Химийн туршилтууд. Үнэрт нүүрсустөрөгч. Бензолын физик шинж чанарыг судлах Электрон бүтцийн онолын онцлог

Бензол. Формула 1)

Бензол- органик нэгдэл C 6 H 6, хамгийн энгийн үнэрт нүүрсустөрөгч; өвөрмөц зөөлөн үнэртэй хөдөлгөөнт өнгөгүй дэгдэмхий шингэн.

tnl = 5.5 ° C;
t kip = 80.1 ° C;
нягт 879.1 кг/м 3 (0.8791 г/см 3) 20°С.

1.5-8% эзэлхүүнтэй агаартай бол бензол нь тэсрэх хольц үүсгэдэг. Бензол нь эфир, бензин болон бусад органик уусгагчтай бүх харьцаагаар холилдсон; 0.054 г ус 100 г бензолд 26 хэмд уусдаг; устай хамт t kip = 69.25 ° C-тай азеотроп (байнга буцалгах) хольц (жингийн 91.2% бензол) үүсгэдэг.

Өгүүллэг

Бензолыг М.Фарадей нээсэн. (1825), түүнийг гэрэлтүүлэгч хийн шингэн конденсатаас тусгаарласан; Бензолыг цэвэр хэлбэрээр нь 1833 онд Э.Мицшерлих бензойн хүчлийн кальцийн давсыг (иймээс нэрлэсэн) хуурай нэрэх замаар гаргаж авсан.

1865 онд Ф.А.Кекуле циклогексатриентэй тохирох бензолын бүтцийн томъёог санал болгов - ээлжлэн дан ба давхар холбоо бүхий 6 нүүрстөрөгчийн атомын хаалттай гинж. Кекуле томъёог нэлээд өргөн ашигладаг боловч бензол нь циклогексатриений бүтэцгүй болохыг харуулсан олон баримтууд хуримтлагдсан байдаг. Тиймээс орто-орлуулсан бензолууд нь зөвхөн нэг хэлбэрээр байдаг нь эрт дээр үеэс тогтоогдсон байдаг бол Кекуле томъёо нь ийм нэгдлүүдийн изомеризм (нүүрстөрөгчийн атомууд дээр нэг эсвэл давхар бондоор холбогдсон орлуулагч) боломжийг олгодог. 1872 онд Кекуле нэмэлтээр бензол дахь холбоо нь байнга, маш хурдан хөдөлж, хэлбэлздэг гэсэн таамаглал дэвшүүлжээ. Бензолын бүтцийн бусад томъёог санал болгосон боловч хүлээн зөвшөөрөөгүй.

Химийн шинж чанар

Бензол. Формула (2)

Бензолын химийн шинж чанар нь (1) томъёотой тодорхой хэмжээгээр тохирч байна. Тиймээс тодорхой нөхцөлд бензолын молекулд 3 хлорын молекул эсвэл устөрөгчийн 3 молекул нэмэгддэг; Бензол нь 3 ацетилен молекулын конденсацаас үүсдэг. Гэсэн хэдий ч бензол нь ханаагүй нэгдлүүдийн ердийн нэмэлт урвалаар бус, харин электрофил орлуулах урвалаар тодорхойлогддог. Нэмж дурдахад, бензолын цагираг нь калийн перманганат зэрэг исэлдүүлэгч бодисуудад маш тэсвэртэй бөгөөд энэ нь бензол дахь орон нутгийн давхар бондтой зөрчилддөг. Онцгой гэж нэрлэгддэг Бензолын анхилуун үнэрт шинж чанарыг түүний молекул дахь бүх холбоо нь хоорондоо уялдаатай, өөрөөр хэлбэл хөрш нүүрстөрөгчийн атомуудын хоорондох зай ижил бөгөөд 0.14 нм, нэг C-C бондын урт нь 0.154 нм, давхар С-тэй тэнцүү байдагтай холбон тайлбарладаг. =C бонд нь 0.132 нм. Бензолын молекул нь зургаан эрэмбийн тэгш хэмийн тэнхлэгтэй; Бензол нь анхилуун үнэрт нэгдлийн хувьд нэг хаалттай тогтвортой электрон системийг бүрдүүлдэг р-электронуудын секстет байдгаараа онцлог юм. Гэсэн хэдий ч түүний бүтцийг тусгасан нийтээр хүлээн зөвшөөрөгдсөн томъёо байхгүй хэвээр байна; (2) томъёог ихэвчлэн ашигладаг.

