Pagrindinis šio proceso tikslas – gaminti metalurginį koksą. Skysti koksavimo produktai ir dujos susidaro kaip šalutiniai produktai. Distiliuojant skystus koksavimo produktus kartu su benzenu, toluenu ir naftalenu gaunami fenolis, tiofenas, piridinas ir jų homologai bei sudėtingesni analogai su kondensuotais branduoliais. Akmens anglių deguto fenolio dalis, palyginti su gauta kumeno metodu, yra nereikšminga.
2. Halogenų pakeitimas aromatiniuose junginiuose
Halogeno pakeitimas hidroksilo grupe vyksta atšiauriomis sąlygomis ir yra žinomas kaip „Dow“ procesas (1928).
Anksčiau šiuo metodu buvo gaunamas fenolis (iš chlorbenzeno), tačiau dabar jo svarba sumažėjo, nes buvo sukurti ekonomiškesni metodai, nesusiję su chloro ir šarmų vartojimu bei didelio nuotekų kiekio susidarymu.
Aktyvuotuose halogenarenuose (kuriuose kartu su halogenu yra nitro grupė O- Ir P- halogeno pakeitimas vyksta švelnesnėmis sąlygomis:
Tai galima paaiškinti nitro grupės elektronus atitraukiančiu efektu, kuris sugeria benzeno žiedo elektronų tankį ir taip dalyvauja stabilizuojant σ kompleksą:
3. Rašigo metodas
Tai modifikuotas chloro metodas: benzenas oksidaciniu būdu chloruojamas veikiant vandenilio chloridui ir orui, o po to, neišskiriant susidariusio chlorbenzeno, hidrolizuojamas vandens garais, dalyvaujant vario druskoms. Dėl to chloras visiškai nevartojamas, o visas procesas sumažinamas iki benzeno oksidacijos į fenolį:
4.Sulfonato metodas
Fenolius galima gauti geru derlingumu, sulydant aromatines sulfonrūgštis Ar-SO 3 H su natrio ir kalio hidroksidų mišiniu (reakcija šarminis lydymas) 300°C temperatūroje, po to gautas alkoholiatas neutralizuojamas pridedant rūgšties:
Metodas vis dar naudojamas pramonėje (fenolio gamybai) ir naudojamas laboratorinėje praktikoje.
5. Kumeno metodas
Pirmoji didelė fenolio gamyba kumeno metodu Sovietų Sąjungoje buvo atlikta 1949 m. Šiuo metu tai yra pagrindinis fenolio ir acetono gamybos būdas.
Metodas apima du etapus: izopropilbenzeno (kumeno) oksidavimą atmosferos deguonimi į hidroperoksidą ir jo skilimą rūgštimi:
Šio metodo pranašumas yra šalutinių produktų nebuvimas ir didelis galutinių produktų – fenolio ir acetono – poreikis. Metodą mūsų šalyje sukūrė R.Yu. Ūdris, B.D. Krutalovas ir kt., 1949 m
6. Iš diazonio druskų
Metodas apima diazonio druskų kaitinimą praskiestoje sieros rūgštyje, dėl kurios vyksta hidrolizė – diazo grupė pakeičiama hidroksi grupe. Sintezė yra labai patogi norint gauti hidroksiarenus laboratorijoje:
Fenolių struktūra
Elektronų tankio struktūra ir pasiskirstymas fenolio molekulėje gali būti pavaizduotas šioje diagramoje:
Fenolio dipolio momentas yra 1,55 D ir yra nukreiptas į benzeno žiedą. Hidroksilo grupė benzeno žiedo atžvilgiu turi –I ir +M efektą. Kadangi hidroksigrupės mezomerinis efektas vyrauja prieš indukcinį, deguonies atomo vienišų elektronų porų konjugacija su benzeno žiedo -orbitale turi elektronų donorystės poveikį aromatinei sistemai, o tai padidina jos reaktyvumą elektrofilinėje sistemoje. pakeitimo reakcijos.
Susidaro benzeno pagrindu. Normaliomis sąlygomis tai yra kietos toksiškos medžiagos, turinčios specifinį aromatą. Šiuolaikinėje pramonėje šie cheminiai junginiai atlieka svarbų vaidmenį. Pagal naudojimo apimtį fenolis ir jo dariniai yra tarp dvidešimties populiariausių cheminiai junginiai pasaulyje. Jie plačiai naudojami chemijos ir lengvosios pramonės, farmacijos ir energetikos pramonėje. Todėl fenolio gamyba pramoniniu mastu yra viena iš pagrindinių chemijos pramonės užduočių.
