Энэ процессын гол зорилго нь металлургийн кокс үйлдвэрлэх явдал юм. Шингэн коксжих бүтээгдэхүүн, хий нь дайвар бүтээгдэхүүн хэлбэрээр үүсдэг. Шингэн коксжих бүтээгдэхүүнийг нэрэх замаар бензол, толуол, нафталины хамт фенол, тиофен, пиридин ба тэдгээрийн гомологууд, мөн өтгөрүүлсэн цөмтэй илүү нарийн төвөгтэй аналогуудыг гаргаж авдаг. Куменийн аргаар олж авсан нүүрсний давирхай фенолын эзлэх хувь бага байна.
2. Ароматик нэгдлүүд дэх галоген орлуулалт
Галогенийг гидроксил бүлгээр солих нь хүнд нөхцөлд явагддаг бөгөөд үүнийг "Dow" процесс гэж нэрлэдэг (1928).
Өмнө нь фенолыг (хлорбензолоос) энэ аргаар гаргаж авдаг байсан бол одоо хлор, шүлтийн хэрэглээгүй, их хэмжээний бохир ус үүсгэдэггүй илүү хэмнэлттэй аргуудыг хөгжүүлснээр түүний ач холбогдол буурч байна.
Идэвхжүүлсэн галогенаренуудад (галогентэй хамт нитро бүлэг агуулсан). О-Тэгээд P-байрлал) галоген орлуулалт нь хөнгөн нөхцөлд явагддаг:
Үүнийг бензолын цагирагийн электрон нягтыг шингээж, улмаар σ-комплексийг тогтворжуулахад оролцдог нитро бүлгийн электрон татах нөлөөгөөр тайлбарлаж болно.
3. Рашигийн арга
Энэ нь өөрчлөгдсөн хлорын арга юм: бензол нь устөрөгчийн хлорид ба агаарын нөлөөгөөр исэлдэлтийн хлоржуулалтад өртөж, дараа нь үүссэн хлорбензолыг тусгаарлахгүйгээр зэсийн давсны дэргэд усны уураар гидролизд ордог. Үүний үр дүнд хлорыг огт хэрэглэдэггүй бөгөөд ерөнхий процесс нь бензолыг фенол болгон исэлдүүлэх хүртэл буурдаг.
4. Сульфонатын арга
Ар-SO 3H үнэрт сульфоны хүчлийг натри, калийн гидроксидын холимогтой (урвал) холих замаар фенолыг сайн ургац авч болно. шүлтлэг хайлах) 300°С температурт, дараа нь үүссэн спиртийг хүчил нэмж саармагжуулна.
Энэ аргыг аж үйлдвэрт (фенол үйлдвэрлэхэд) ашигладаг хэвээр байгаа бөгөөд лабораторийн практикт ашигладаг.
5. Куменийн арга
Куменийн аргаар фенолын анхны томоохон үйлдвэрлэлийг 1949 онд ЗХУ-д хийжээ. Одоогийн байдлаар энэ нь фенол, ацетон үйлдвэрлэх гол арга юм.
Энэ арга нь изопропилбензолыг (кумен) агаар мандлын хүчилтөрөгчтэй гидропероксид болгон исэлдүүлэх, хүчиллэг задрал гэсэн хоёр үе шатыг агуулна.
Энэ аргын давуу тал нь дайвар бүтээгдэхүүн байхгүй, эцсийн бүтээгдэхүүн болох фенол, ацетон их хэрэгцээтэй байдаг. Уг аргыг манай улсад Р.Ю. Өдрис, Б.Д. Круталов нар 1949 онд
6. Диазоны давсуудаас
Энэ арга нь диазонийн давсыг шингэрүүлсэн хүхрийн хүчилд халаах явдал бөгөөд энэ нь гидролизэд хүргэдэг - диазо бүлгийг гидрокси бүлэгт орлуулах. Синтез нь лабораторид гидроксиареныг авахад маш тохиромжтой.