Бие махбодид үзүүлэх нөлөө

Бензол нь цочмог болон архаг хордлого үүсгэдэг. Бие махбодид голчлон амьсгалын замаар нэвтэрдэг боловч бүрэн бүтэн арьсаар дамжин шингэдэг. Ажлын байрны агаар дахь бензолын уурын зөвшөөрөгдөх дээд хэмжээ нь 20 мг / м 3 байна. Энэ нь уушиг болон шээсээр ялгардаг. Цочмог хордлого нь ихэвчлэн ослын үед тохиолддог; Тэдний хамгийн онцлог шинж тэмдгүүд нь: толгой өвдөх, толгой эргэх, дотор муухайрах, бөөлжих, цочрол, дараа нь сэтгэлийн хямрал, хурдан судасны цохилт, цусны даралт буурах, хүнд тохиолдолд - таталт, ухаан алдах. Бензолын архаг хордлого нь цусан дахь өөрчлөлт (ясны чөмөгний үйл ажиллагааны алдагдал), толгой эргэх, ерөнхий сулрал, нойрны хямрал, ядрах зэргээр илэрдэг; эмэгтэйчүүдэд - сарын тэмдгийн үйл ажиллагааны алдагдал. Бензолын уурын хордлогын эсрэг найдвартай арга хэмжээ бол үйлдвэрлэлийн байрыг сайн агааржуулах явдал юм.

Цочмог хордлогын эмчилгээ:амралт, дулаан, бромидын эм, зүрх судасны эм; хүнд хэлбэрийн цус багадалттай архаг хордлогын хувьд: цусны улаан эсийг сэлбэх, витамин В12, төмрийн бэлдмэл.

Эх сурвалжууд

Омеляненко Л.М., Сенкевич Н.А., Бензолын хордлогын клиник ба урьдчилан сэргийлэх, М., 1957;

ТОДОРХОЙЛОЛТ

Бензол- энэ нь өвөрмөц үнэртэй өнгөгүй шингэн юм; буцлах температур 80.1o C, хайлах температур 5.5o C. Усанд уусдаггүй, хортой.

Бензолын бүтцийн онцлогоор тодорхойлогддог үнэрт шинж чанар нь бензолын ханаагүй найрлагаас үл хамааран бензолын цагирагийн харьцангуй тогтвортой байдалд илэрхийлэгддэг. Тиймээс этилен давхар холбоо бүхий ханаагүй нэгдлүүдээс ялгаатай нь бензол нь исэлдүүлэгч бодисуудад тэсвэртэй байдаг.

Цагаан будаа. 1. Кекулын дагуу бензолын молекулын бүтэц.

Бензол авах

Бензолыг олж авах үндсэн аргууд нь:

— гексаны дегидроциклизаци (катализатор - Pt, Cr 3 O 2)

CH 3 -(CH 2) 4 -CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2 (t o C, p, kat = Cr 2 O 3);

- циклогексаны усгүйжүүлэлт

C 6 H 12 → C 6 H 6 + 3H 2 (t o C, kat = Pt, Ni);

- ацетилений тримеризаци (600 ° C хүртэл халах үед урвал явагддаг, катализатор нь идэвхжүүлсэн нүүрс юм)

3HC≡CH → C 6 H 6 (t = 600 o C, kat = C activ).

Бензолын химийн шинж чанар

Бензол нь электрофил механизмаар явагддаг орлуулах урвалаар тодорхойлогддог.

Галогенжилт (бензол нь катализаторын дэргэд хлор, бромтой урвалд ордог - усгүй AlCl 3, FeCl 3, AlBr 3)

C 6 H 6 + Cl 2 = C 6 H 5 -Cl + HCl;

- нитратжуулалт (бензол нь нитратлах хольцтой амархан урвалд ордог - төвлөрсөн азот ба хүхрийн хүчлийн холимог)

- алкенуудтай алкилизаци

C 6 H 6 + CH 2 =CH-CH 3 → C 6 H 5 -CH(CH 3) 2

Бензолд нэмэлт урвал нь үнэрт системийг устгахад хүргэдэг бөгөөд зөвхөн хүнд нөхцөлд л тохиолддог.