Fenolio žymėjimai
Originalus fenolio pavadinimas yra karbolio rūgštis. Vėliau šis junginys buvo pavadintas „fenoliu“. Šios medžiagos formulė parodyta paveikslėlyje:
Fenolio atomai yra sunumeruoti pagal anglies atomą, kuris yra prijungtas prie OH hidrokso grupės. Seka tęsiasi tokia tvarka, kad kiti pakeisti atomai gautų mažiausius skaičius. Fenolio dariniai egzistuoja trijų elementų pavidalu, kurių savybės paaiškinamos jų struktūrinių izomerų skirtumais. Įvairūs orto-, meta-, para-krezoliai yra tik benzeno žiedo ir hidroksilo grupės junginio, kurio pagrindinis derinys yra fenolis, pagrindinės struktūros modifikacija. Šios medžiagos formulė cheminiu žymėjimu atrodo kaip C 6 H 5 OH.
Fizinės fenolio savybės
Vizualiai fenolis atrodo kaip kieti, bespalviai kristalai. Atvirame ore jie oksiduojasi, suteikdami medžiagai būdingą rausvą atspalvį. Įprastomis sąlygomis fenolis gana blogai tirpsta vandenyje, tačiau temperatūrai pakilus iki 70 o šis skaičius smarkiai padidėja. Šarminiuose tirpaluose ši medžiaga tirpsta bet kokiu kiekiu ir bet kokioje temperatūroje.
Šios savybės išsaugomos ir kituose junginiuose, kurių pagrindiniai komponentai yra fenoliai.
Cheminės savybės
Unikalios fenolio savybės paaiškinamos jo vidinė struktūra. Molekulėje šio cheminė medžiaga Deguonies p-orbitalė sudaro vieną p-sistemą su benzeno žiedu. Ši glaudi sąveika padidina aromatinio žiedo elektronų tankį ir sumažina šį deguonies atomo rodiklį. Tokiu atveju hidrokso grupės ryšių poliškumas žymiai padidėja, o vandenilis, esantis jo sudėtyje, lengvai pakeičiamas bet kokiu šarminiu metalu. Taip susidaro įvairūs fenolatai. Šie junginiai nesuyra su vandeniu kaip alkoholiatai, tačiau jų tirpalai labai panašūs į stiprių bazių ir silpnų rūgščių druskas, todėl pasižymi gana ryškia šarmine reakcija. Fenolatai reaguoja su įvairiomis rūgštimis, dėl reakcijos sumažėja fenolių. Cheminės šio junginio savybės leidžia jam reaguoti su rūgštimis, sudarydamos esterius. Pavyzdžiui, fenolio ir acto rūgštis veda prie finilo esterio (fenilacetato) susidarymo.
Plačiai žinoma nitrinimo reakcija, kurios metu fenolis, veikiamas 20% azoto rūgšties, sudaro para- ir ortonitrofenolių mišinį. Kai fenolis apdorojamas koncentruota azoto rūgštimi, susidaro 2,4,6-trinitrofenolis, kuris kartais vadinamas pikrino rūgštimi.
Fenolis gamtoje
Kaip nepriklausoma medžiaga fenolis gamtoje randamas akmens anglių dervoje ir tam tikrose aliejaus rūšyse. Tačiau pramonės reikmėms šis kiekis nevaidina jokio vaidmens. Todėl fenolio gavimas dirbtiniu būdu tapo daugelio mokslininkų kartų prioritetu. Laimei, ši problema buvo išspręsta ir galiausiai buvo gautas dirbtinis fenolis.
Savybės, priėmimas
Įvairių halogenų naudojimas leidžia gauti fenolatus, iš kurių tolesnio apdorojimo metu susidaro benzenas. Pavyzdžiui, kaitinant natrio hidroksidą ir chlorbenzeną, susidaro natrio fenolatas, kuris, veikiamas rūgšties, skyla į druską, vandenį ir fenolį. Tokios reakcijos formulė pateikta čia:
C 6 H 5 -CI + 2NaOH -> C 6 H 5 -ONa + NaCl + H 2 O
Aromatinės sulfonrūgštys taip pat yra benzeno gamybos šaltinis. Cheminė reakcija atliekama vienu metu lydant šarmą ir sulfonrūgštį. Kaip matyti iš reakcijos, pirmiausia susidaro fenoksidai. Apdorojus stipriomis rūgštimis, jie redukuojami iki daugiahidrozės fenolių.