Фенолын бүтэц
Фенолын молекул дахь электрон нягтын бүтэц, тархалтыг дараах диаграмаар дүрсэлж болно.
Фенолын диполь момент нь 1.55 D бөгөөд бензолын цагираг руу чиглэнэ. Гидроксил бүлэг нь бензолын цагирагтай харьцуулахад –I ба +M нөлөө үзүүлдэг. Гидрокси бүлгийн мезомерийн нөлөө нь индуктивээс давамгайлж байгаа тул хүчилтөрөгчийн атомын дан электрон хосыг бензолын цагирагийн -орбиталуудтай нэгтгэх нь үнэрт системд электрон хандивлах нөлөө үзүүлдэг бөгөөд энэ нь электрофилд реактивийг нэмэгдүүлдэг. орлуулах урвалууд.
Бензолын үндсэн дээр үүссэн. Хэвийн нөхцөлд тэдгээр нь өвөрмөц үнэртэй хатуу хортой бодис юм. Орчин үеийн үйлдвэрлэлд эдгээр химийн нэгдлүүд чухал үүрэг гүйцэтгэдэг. Ашиглалтын хэмжээгээр фенол ба түүний деривативууд нь дэлхийн хамгийн алдартай хорин химийн нэгдлүүдийн нэг юм. Тэдгээрийг химийн болон хөнгөн үйлдвэр, эм зүй, эрчим хүч зэрэгт өргөн ашигладаг. Тиймээс фенолыг үйлдвэрлэлийн хэмжээнд үйлдвэрлэх нь химийн үйлдвэрлэлийн үндсэн зорилтуудын нэг юм.
Фенолын тэмдэглэгээ
Фенолын анхны нэр нь карболын хүчил юм. Хожим нь энэ нэгдлийг "фенол" гэж нэрлэсэн. Энэ бодисын томъёог зурагт үзүүлэв.
Фенолын атомууд нь OH гидроксо бүлэгт холбогдсон нүүрстөрөгчийн атомаас дугаарлагдсан байдаг. Дараалал нь бусад орлуулсан атомууд хамгийн бага тоог хүлээн авах дарааллаар үргэлжилнэ. Фенолын деривативууд нь гурван элемент хэлбэрээр байдаг бөгөөд тэдгээрийн шинж чанарыг бүтцийн изомеруудын ялгаагаар тайлбарладаг. Төрөл бүрийн орто-, мета-, пара-крезолууд нь зөвхөн бензолын цагираг ба гидроксил бүлгийн нэгдлийн үндсэн бүтцийн өөрчлөлт бөгөөд тэдгээрийн үндсэн хослол нь фенол юм. Химийн тэмдэглэгээнд энэ бодисын томъёо нь C 6 H 5 OH шиг харагдаж байна.
Фенолын физик шинж чанар
Харааны хувьд фенол нь хатуу, өнгөгүй талст мэт харагддаг. Ил задгай агаарт тэд исэлдэж, бодисыг ягаан өнгөтэй болгодог. Хэвийн нөхцөлд фенол нь усанд маш муу уусдаг боловч температур 70 хэм хүртэл нэмэгдэхэд энэ үзүүлэлт огцом нэмэгддэг. Шүлтлэг уусмалд энэ бодис ямар ч хэмжигдэхүүн, ямар ч температурт уусдаг.
Эдгээр шинж чанарууд нь бусад нэгдлүүдэд хадгалагддаг бөгөөд тэдгээрийн гол бүрэлдэхүүн хэсэг нь фенол юм.