- устөрөгчжүүлэх (урвалын бүтээгдэхүүн - циклогексан)

C 6 H 6 + 3H 2 → C 6 H 12 (t o C, kat = Pt);

- хлор нэмэх (хэт ягаан туяаны нөлөөн дор хатуу бүтээгдэхүүн үүсэх замаар үүсдэг - гексахлорциклогексан (гексахлоран) - C 6 H 6 Cl 6)

C 6 H 6 + 6Cl 2 → C 6 H 6 Cl 6.

Бензолын хэрэглээ

Бензолыг үйлдвэрлэлийн органик химийн салбарт өргөн ашигладаг. Бензолын цагираг агуулсан бараг бүх нэгдлүүдийг бензолоос гаргаж авдаг, жишээлбэл, стирол, фенол, анилин, галогенжүүлсэн арен. Бензолыг будагч бодис, гадаргуугийн идэвхт бодис, эмийн бодисыг нийлэгжүүлэхэд ашигладаг.

Асуудлыг шийдвэрлэх жишээ

ЖИШЭЭ 1

Дасгал хийх

Бодисын уурын нягт 3.482 г/л байна. Түүний пиролизийн үр дүнд 6 г хөө тортог, 5.6 литр устөрөгч гарч ирэв. Энэ бодисын томъёог тодорхойл.

Шийдэл

Хөө тортог бол нүүрстөрөгч юм. Асуудлын нөхцөлийг харгалзан хөө тортог бодисын хэмжээг олъё (нүүрстөрөгчийн молийн масс 12 г/моль):

n(C) = m(C) / M(C);

n(C) = 6/12 = 0.5 моль.

Устөрөгчийн бодисын хэмжээг тооцоолъё.

n (H 2) = V (H 2) / V м;

n (H2) = 5.6 / 22.4 = 0.25 моль.

Энэ нь нэг устөрөгчийн атомын бодисын хэмжээ дараахь хэмжээтэй тэнцүү байна гэсэн үг юм.

n (H) = 2 × 0.25 = 0.5 моль.

Нүүрсустөрөгчийн молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомын тоог “x”, устөрөгчийн атомын тоог “y” гэж тэмдэглэвэл молекул дахь эдгээр атомын харьцаа дараах байдалтай байна.

x: y = 0,5: 0,5 = 1:1.

Дараа нь нүүрсустөрөгчийн хамгийн энгийн томъёог CH-ийн найрлагаар илэрхийлнэ. CH найрлагатай молекулын молекулын жин нь дараахь хэмжээтэй тэнцүү байна.

M(CH) = 13 г/моль

Асуудлын нөхцөл дээр үндэслэн нүүрсустөрөгчийн молекулын жинг олъё.

M (C x H y) = ρ×V м;

M (C x H y) = 3.482 x 22.4 = 78 г / моль.

Нүүрсустөрөгчийн жинхэнэ томьёог тодорхойлъё.

k= M(C x H y)/ M(CH)= 78/13 =6,

Тиймээс "x" ба "y" коэффициентүүдийг 6-аар үржүүлэх шаардлагатай бөгөөд дараа нь нүүрсустөрөгчийн томъёо нь C 6 H 6 хэлбэрийг авна. Энэ бол бензол.

Хариулах

Хүссэн нүүрсустөрөгч нь C 6 H 6 найрлагатай. Энэ бол бензол.

ЖИШЭЭ 2

Дасгал хийх

400 мл бензол (нягт 0.8 г/мл) авахад шаардагдах ацетилен бодисын хэмжээг тооцоол.

Шийдэл

Ацетиленээс бензол гарган авах урвалын тэгшитгэлийг бичье.

Үнэрт HCs (арена)Эдгээр нь молекулууд нь нэг буюу хэд хэдэн бензолын цагираг агуулсан нүүрсустөрөгчид юм.

