié à deux atomes de carbone, on l'appelle secondaire, et ses deux atomes d'hydrogène sont appelés atomes d'hydrogène secondaires. L'atome C s'appelle tertiaire, ainsi que le seul atome d'hydrogène qui l'accompagne ; et atome de carbone C g - Quaternaire.

Hydrocarbures saturés (saturés) les hydrocarbures sont appelés hydrocarbures dans les molécules desquels les atomes de carbone sont reliés les uns aux autres par une simple liaison, et toutes les unités de valence non dépensées pour la liaison entre les atomes de carbone sont saturées d'atomes d'hydrogène.

Les représentants des hydrocarbures saturés sont le méthane CH 4 ; éthane C 2 H 6 ; propane C 3 H 8; butane C4H10; pentane C5H12; hexane C 6 H 14 . Toutefois, cette série peut être poursuivie. Il existe des glucides C 30 H 62, C 50 H 102, C 70 H 142, C 100 H 202.

Si l'on considère les hydrocarbures de la série méthane, il est facile de remarquer que chaque hydrocarbure suivant peut être produit à partir du précédent correspondant en remplaçant un atome d'hydrogène par un groupe CH 3 (méthyle). Ainsi, la composition de la molécule d'hydrocarbure suivante est augmentée du groupe CH 2.

Une série de composés chimiques du même type structural, différant les uns des autres par une ou plusieurs unités structurales (généralement le groupe CH 2), appelée série homologique et chacun des glucides – membre d'une série homologue ou d'un homologue. Si l’on classe les homologues par ordre croissant de leur poids moléculaire relatif, ils forment une série homologue.

Le groupe CH 2 est appelé différence homologue ou différence homologue. La formule générale des hydrocarbures saturés est C n H 2 n + 2, où n – nombre d'atomes de carbone dans une molécule.

Si un atome d'hydrogène est retiré d'une molécule d'hydrocarbure, le reste de la molécule avec une liaison ouverte est appelé un radical d'hydrocarbure (désigné par la lettre R). En raison de leur grande réactivité, les radicaux n’existent pas sous leur forme libre.

Phénomène d'homologie– l'existence de séries de composés organiques dans lesquelles la formule de deux voisins quelconques de la série diffère par le même groupe (le plus souvent CH 2). Les propriétés physicochimiques des composés changent le long des séries homologues. En chimie organique, le concept d'homologie repose sur l'idée fondamentale selon laquelle les propriétés chimiques et physiques d'un composé sont déterminées par la structure de ses molécules : ces propriétés sont déterminées à la fois par les groupes fonctionnels du composé et par son squelette carboné.

L'ensemble des propriétés chimiques et, par conséquent, l'attribution d'un composé à une certaine classe sont déterminés précisément par les groupes fonctionnels, mais le degré de manifestation des propriétés chimiques ou physiques dépend du squelette carboné de la molécule.

En l'absence d'isomérie, en cas de similitude des squelettes carbonés des composés, la formule des composés homologues peut s'écrire sous la forme X – (CH2)n – Y, les composés avec des nombres n différents d'unités méthylène sont des homologues et appartiennent à la même classe de composés. Ainsi, les composés homologues appartiennent à la même classe de composés et les propriétés des homologues les plus proches sont les plus proches.

En série homologue Il y a un certain changement régulier dans les propriétés des membres les plus jeunes de la série vers les plus âgés, mais ce modèle n'est pas toujours observé et peut dans certains cas être violé. Cela se produit le plus souvent au début de la série, car les liaisons hydrogène se forment en présence de groupes fonctionnels capables de les former.

Un exemple de série homologue est une série d'hydrocarbures saturés (alcanes). Son représentant le plus simple – méthane CH4. Les homologues du méthane sont : l'éthane C 2 H 6 ; propane C 3 H 8; butane C4H10; pentane C5H12; hexane C 6 H 14, heptane C 7 H 16, octane – C 8 H 18, nonane – C 9 H 20, décane – C 10 H 22, undécane – C 11 H 24, nodécane – C12H26, tridécane – C13H28, tétradécane – C 14 H 30, pentadécane – C 15 H 32, eicosane – C 20 H 42, pentacosane – C 25 H 52, triacontane – C 30 H 62, tétracontane – C 40 H 82, hectane – C 100 H 202.

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Série homologue

Riz. 2 - Points de fusion (bleu) et points d'ébullition (violet) dans la série homologue des acides carboxyliques aliphatiques C1…C8.

Série homologue- une série de composés chimiques du même type structurel (par exemple, alcanes ou alcools aliphatiques - alcools gras), différant les uns des autres par leur composition par un certain nombre d'unités structurelles répétitives - ce qu'on appelle la « différence homologue ». Il s'agit le plus souvent d'unités méthylène : ... -CH 2 - ... L'exemple le plus simple de série homologue est celui des homologues inférieurs d'alcanes (formule générale C n H 2n + 2) : méthane CH 4, éthane C 2 H 6, propane C 3 H 8, etc.