Химийн шинж чанар
Фенолын өвөрмөц шинж чанарыг түүний дотоод бүтцээр тайлбарладаг. Энэхүү химийн бодисын молекул дахь хүчилтөрөгчийн p-орбитал нь бензолын цагирагтай нэг p-системийг үүсгэдэг. Энэхүү нягт харилцан үйлчлэл нь үнэрт цагирагийн электрон нягтыг нэмэгдүүлж, хүчилтөрөгчийн атомын хувьд энэ үзүүлэлтийг бууруулдаг. Энэ тохиолдолд гидроксо бүлгийн бондын туйлшрал ихээхэн нэмэгдэж, түүний найрлагад орсон устөрөгч нь ямар ч шүлтлэг металлаар амархан солигддог. Ингэж янз бүрийн фенолатууд үүсдэг. Эдгээр нэгдлүүд нь спирттэй адил усаар задардаггүй, гэхдээ тэдгээрийн уусмал нь хүчтэй суурь ба сул хүчлүүдийн давстай маш төстэй байдаг тул шүлтлэг урвал нь нэлээд тод илэрдэг. Фенолатууд нь янз бүрийн хүчилтэй урвалд ордог бөгөөд урвалын үр дүнд фенолууд буурдаг. Энэ нэгдлийн химийн шинж чанар нь хүчилтэй урвалд орж, эфир үүсгэдэг. Жишээлбэл, фенол ба цууны хүчлийн урвал нь фенил эфир (фениацетат) үүсэхэд хүргэдэг.
Нитратжуулалтын урвал нь 20% -ийн азотын хүчлийн нөлөөн дор фенол нь пара- ба ортонитрофенолуудын холимог үүсгэдэг. Фенолыг өтгөрүүлсэн азотын хүчлээр боловсруулахад 2,4,6-тринитрофенол үүсгэдэг бөгөөд үүнийг заримдаа пикриний хүчил гэж нэрлэдэг.
Байгалийн фенол
Бие даасан бодисын хувьд фенол нь байгальд нүүрсний давирхай болон зарим төрлийн тосонд агуулагддаг. Гэхдээ үйлдвэрлэлийн хэрэгцээнд энэ тоо хэмжээ ямар ч үүрэг гүйцэтгэдэггүй. Тиймээс фенолыг зохиомлоор олж авах нь олон үеийн эрдэмтдийн тэргүүлэх чиглэл болсон. Аз болоход энэ асуудал шийдэгдэж, эцэст нь хиймэл фенол гаргаж авсан.
Үл хөдлөх хөрөнгө, хүлээн авах
Төрөл бүрийн галогенийг ашиглах нь цаашдын боловсруулалтын явцад бензол үүсдэг фенолатыг авах боломжийг олгодог. Жишээлбэл, натрийн гидроксид, хлорбензолыг халаахад натрийн фенолат үүсдэг бөгөөд энэ нь хүчилд өртөхөд давс, ус, фенолд задардаг. Ийм урвалын томъёог энд өгөв.
C 6 H 5 -CI + 2NaOH -> C 6 H 5 -ONa + NaCl + H 2 O
Мөн үнэрт сульфоны хүчил нь бензол үйлдвэрлэх эх үүсвэр болдог. Химийн урвал нь шүлт ба сульфоны хүчлийг нэгэн зэрэг хайлуулах замаар явагддаг. Урвалаас харахад феноксидууд эхлээд үүсдэг. Хүчтэй хүчлээр эмчлэхэд тэдгээрийг олон атомт фенол болгон бууруулдаг.
Аж үйлдвэрийн фенол
Онолын хувьд фенолыг олж авах хамгийн энгийн бөгөөд ирээдүйтэй арга бол катализаторын тусламжтайгаар бензолыг хүчилтөрөгчөөр исэлдүүлдэг. Гэвч өнөөг хүртэл энэ урвалын хурдасгуурыг сонгоогүй байна. Тиймээс бусад аргуудыг одоогоор үйлдвэрлэлд ашиглаж байна.
Фенол үйлдвэрлэх тасралтгүй үйлдвэрлэлийн арга нь хлорбензол ба 7% натрийн гидроксидын уусмалын харилцан үйлчлэлээс бүрдэнэ. Үр хольц нь 300 С-ийн температурт халсан хоолойн нэг ба хагас километрийн системээр дамждаг. Температурын нөлөөн дор, өндөр даралтыг хадгалж, эхлэлийн бодисууд урвалд орж, 2,4-динитрофенол болон бусад бүтээгдэхүүн үүсдэг.