Үнэрт нүүрсустөрөгчийн жишээ:

Бензолын цуврал аренууд (моноцик аренууд)

Ерөнхий томъёо:C n H 2n-6, n≥6

Үнэрт нүүрсустөрөгчийн хамгийн энгийн төлөөлөгч бол бензол бөгөөд түүний эмпирик томъёо нь C 6 H 6 юм.

Бензолын молекулын электрон бүтэц

Моноциклик аренуудын ерөнхий томьёо C n H 2 n -6 нь ханаагүй нэгдлүүд болохыг харуулж байна.

1856 онд Германы химич А.Ф. Кекуле коньюгат холбоо бүхий бензолын циклийн томъёог санал болгосон (дан болон давхар бондууд ээлжлэн) - циклогексатриен-1,3,5:

Бензолын молекулын энэ бүтэц нь бензолын олон шинж чанарыг тайлбарлаагүй:

Бензол нь ханаагүй нэгдлүүдийн нэмэлт урвалаас илүү орлуулах урвалаар тодорхойлогддог. Нэмэх урвалууд боломжтой боловч -ээс илүү хэцүү байдаг;
бензол нь ханаагүй нүүрсустөрөгчид (бромын ус ба KMnO 4 уусмалтай) чанарын урвал болох урвалд ордоггүй.

Хожим нь электрон дифракцийн судалгаагаар бензолын молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомуудын хоорондох бүх холбоо ижил урттай болохыг харуулсан 0.140 нм (0.154 нм-ийн нэг С-С бондын урт ба 0.134 нм-ийн давхар C=C бондын хоорондох дундаж утга). Нүүрстөрөгчийн атом бүрийн холбоосын хоорондох өнцөг нь 120 o байна. Молекул нь ердийн хавтгай зургаан өнцөгт юм.

C 6 H 6 молекулын бүтцийг тайлбарлах орчин үеийн онол нь атомын орбиталуудыг эрлийзжүүлэх санааг ашигладаг.

Бензол дахь нүүрстөрөгчийн атомууд sp 2 эрлийзжих төлөвт байна. "С" атом бүр гурван σ холбоо (хоёр нь нүүрстөрөгчийн атомтай, нэг нь устөрөгчийн атомтай) үүсгэдэг. Бүх σ бондууд нэг хавтгайд байна:

Нүүрстөрөгчийн атом бүр нэг p-электронтой бөгөөд энэ нь эрлийзжихэд оролцдоггүй. Нүүрстөрөгчийн атомуудын эрлийзжээгүй p-орбиталууд нь σ бондын хавтгайд перпендикуляр хавтгайд байрладаг. p-үүл бүр нь хоёр хөрш зэргэлдээх p-үүлтэй давхцаж, үр дүнд нь нэг коньюгат π-систем үүсдэг ("Диен нүүрсустөрөгч" сэдвээр хэлэлцсэн 1,3-бутадиен молекул дахь p-электронуудын коньюгацийн нөлөөг санаарай. ”):

Зургаан σ-бондыг нэг π-системтэй хослуулахыг нэрлэдэг үнэрт холболт.

Ароматик холбоогоор холбогдсон зургаан нүүрстөрөгчийн атомын цагиргийг гэнэ бензолын цагирагэсвэл бензолын цагираг.

Бензолын электрон бүтцийн талаархи орчин үеийн санаануудын дагуу C 6 H 6 молекулыг дараах байдлаар дүрсэлсэн болно.

Бензолын физик шинж чанар

Хэвийн нөхцөлд бензол нь өнгөгүй шингэн юм; t o pl = 5.5 o C; т о кип. = 80 ° C; өвөрмөц үнэртэй; устай холилддоггүй, сайн уусгагч, маш хортой.

Бензолын химийн шинж чанар

Ароматик холбоо нь бензол болон бусад үнэрт нүүрсустөрөгчийн химийн шинж чанарыг тодорхойлдог.

6π-электрон систем нь энгийн хоёр электрон π-бондоос илүү тогтвортой байдаг. Иймээс үнэрт нүүрсустөрөгчийн нэмэлт урвал нь ханаагүй нүүрсустөрөгчөөс бага байдаг. Аренуудын хамгийн онцлог урвал бол орлуулах урвал юм.