Fenolis pramonėje
Teoriškai paprasčiausias ir perspektyviausias būdas gauti fenolį atrodo taip: katalizatoriaus pagalba benzenas oksiduojamas deguonimi. Tačiau iki šiol šios reakcijos katalizatorius nebuvo pasirinktas. Todėl šiuo metu pramonėje naudojami kiti metodai.
Nepertraukiamas pramoninis fenolio gamybos metodas susideda iš chlorbenzeno ir 7% natrio hidroksido tirpalo sąveikos. Gautas mišinys praleidžiamas per pusantro kilometro ilgio vamzdžių sistemą, įkaitintą iki 300 C. Temperatūros ir palaikomo aukšto slėgio įtakoje pradinės medžiagos reaguoja, susidaro 2,4-dinitrofenolis ir kiti produktai.
Neseniai buvo sukurtas pramoninis fenolio turinčių medžiagų gamybos metodas kumeno metodu. Šis procesas susideda iš dviejų etapų. Pirma, izopropilbenzenas (kumenas) gaunamas iš benzeno. Norėdami tai padaryti, benzenas šarminamas propilenu. Reakcija atrodo taip:
Po to kumenas oksiduojamas deguonimi. Antrosios reakcijos rezultatas yra fenolis ir kitas svarbus produktas – acetonas.
Fenolis gali būti gaminamas pramoniniu mastu iš tolueno. Norėdami tai padaryti, toluenas oksiduojamas deguonimi, esančiu ore. Reakcija vyksta esant katalizatoriui.
Fenolių pavyzdžiai
Artimiausi fenolių homologai vadinami krezoliais.
Yra trys krezolių tipai. Metakrezolis normaliomis sąlygomis yra skystis, parakrezolis ir ortokrezolis yra kietosios medžiagos. Visi krezoliai blogai tirpsta vandenyje, o jų cheminės savybės beveik panašios į fenolio. Natūralios formos krezoliai randami akmens anglių dervoje, pramonėje jie naudojami dažų ir kai kurių rūšių plastikų gamyboje.
Diatominių fenolių pavyzdžiai yra para-, orto- ir meta-hidrobenzenai. Visi jie yra kietos medžiagos, lengvai tirpsta vandenyje.
Vienintelis trihidrolio fenolio atstovas yra pirogalolis (1,2,3-trihidroksibenzenas). Jo formulė pateikta žemiau.
Pirogalolis yra gana stiprus reduktorius. Jis lengvai oksiduojasi, todėl naudojamas bedeguonių dujų gamybai. Ši medžiaga yra gerai žinoma fotografams, ji naudojama kaip ryškalas.
Santrauka šia tema:
"Fenoliai"
Mokytojas: Petrishek
Irina Aleksandrovna
Užbaigta:
II kurso studentė, 9 grupė
Farmacijos fakultetas
Vladlenas Ardislamovas
bendrosios charakteristikos fenoliai
Fenoliai yra arenų dariniai, kuriuose vienas ar keli vandenilio atomai pakeisti hidroksilo grupėmis
Fenolių OH grupės vadinamos fenolio hidroksilo grupėmis.
Augalų pasaulyje yra daug fenolių ir jų darinių (pigmentai, taninai, medienos lignino komponentai). Fenoliai naudojami medicinoje (jie yra galingas priešgrybelinis ir antibakterinis antiseptikas; pakankamu kiekiu patekę į žmogaus organizmą sukelia apsinuodijimą, pažeidžiant daugumą organų ir sistemų), farmacijos pramonėje, polimerų, dažiklių gamyboje, kvapiosios medžiagos ir augalų apsaugos produktai. Fenoliai ir jų dariniai naudojami naftos pramonėje (kaip antipoliarizatoriai). Hidrochinonas naudojamas kaip kosmetinė priemonė odos defektams šalinti, kaip metilmetakrilato laisvųjų radikalų polimerizacijos reakcijos inhibitorius, yra chemiškai sukietėjusių dantų kompozitinių medžiagų dalis. Pirokatecholis naudojamas fotografijoje kaip ryškalas, dažų ir vaistinių medžiagų (pavyzdžiui, adrenalino) gamyboje.