Куменийн аргаар фенол агуулсан бодис үйлдвэрлэх үйлдвэрлэлийн аргыг саяхан боловсруулсан. Энэ үйл явц нь хоёр үе шатаас бүрдэнэ. Эхлээд бензолоос изопропилбензол (кумен) гаргаж авдаг. Үүнийг хийхийн тулд бензолыг пропиленээр шүлтлэг болгодог. Хариулт нь дараах байдалтай байна.
Үүний дараа куменыг хүчилтөрөгчөөр исэлдүүлнэ. Хоёр дахь урвалын гаралт нь фенол ба өөр нэг чухал бүтээгдэхүүн болох ацетон юм.
Фенолыг толуолаас үйлдвэрлэлийн хэмжээнд үйлдвэрлэж болно. Үүнийг хийхийн тулд толуолыг агаарт агуулагдах хүчилтөрөгч дээр исэлдүүлдэг. Урвал нь катализаторын оролцоотойгоор явагддаг.
Фенолын жишээ
Фенолын хамгийн ойрын гомологуудыг крезол гэж нэрлэдэг.
Гурван төрлийн крезол байдаг. Хэвийн нөхцөлд мета-крезол нь шингэн, пара-крезол ба орто-крезол нь хатуу бодис юм. Бүх крезол нь усанд муу уусдаг бөгөөд химийн шинж чанар нь фенолтой бараг төстэй байдаг. Байгалийн хэлбэрээрээ крезолууд нь нүүрсний давирхайд байдаг бөгөөд үйлдвэрлэлд тэдгээрийг будагч бодис, зарим төрлийн хуванцар үйлдвэрлэхэд ашигладаг.
Хоёр атомт фенолуудын жишээнд пара-, орто-, мета-гидробензолууд орно. Тэд бүгд хатуу бодис бөгөөд усанд амархан уусдаг.
Гурвалсан фенолын цорын ганц төлөөлөгч нь пирогаллол (1,2,3-тригидроксибензол) юм. Түүний томъёог доор үзүүлэв.
Пирогаллол нь нэлээд хүчтэй бууруулагч бодис юм. Энэ нь амархан исэлддэг тул хүчилтөрөгчгүй хий үйлдвэрлэхэд ашигладаг. Энэ бодисыг гэрэл зурагчид сайн мэддэг бөгөөд үүнийг хөгжүүлэгч болгон ашигладаг.
Сэдвийн хураангуй:
"Фенол"
Багш: Петришек
Ирина Александровна
Дууссан:
2-р курсын оюутан, 9-р бүлэг
Эм зүйн факультет
Владлен Ардисламов
Фенолын ерөнхий шинж чанар
Фенол нь нэг буюу хэд хэдэн устөрөгчийн атомыг гидроксил бүлгээр сольсон аренуудын дериватив юм.
Фенолын OH бүлгийг фенолын гидроксил бүлэг гэж нэрлэдэг.
Олон тооны фенолууд ба тэдгээрийн деривативууд ургамлын ертөнцөд байдаг (пигмент, таннин, модны лигниний бүрэлдэхүүн хэсэг). Фенолыг анагаах ухаанд (энэ нь мөөгөнцрийн эсрэг ба бактерийн эсрэг хүчтэй антисептик юм; хэрэв тэдгээр нь хүний биед хангалттай хэмжээгээр орвол ихэнх эрхтэн, тогтолцоог гэмтээх хордлого үүсгэдэг), эмийн үйлдвэрт, полимер, будагч бодис үйлдвэрлэх, үнэртэн, ургамал хамгааллын бүтээгдэхүүн. Фенол ба тэдгээрийн деривативуудыг газрын тосны үйлдвэрт (антиполамызер болгон) ашигладаг. Гидрокинон нь арьсны согогийг арилгах гоо сайхны бүтээгдэхүүн болгон ашигладаг бөгөөд метил метакрилатын чөлөөт радикал полимержих урвалыг дарангуйлагчийн хувьд химийн аргаар хатаасан шүдний нийлмэл материалын нэг хэсэг юм. Пирокатехолыг гэрэл зурагт бүтээгч, будагч бодис, эмийн бодис (жишээлбэл, адреналин) үйлдвэрлэхэд ашигладаг.