I. Орлуулах урвалууд

1.Галогенжилт

2. Нитратжуулалт

Урвалыг хүчлийн холимогоор (нитратжуулах хольц) гүйцэтгэдэг.

3. Сульфонжуулалт

4.Алкилизаци ("H" атомыг алкил бүлгээр солих) - Фридел-Крафтын хариу үйлдэл, бензолын гомологууд үүсдэг:

Галоалкануудын оронд алкенуудыг ашиглаж болно (катализатор - AlCl 3 эсвэл органик бус хүчил байгаа тохиолдолд):

II. Нэмэлт урвалууд

1. Устөрөгчжүүлэлт

2.Хлорын нэмэлт

III.Исэлдэлтийн урвалууд

1. Шатаах

2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O

2. Бүрэн бус исэлдэлт (KMnO 4 эсвэл K 2 Cr 2 O 7 хүчиллэг орчинд). Бензолын цагираг нь исэлдүүлэгч бодисуудад тэсвэртэй байдаг. Ямар ч хариу үйлдэл үзүүлэхгүй.

Бензол авах

Аж үйлдвэрт:

1) газрын тос, нүүрс боловсруулах;

2) циклогексаны усгүйжүүлэх:

3) гексаны дегидроциклизаци (ароматизаци):

Лабораторид:

Бензойн хүчлийн давсыг холих нь:

Бензолын гомологуудын изомеризм ба нэршил

Бензолын аливаа гомолог нь хажуугийн гинжтэй байдаг, i.e. бензолын цагирагтай холбогдсон алкил радикалууд. Бензолын анхны гомолог нь метил радикалтай холбогдсон бензолын цагираг юм.

Бензолын цагираг дахь бүх байрлал тэнцүү тул толуолд изомер байдаггүй.

Бензолын дараагийн гомологуудын хувьд нэг төрлийн изомеризм боломжтой - хажуугийн гинжин изомеризм нь хоёр төрлийн байж болно.

1) орлуулагчдын тоо, бүтцийн изомеризм;

2) орлуулагчдын байрлалын изомеризм.

Толуолын физик шинж чанар

Толуол- өвөрмөц үнэртэй, усанд уусдаггүй, органик уусгагчид уусдаг өнгөгүй шингэн. Толуол нь бензолоос бага хортой.

Толуолын химийн шинж чанар

I. Орлуулах урвалууд

1.Бензолын цагирагтай холбоотой урвалууд

Метилбензол нь бензол оролцдог бүх орлуулах урвалд ордог бөгөөд үүнтэй зэрэгцэн илүү өндөр урвалд ордог тул урвал нь илүү өндөр хурдтай явагддаг.

Толуолын молекулд агуулагдах метилийн радикал нь ийм төрлийн орлуулагч тул бензолын цагираг дахь орлуулах урвалын үр дүнд толуолын орто ба пара деривативууд, урвалж илүүдэлтэй тохиолдолд гурвалсан деривативууд үүсдэг. ерөнхий томъёогоор:

а) галогенжилт

Цаашид хлоржуулалт хийснээр дихлорметилбензол ба трихлорметилбензолыг гаргаж авах боломжтой.

II. Нэмэлт урвалууд

Устөрөгчжүүлэх

III.Исэлдэлтийн урвалууд

1. Шатаах
C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O

2. Бүрэн бус исэлдэлт

Бензолоос ялгаатай нь түүний гомологууд нь тодорхой исэлдүүлэгч бодисоор исэлддэг; энэ тохиолдолд хажуугийн гинж нь толуолын хувьд метилийн бүлэг исэлдэлтэнд өртдөг. MnO 2 зэрэг зөөлөн исэлдүүлэгч бодисууд нь альдегидийн бүлэгт исэлдүүлдэг бол илүү хүчтэй исэлдүүлэгч бодисууд (KMnO 4) нь хүчил болж исэлдүүлэхэд хүргэдэг.