Remiantis hidroksilo grupių skaičiumi aromatiniame žiede, išskiriami vieno ir daugiahidroksiliniai fenoliai. Daugumai fenolių ir kai kurių jų homologų naudojami trivialūs pavadinimai, priimti pagal IUPAC nomenklatūrą.
Atstovai:
O-Krezolis m-Krezolis p-Krezolis
a-naftolis b-naftolis
Pirokatecholis Rezorcinolis Hidrochinonas
Pirogalolis
Fenolių fizinės savybės
Fenolis ir jo apatiniai homologai yra bespalvės, mažai tirpstančios kristalinės medžiagos arba skysčiai, turintys gana stiprų būdingą kvapą. Fenolio kvapas ore esant mažoms koncentracijoms (4 mg/m3). Dviatominiai ir trihidrogeniniai fenoliai yra kietos, bekvapės medžiagos, kurių lydymosi temperatūra yra gana aukšta. Fenoliai yra mažiau lakūs nei panašios molekulinės masės alkoholiai, nes jie sudaro stipresnius tarpmolekulinius vandenilio ryšius.
Fenolis vidutiniškai tirpsta vandenyje (8,2% 15C*). Kita monohidriniai fenoliai mažai tirpsta vandenyje, bet lengvai tirpsta eteryje, benzene, alkoholyje ir chloroforme. Padidėjus hidroksilo grupių skaičiui, padidėja polihidroksilių fenolių tirpumas vandenyje. Polihidriniai fenoliai taip pat gerai tirpsta poliariniuose polihidriniuose tirpikliuose.
Fenoliai ir ypač naftoliai yra labai toksiškos medžiagos. Jų patekimas į vandens telkinius daro nepataisomą žalą gamtai.
Fenolių paruošimas
Kumeno metodas (Sergeeva)
Didžioji dalis fenolio šiuo metu gaminama iš izopropilbenzeno – kumeno. Oksiduojant kumeną oru, gaunamas kumeno hidroperoksidas, kuris, veikiant mineralinių rūgščių vandeniniams tirpalams, suyra į fenolį ir acetoną. Kumenas sintetinamas iš benzeno ir propileno.
Kumeno hidroperoksidas
Mechanizmas:
(M 3)
Antrasis butilo hidroperoksidas elgiasi panašiai.
Arilhalogenidų hidrolizė
Chloras chlorbenzene yra neaktyvus, todėl hidrolizė atliekama 8% NaOH tirpalu autoklave 250°C temperatūroje, dalyvaujant vario druskoms:
Natrio fenoksidas
Pagal Rašigo metodą chlorbenzenas gaunamas oksiduojant benzeną, esant vandenilio chloridui:
Chlorobenzeno hidrolizė atliekama perkaitintais garais, esant vario katalizatoriui. Gautas vandenilio chloridas grąžinamas į pirmąjį proceso etapą:
Hidrolizė, esant šarmui, vyksta žemesnėje temperatūroje, bet vertinga vandenilio chlorido rūgštis, kuris išsaugomas Raschig metodu.
Arilsulfonatų susiliejimas su šarmu
Susiliejus su šarmu, arilsulfonatai patiria pakeitimo reakciją:
Benzensulfonrūgštis Natrio benzensulfonatas
Natrio fenolatas paverčiamas fenoliu, naudojant sieros dioksidą, kuris susidaro antrajame etape:
Fenolis gaunamas vandeninio tirpalo pavidalu, iš kurio išskiriamas distiliuojant. Šis fenolio sintezės būdas yra seniausias (1890 m.). Metodas naudojamas kitiems fenoliams gauti, pavyzdžiui:
Diazonio druskų skilimas
Tiesioginė benzeno oksidacija
C6H6+O2 (boksitas, 300-750C*) C6H5OH
Šios transformacijos sunkumas buvo tas, kad benzenas oksiduojamas lengviau nei fenolis. Jis žinomas ir kaip katalizinis oksidavimas atmosferos deguonimi (reakcijos diagramoje), tiek naudojant įvairius oksiduojančių medžiagų (peroksidų) ir katalizatorių (vario, geležies, titano ir kt. druskų) derinius.