Ароматик цагираг дахь гидроксил бүлгийн тоонд үндэслэн нэг ба олон атомт фенолуудыг ялгадаг. Ихэнх фенолууд болон тэдгээрийн зарим гомологуудын хувьд IUPAC-ийн нэршлээр батлагдсан өчүүхэн нэрсийг ашигладаг.
Төлөөлөгчид:
О-Кресол м-Крезол п-Кресол
а-нафтол б-нафтол
Пирокатехол резорцинол гидрокинон
Пирогаллол
Фенолын физик шинж чанар
Фенол ба түүний доод гомологууд нь өнгөгүй, бага хайлдаг талст бодис эсвэл нэлээд хүчтэй үнэртэй шингэн юм. Агаар дахь фенолын үнэр бага концентрацитай (4 мг/м3). Хоёр атомт ба гурван атомт фенолууд нь нэлээд өндөр хайлах цэг бүхий хатуу, үнэргүй бодис юм. Фенолууд нь ижил молекул жинтэй спирттэй харьцуулахад дэгдэмхий чанар багатай тул молекул хоорондын устөрөгчийн илүү хүчтэй холбоо үүсгэдэг.
Фенол нь усанд бага зэрэг уусдаг (15С*-д 8.2%). Бусад нэг атомт фенолууд нь усанд бага зэрэг уусдаг боловч эфир, бензол, спирт, хлороформд амархан уусдаг. Гидроксил бүлгийн тоо нэмэгдэх нь олон атомт фенолын усанд уусах чадварыг нэмэгдүүлдэг. Мөн олон атомт фенолууд нь туйлын олон атомт уусгагчид маш сайн уусдаг.
Фенол, ялангуяа нафтол нь маш хортой бодис юм. Тэднийг усан сан руу хаях нь байгальд нөхөж баршгүй хор хөнөөл учруулдаг.
Фенол бэлтгэх
Кумен арга (Сергеева)
Одоогийн байдлаар ихэнх фенолыг изопропилбензол - куменээс гаргаж авдаг. Куменыг агаарт исэлдүүлснээр эрдэс хүчлийн усан уусмалын нөлөөн дор фенол ба ацетон болж задардаг кумен гидропероксидыг олж авдаг. Куменыг бензол, пропиленээс нийлэгжүүлдэг.
Кумены гидропероксид
Механизм:
(M 3)
Хоёр дахь бутил гидропероксид нь ижил төстэй үйлдэл хийдэг.
Арил галидын гидролиз
Хлорбензол дахь хлор идэвхгүй тул гидролизийг 8% NaOH уусмалаар автоклавт 250°С-т зэсийн давстай хамт явуулна.
Натрийн феноксид
Рашигийн аргын дагуу хлорбензолыг устөрөгчийн хлоридын дэргэд бензолыг исэлдүүлэх замаар гаргаж авдаг.
Хлорбензолын гидролизийг зэсийн катализаторын оролцоотойгоор хэт халсан уураар гүйцэтгэдэг. Үүссэн устөрөгчийн хлорид нь процессын эхний үе шатанд буцаж ирдэг.
Шүлтийн оролцоотой гидролиз нь бага температурт явагддаг боловч энэ нь Рашигийн аргаар хадгалагдсан үнэ цэнэтэй давсны хүчлийг алддаг.
Арилсульфонатыг шүлттэй нэгтгэх
Арилсульфонатууд шүлттэй холилдоход орлуулах урвал явагдана.