Homologie et structure des composés

Le concept d'homologie en chimie organique repose sur la position fondamentale selon laquelle les propriétés chimiques et physiques d'une substance sont déterminées par la structure de ses molécules : ces propriétés sont déterminées à la fois par les groupes fonctionnels du composé (alcools hydroxyles, groupe carboxyle de acides carboxyliques, groupe aryle des composés aromatiques, etc.) et son squelette carboné.

Le complexe de propriétés chimiques lui-même et, par conséquent, l'appartenance d'un composé à une certaine classe est déterminé précisément par des groupes fonctionnels (par exemple, la présence d'un groupe carboxyle détermine si le composé présente des propriétés acides et son appartenance à la classe des acides carboxyliques. ), mais le degré de manifestation des propriétés chimiques (par exemple, réactivité et constante de dissociation) ou des propriétés physiques (points d'ébullition et de fusion, indice de réfraction, etc.) est également influencé par le squelette carboné de la molécule (voir Fig. 1 ).

En cas de similitude des squelettes carbonés des composés, c'est-à-dire d'absence d'isomérie, la formule des composés homologues peut s'écrire sous la forme X-(CH 2) n -Y, connexions avec des numéros différents n les unités méthylène sont des homologues et appartiennent à la même classe de composés (par exemple, H-(CH2)n-COOH- acides carboxyliques aliphatiques). Ainsi, les composés homologues appartiennent à la même classe de composés et les propriétés des homologues les plus proches sont les plus similaires.

Dans les séries homologues, il y a un changement régulier des propriétés des membres les plus jeunes de la série aux plus âgés, cependant, ce modèle peut être violé, tout d'abord, au début de la série, en raison de la formation de liaisons hydrogène dans la présence de groupes fonctionnels capables de leur formation (voir Fig. 2, température de fusion).

En étudiant les parallélismes dans les phénomènes de variabilité héréditaire, N.I. Vavilov, par analogie avec la série homologue de composés organiques, a introduit le concept Séries homologues en variabilité héréditaire.

voir également

Fondation Wikimédia. 2010.

• Bonne rencontre (film)
• David Guramishvili (film)

Voyez ce qu'est « série homologue » dans d'autres dictionnaires :

SÉRIE HOMOLOGIQUE- (ceci, voir page suivante). Un certain nombre de composés chimiques similaires en termes de propriétés, de fonctions, de réactions et de produits de réaction sont également des homologues. Dictionnaire de mots étrangers inclus dans la langue russe. Chudinov A.N., 1910... Dictionnaire des mots étrangers de la langue russe

SÉRIE HOMOLOGIQUE- en chimie (du grec homologues, correspondant à similaire), une séquence de composés organiques possédant les mêmes groupes fonctionnels et la même structure, dont chaque membre diffère du voisin par une unité structurale constante... ... Grand dictionnaire encyclopédique

SÉRIE HOMOLOGIQUE- un groupe de composés organiques avec des groupes fonctionnels similaires et la même structure, dont chaque membre diffère du voisin par un million de plusieurs unités structurelles permanentes (différence homologue), le plus souvent par le groupe CH2 dans ... ... Grande encyclopédie polytechnique

série homologue- en chimie (du grec homólogos correspondant, similaire), une séquence de composés organiques ayant les mêmes groupes fonctionnels et la même structure, dont chaque membre diffère du voisin par une unité structurelle constante... ... Dictionnaire encyclopédique

série homologue- homologinė eilė statusas T sritis chemija apibrėžtis Organinių junginių eilė, kurios gretimi nariai skiriasi –CH₂– groupe. atitikmenys : engl. série homologue rus. séries homologues... Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

SÉRIE HOMOLOGIQUE- séquence d'org. Connecticut. avec la même fonctionnalité groupes et de même type de structure, chaque membre de l'essaim diffère du voisin par une unité structurelle permanente (différence homologue), le plus souvent le groupe méthylène CHSN 2 Ch. Membres du groupe. appelé... ... Encyclopédie chimique

SÉRIE HOMOLOGIQUE- en chimie (du grec homologue correspondant, similaire), la séquence de l'organique. Connecticut. avec les mêmes groupes fonctionnels et le même type de structure, chaque membre de l'essaim diffère de son voisin par poste. unité structurelle (différence homologue) ... Sciences naturelles. Dictionnaire encyclopédique

série homologue d'hydrocarbures- - Thèmes industrie pétrolière et gazière FR famille d'hydrocarbures ... Guide du traducteur technique

SÉRIE D'HYDROCARBURES HOMOLOGIQUES- [γομςο (homos) identique, similaire] gr. hydrocarbures avec une structure et une formule générale caractéristiques, ainsi qu'avec une certaine communauté chimique. propriétés.. Les membres voisins du R. de la ville diffèrent les uns des autres dans leur composition par un... ... Encyclopédie géologique

Alcanes- Cet article concerne les composés chimiques. Pour l'entreprise canadienne d'aluminium, voir Rio Tinto Alcan... Wikipedia