Izoliavimas nuo natūralių žaliavų
Fenoliai iš akmens anglių deguto išskiriami distiliuojant ir cheminiu būdu, kad būtų gautas fenolių mišinys; iš naftos perdirbimo atliekų.
a) Acetileną galima gauti iš metano kaitinant:
Esant katalizatoriui, acetilenas paverčiamas benzenu (trimerizacijos reakcija):
Fenolį iš benzeno galima gauti dviem etapais. Benzenas reaguoja su chloru, dalyvaujant geležies chloridui, sudarydamas chlorbenzeną:
Kai chlorbenzenas aukštoje temperatūroje veikiamas šarmu, chloro atomas pakeičiamas hidroksilo grupe ir gaunamas fenolis:
Kai fenolis veikiamas bromu, susidaro 2,4,6-tribromfenolis:
b) Etaną galima gauti iš metano dviem etapais. Chloruojant metaną susidaro chlormetanas. Kai metanas chloruojamas šviesoje, susidaro chlormetanas:
Kai chlormetanas reaguoja su natriu, susidaro etanas (Wurtz reakcija):
Propanas taip pat gali būti gaminamas iš etano dviem etapais. Chloruojant etaną susidaro chloretanas:
Kai chloretanas reaguoja su chlormetanu, esant natriui, susidaro propanas:
Heksaną iš propano galima gauti dviem etapais. Chloruojant propaną susidaro izomerų mišinys – 1-chlorpropanas ir 2-chlorpropanas. Izomerai turi skirtingą virimo temperatūrą ir gali būti atskirti distiliuojant.
Kai 1-chlorpropanas reaguoja su natriu, susidaro heksanas:
Kai heksanas dehidrogenuojamas virš katalizatoriaus, susidaro benzenas:
Pikrino rūgštis (2,4,6-trinitrofenolis) gali būti gaunama iš benzeno trimis etapais. Benzenui reaguojant su chloru esant geležies chloridui, susidaro chlorbenzenas.
Atsižvelgiant į OH grupių skaičių molekulėje, išskiriami vieno, dviejų ir trijų atomų fenoliai (1 pav.)
Ryžiai. 1. VIENO, BI-IR TRICHATINIAI FENOLAI
Pagal kondensuotų aromatinių žiedų skaičių molekulėje jie išskiriami (2 pav.) į pačius fenolius (vienas aromatinis žiedas - benzeno dariniai), naftolius (2 kondensuoti žiedai - naftaleno dariniai), antranolius (3 kondensuoti žiedai - antracenas). dariniai) ir fenantroliai (2 pav.).
Ryžiai. 2. MONO- IR POLIBRANDUOLINIAI FENOLAI
Alkoholių nomenklatūra.
Fenolams plačiai naudojami trivialūs pavadinimai, susiformavę istoriškai. Pakeistų monobranduolinių fenolių pavadinimuose taip pat naudojami priešdėliai orto-,meta- Ir pora -, naudojamas aromatinių junginių nomenklatūroje. Sudėtingesnių junginių atomai, kurie yra aromatinių žiedų dalis, yra sunumeruoti, o pakaitų padėtis nurodoma naudojant skaitmeninius indeksus (3 pav.).
Ryžiai. 3. FENOLŲ NOMENKLATŪRA. Pakeičiančios grupės ir atitinkami skaitmeniniai indeksai aiškumo dėlei paryškinti skirtingomis spalvomis.
Cheminės fenolių savybės.
Benzeno žiedas ir OH grupė, sujungti į fenolio molekulę, veikia vienas kitą, žymiai padidindami reaktyvumas vienas kitą. Fenilo grupė sugeria vienišą elektronų porą iš deguonies atomo OH grupėje (4 pav.). Dėl to šios grupės H atomo dalinis tankis didėja. teigiamas krūvis(žymimas d+ simboliu), O–H ryšio poliškumas didėja, o tai pasireiškia šios grupės rūgščių savybių padidėjimu. Taigi, palyginti su alkoholiais, fenoliai yra stipresnės rūgštys. Dalinis neigiamas krūvis (žymimas d-), pereinantis į fenilo grupę, koncentruojamas padėtyse orto- Ir pora-(palyginti su OH grupe). Šiuos reakcijos taškus gali atakuoti reagentai, besitraukiantys link elektronegatyvinių centrų, vadinamieji elektrofiliniai („elektronus mylintys“) reagentai.