Бензесульфон хүчил Натрийн бензолсульфонат
Натрийн фенолатыг фенол болгон хувиргах нь хоёр дахь шатанд үүссэн хүхрийн давхар ислийг ашиглан хийгддэг.
Фенолыг усан уусмал хэлбэрээр гаргаж авдаг бөгөөд үүнээс нэрэх замаар тусгаарладаг. Фенолын синтезийн энэ арга нь хамгийн эртний (1890) юм. Энэ аргыг бусад фенолуудыг олж авахад ашигладаг, жишээлбэл:
Диазони давсны задрал
Бензолын шууд исэлдэлт
C6H6+O2 (боксит, 300-750C*) C6H5OH
Энэхүү хувиргалтын хүндрэл нь бензол нь фенолоос илүү амархан исэлддэг явдал байв. Энэ нь атмосферийн хүчилтөрөгчтэй каталитик исэлдэлт (урвалын диаграммд) болон исэлдүүлэгч бодис (хэт исэл) ба катализатор (зэс, төмөр, титан гэх мэт давс) -ийн янз бүрийн хослолыг ашиглан аль алиныг нь мэддэг.
Байгалийн түүхий эдээс тусгаарлах
Фенолыг нэрэх, химийн боловсруулалт хийх замаар нүүрсний давирхайгаас ялгаж авч фенолын холимог үүсгэдэг; газрын тос боловсруулах хаягдлаас .
a) Метанаас ацетиленийг халах үед авч болно.
Катализаторын оролцоотойгоор ацетилен нь бензол болж хувирдаг (тримержих урвал):
Бензолоос фенолыг хоёр үе шаттайгаар авч болно. Бензол нь төмрийн хлоридын дэргэд хлортой урвалд орж хлорбензол үүсгэдэг.
Хлорбензолыг өндөр температурт шүлтэнд оруулахад хлорын атомыг гидроксил бүлгээр сольж, фенолыг авна.
Фенолыг бромын нөлөөнд оруулахад 2,4,6-трибромофенол үүснэ.
б) Метанаас этаныг хоёр үе шаттайгаар авч болно. Метаныг хлоржуулах үед хлорметан үүсдэг. Метаныг гэрэлд хлоржуулах үед хлорметан үүсдэг.
Хлорометан натритай урвалд ороход этан үүсдэг (Вурцын урвал):
Мөн этанаас пропаныг хоёр үе шаттайгаар гаргаж болно. Этаныг хлоржуулах үед хлорэтан үүснэ.
Хлорэтан нь хлорметантай натрийн агууламжтай урвалд ороход пропан үүснэ.
Пропанаас гексаныг хоёр үе шаттайгаар авч болно. Пропаныг хлоржуулах үед изомеруудын холимог үүсдэг - 1-хлоропропан ба 2-хлоропропан. Изомерууд нь өөр өөр буцалгах цэгтэй байдаг бөгөөд тэдгээрийг нэрэх замаар салгаж болно.
1-хлоропропан натритай урвалд ороход гексан үүснэ.
Гексаныг катализатор дээр усгүйжүүлэхэд бензол үүсдэг.
Пикрийн хүчил (2,4,6-тринитрофенол)-ийг бензолоос гурван үе шаттайгаар авч болно. Бензол нь төмрийн хлоридын дэргэд хлортой урвалд ороход хлорбензол үүснэ.
Молекул дахь OH бүлгийн тооноос хамааран нэг, хоёр, гурван атомт фенолуудыг ялгадаг (Зураг 1).
Цагаан будаа. 1. НЭГ, БИ, ТРИХАТ ФЕНОЛУУД
Молекул дахь хураангуй үнэрт цагирагуудын тооноос хамааран тэдгээрийг (Зураг 2) фенолууд (нэг үнэрт цагираг - бензолын дериватив), нафтол (2 конденсацсан цагираг - нафталины дериватив), антранолыг (3 конденсацсан цагираг - антрацен) гэж ялгадаг. дериватив) ба фенантрол (Зураг 2).
Цагаан будаа. 2. МОНО БА ПОЛИНӨТРИЙН ФЕНОЛУУД
Согтууруулах ундааны нэршил.
Фенолын хувьд түүхэнд бий болсон өчүүхэн нэрсийг өргөн ашигладаг. Орлуулсан мононуклеар фенолуудын нэрэнд мөн угтварыг ашигладаг орто-,мета-Тэгээд хос -,үнэрт нэгдлүүдийн нэршилд ашигладаг. Илүү нарийн төвөгтэй нэгдлүүдийн хувьд үнэрт цагиргуудын нэг хэсэг болох атомуудыг дугаарлаж, орлуулагчдын байрлалыг дижитал индекс ашиглан зааж өгдөг (Зураг 3).
Цагаан будаа. 3. ФЕНОЛУУДЫН НЭРЧИЛГЭЭ. Орлуулах бүлгүүд болон харгалзах дижитал индексүүдийг тодорхой болгохын тулд өөр өөр өнгөөр тодруулсан.
Фенолын химийн шинж чанар.
Бензолын цагираг ба OH бүлэг нь фенолын молекулд нийлснээр бие биедээ нөлөөлж, бие биенийхээ урвалыг ихээхэн нэмэгдүүлдэг. Фенилийн бүлэг нь OH бүлгийн хүчилтөрөгчийн атомаас ганц хос электроныг шингээдэг (Зураг 4). Үүний үр дүнд энэ бүлгийн H атомын хэсэгчилсэн эерэг цэнэг нэмэгдэж (d+ тэмдгээр тэмдэглэгдсэн), O-H бондын туйлшрал нэмэгдэж, энэ бүлгийн хүчиллэг шинж чанар нэмэгдэхэд илэрдэг. Тиймээс фенол нь спирттэй харьцуулахад илүү хүчтэй хүчил юм. Фенилийн бүлэгт шилжих хэсэгчилсэн сөрөг цэнэг (d--ээр тэмдэглэгдсэн) байрлалд төвлөрдөг. орто-Тэгээд хос-(OH бүлэгтэй харьцуулахад). Эдгээр урвалын цэгүүд нь электрофил (электронд дуртай) урвалж гэж нэрлэгддэг электрон сөрөг төв рүү таталцдаг урвалжуудаар довтолж болно.
Цагаан будаа. 4. ФЕНОЛД ЭЛЕКТРОН НЫТГАРЫН ТАРХАЛТ
Үүний үр дүнд фенолын хувьд хоёр төрлийн хувиргалт хийх боломжтой: OH бүлэгт устөрөгчийн атомыг орлуулах ба H-атомобензолын цагирагыг орлуулах. Бензолын цагираг руу татсан O атомын хос электронууд нь C-O бондын бат бөх чанарыг нэмэгдүүлдэг тул спиртийн шинж чанар бүхий энэ холбоо тасрахтай холбоотой урвалууд нь фенолуудад ердийн зүйл биш юм.
1. OH бүлэгт устөрөгчийн атомыг орлуулах урвалууд. Фенолууд шүлтлэгт өртөхөд фенолат үүсдэг (Зураг 5А), спирттэй каталитик харилцан үйлчлэл нь эфир үүсгэдэг (Зураг 5Б), карбоксилын хүчлийн ангидрид эсвэл хүчил хлоридтой урвалд орсны үр дүнд эфир үүсдэг (Зураг 5). 5B). Аммиактай харилцан үйлчлэх үед (температур, даралт ихсэх) OH бүлэг нь NH 2-ээр солигдож, анилин үүсдэг (Зураг 5D), бууруулах урвалжууд нь фенолыг бензол болгон хувиргадаг (Зураг 5E).
2. Бензолын цагираг дахь устөрөгчийн атомыг орлуулах урвалууд.