Ryžiai. 4. ELEKTRONŲ TANKIO PASKIRSTYMAS FENOLUOSE
Dėl to galimos dviejų tipų fenolių transformacijos: vandenilio atomo pakeitimas OH grupėje ir H-atomobenzeno žiedo pakeitimas. O atomo elektronų pora, patraukta į benzeno žiedą, padidina C–O jungties stiprumą, todėl reakcijos, atsirandančios nutrūkus šiam ryšiui, būdingos alkoholiams, fenoliams nebūdingos.
1. Vandenilio atomo pakeitimo OH grupėje reakcijos. Kai fenoliai veikia šarmais, susidaro fenolatai (5A pav.), dėl katalizinės sąveikos su alkoholiais susidaro eteriai (5B pav.), o dėl reakcijos su anhidridais arba rūgšties chloridais. karboksirūgštys susidaro esteriai (5B pav.). Sąveikaujant su amoniaku (padidėja temperatūra ir slėgis), OH grupė pakeičiama NH 2, susidaro anilinas (5D pav.), redukuojantys reagentai fenolį paverčia benzenu (5E pav.)
2. Vandenilio atomų pakeitimo reakcijos benzeno žiede.
Halogeninimo, nitrinimo, sulfoninimo ir fenolio alkilinimo metu atakuojami centrai su padidintu elektronų tankiu (4 pav.), t.y. pakeitimas daugiausia vyksta orto- Ir pora- pozicijų (6 pav.).
Esant gilesnei reakcijai, benzeno žiede pakeičiami du ir trys vandenilio atomai.
Ypač svarbios yra fenolių kondensacijos reakcijos su aldehidais ir ketonais, nes tai yra lengvai ir švelniomis sąlygomis (40–50 °C temperatūroje, vandeninėje terpėje esant katalizatoriams) vykstantis alkilinimas, kai yra anglies atomas; metileno grupės CH 2 forma arba pakeista metileno grupė (CHR arba CR 2) yra įterpta tarp dviejų fenolio molekulių. Dažnai dėl tokio kondensato susidaro polimeriniai produktai (7 pav.).
Dviatominis fenolis (prekinis pavadinimas bisfenolis A, 7 pav.) naudojamas kaip komponentas epoksidinių dervų gamyboje. Fenolio kondensacija su formaldehidu yra plačiai naudojamų fenolio-formaldehido dervų (fenoplastų) gamybos pagrindas.
Fenolių gavimo būdai.
Fenoliai išskiriami iš akmens anglių deguto, taip pat iš pirolizės produktų rudųjų anglių ir mediena (derva). Pats pramoninis fenolio C 6 H 5 OH gamybos metodas yra pagrįstas oksidacija aromatinis angliavandenis kumeno (izopropilbenzeno) su atmosferos deguonimi, po to suskaidomas gautas hidroperoksidas, praskiestas H 2 SO 4 (8A pav.). Reakcija vyksta dideliu išeigumu ir patraukli tuo, kad leidžia iš karto gauti du techniškai vertingus produktus – fenolį ir acetoną. Kitas būdas – halogenintų benzenų katalizinė hidrolizė (8B pav.).
Ryžiai. 8. FENOLIO GAVIMO METODAI
Fenolių taikymas.
Fenolio tirpalas naudojamas kaip dezinfekavimo priemonė (karbolio rūgštis). Dviatominiai fenoliai – pirokatecholis, rezorcinolis (3 pav.), taip pat hidrochinonas ( pora- dihidroksibenzenas) naudojami kaip antiseptikai (antibakteriniai dezinfekantai), dedama į odos ir kailių rauginimo priemones, kaip tepalinių aliejų ir gumos stabilizatoriai, taip pat apdorojant fotografijos medžiagas ir kaip reagentai analitinėje chemijoje.
Fenoliai yra naudojami ribotai atskirų junginių pavidalu, tačiau plačiai naudojami įvairūs jų dariniai. Fenoliai tarnauja kaip pradiniai junginiai gaminant įvairius polimerinius produktus – fenolines dervas (7 pav.), poliamidus, poliepoksidus. Remiantis fenoliais, daug vaistai pvz., aspirinas, salolis, fenolftaleinas, taip pat dažikliai, kvepalai, polimerų plastifikatoriai ir augalų apsaugos produktai.
Michailas Levitskis