Фенолын галогенжилт, нитратжуулалт, сульфонжуулалт, алкилжилтын үед электрон нягтрал ихэссэн төвүүд довтолж байна (Зураг 4), i.e. солих нь голчлон явагддаг орто-Тэгээд хос-байрлалууд (Зураг 6).
Илүү гүн гүнзгий урвалаар хоёр ба гурван устөрөгчийн атомууд бензолын цагирагт солигдоно.
Фенолыг альдегид ба кетонтой конденсацлах урвал нь онцгой ач холбогдолтой бөгөөд үндсэндээ энэ нь хөнгөн нөхцөлд (40-50 хэмд, катализаторын оролцоотой усан орчин), нүүрстөрөгчийн атомтай амархан явагддаг алкилизаци юм. метилений бүлгийн CH 2 хэлбэр эсвэл орлуулсан метилений бүлэг (CHR эсвэл CR 2) нь хоёр фенол молекулын хооронд ордог. Ихэнхдээ ийм конденсаци нь полимер бүтээгдэхүүн үүсэхэд хүргэдэг (Зураг 7).
Хоёр атомт фенол (худалдааны нэр bisphenol A, Зураг 7) нь эпокси давирхайг үйлдвэрлэхэд бүрэлдэхүүн хэсэг болгон ашигладаг. Фенолыг формальдегидтэй конденсацлах нь өргөн хэрэглэгддэг фенол формальдегидийн давирхайг (фенопласт) үйлдвэрлэх үндэс болдог.
Фенолыг олж авах арга.
Фенолууд нь нүүрсний давирхайгаас, түүнчлэн бор нүүрс, модны пиролизийн бүтээгдэхүүнээс (тар) тусгаарлагдсан байдаг. Фенол C6H5OH үйлдвэрлэх үйлдвэрлэлийн арга нь өөрөө үнэрт нүүрсустөрөгчийн куменыг (изопропилбензол) агаар мандлын хүчилтөрөгчтэй исэлдэж, дараа нь H2SO4-ээр шингэлсэн гидропероксидын задралд суурилдаг (Зураг 8А). Урвал нь өндөр ургацаар явагддаг бөгөөд фенол ба ацетон гэсэн хоёр техникийн үнэ цэнэтэй бүтээгдэхүүнийг нэг дор авах боломжийг олгодогоороо сэтгэл татам юм. Өөр нэг арга бол галогенжүүлсэн бензолын каталитик гидролиз юм (Зураг 8Б).
Цагаан будаа. 8. ФЕНОЛ АВАХ АРГА
Фенолын хэрэглээ.
Фенолын уусмалыг ариутгагч бодис (карболын хүчил) болгон ашигладаг. Хоёр атомт фенолууд - пирокатехол, резорцинол (Зураг 3), түүнчлэн гидрокинон ( хос-дигидроксибензол) нь антисептик (нянгийн эсрэг ариутгагч бодис), арьс шир, үслэг эдлэлийг идээлэгч бодис, тос, резинийг тогтворжуулагч, гэрэл зургийн материалыг боловсруулах, аналитик химийн урвалж болгон ашигладаг.
Фенолууд нь бие даасан нэгдлүүдийн хэлбэрээр хязгаарлагдмал хэмжээгээр ашиглагддаг боловч тэдгээрийн төрөл бүрийн деривативууд өргөн хэрэглэгддэг. Фенол нь янз бүрийн полимер бүтээгдэхүүн үйлдвэрлэх эхлэлийн нэгдлүүдийн үүрэг гүйцэтгэдэг - фенолын давирхай (Зураг 7), полиамид, полиэпоксид. Олон тооны эмийг фенолоос гаргаж авдаг, жишээлбэл, аспирин, салол, фенолфталеин, үүнээс гадна будаг, үнэртэй ус, полимер хуванцаржуулагч, ургамал хамгааллын бүтээгдэхүүн.
Михаил Левицкий