Нэг талын гинж бүхий бензолын аливаа гомологийг KMnO4 гэх мэт хүчтэй исэлдүүлэгч бодисоор исэлдүүлэн бензойн хүчил болгон хувиргадаг. Хажуугийн гинж нь хуваагдсан хэсгийг CO 2 болгон исэлдүүлснээр тасардаг; Жишээлбэл:

Хэд хэдэн хажуугийн гинж байгаа бол тэдгээр нь тус бүр нь карбоксил бүлэгт исэлдэж, үр дүнд нь олон суурьт хүчил үүсдэг, жишээлбэл:

Толуол авах:

Аж үйлдвэрт:

1) газрын тос, нүүрс боловсруулах;

2) метилциклогексаныг усгүйжүүлэх:

3) гептаны дегидроциклизаци:

Лабораторид:

1) Friedel-Crafts алкилизаци;

2) Вурц-Фиттигийн урвал(галобензол ба галоалканы хольцтой натрийн урвал).

Физик шинж чанар

Бензол ба түүний хамгийн ойрын гомологууд нь өвөрмөц үнэртэй өнгөгүй шингэн юм. Үнэрт нүүрсустөрөгч нь уснаас хөнгөн бөгөөд түүнд уусдаггүй боловч органик уусгагч - спирт, эфир, ацетонд амархан уусдаг.

Бензол ба түүний гомологууд нь өөрөө олон органик бодисын сайн уусгагч юм. Бүх талбайнууд нь молекул дахь нүүрстөрөгчийн өндөр агууламжаас болж утаатай дөлөөр шатдаг.

Зарим талбайн физик шинж чанарыг хүснэгтэд үзүүлэв.

Хүснэгт. Зарим талбайн физик шинж чанарууд

Нэр	Томъёо	t°.pl., °C	t°.b.p., °C
Бензол	C6H6	5,5	80,1
Толуол (метилбензол)	C 6 H 5 CH 3	95,0	110,6
Этилбензол	C 6 H 5 C 2 H 5	95,0	136,2
Ксилол (диметилбензол)	C 6 H 4 (CH 3) 2
орто-		25,18	144,41
мета-		47,87	139,10
хос-		13,26	138,35
Пропилбензол	C 6 H 5 (CH 2) 2 CH 3	99,0	159,20
Кумен (изопропилбензол)	C 6 H 5 CH(CH 3) 2	96,0	152,39
Стирол (винилбензол)	C 6 H 5 CH=CH 2	30,6	145,2

Бензол - бага буцалгах ( тбоодол= 80.1°C), өнгөгүй шингэн, усанд уусдаггүй

Анхаар! Бензол - хор, бөөрөнд нөлөөлж, цусны томъёог өөрчилдөг (удаан хугацаагаар өртөх), хромосомын бүтцийг алдагдуулж болзошгүй.

Ихэнх үнэрт нүүрсустөрөгч нь амь насанд аюултай, хортой байдаг.

Арен бэлтгэх (бензол ба түүний гомологууд)

Лабораторид

1. Бензойн хүчлийн давсыг хатуу шүлтүүдтэй нийлүүлэх

C6H5-COONa + NaOH t → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

натрийн бензоат

2. Wurtz-Fitting урвал: (энд G бол галоген)

C 6Х 5 -G + 2На + Р-Г →C 6 Х 5 - Р + 2 НаГ

ХАМТ 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

Аж үйлдвэрт

газрын тос, нүүрсээс бутархай нэрэх, шинэчлэх замаар тусгаарлагдсан;
нүүрсний давирхай болон коксын хийнээс

1. Алкануудын дегидроциклжилт 6-аас дээш нүүрстөрөгчийн атомтай:

C6H14 т , кат→C 6 H 6 + 4H 2

2. Ацетилений тримеризаци(зөвхөн бензолын хувьд) - Р. Зелинский:

3С 2 H 2 600°C, Хууль. нүүрс→C 6 H 6

3. Усгүйжүүлэхциклогексан ба түүний гомологууд:

ЗХУ-ын академич Николай Дмитриевич Зелинский бензол нь циклогексанаас (циклоалканыг усгүйжүүлэх) үүсдэг болохыг тогтоожээ.

C6H12 т, кат→C 6 H 6 + 3H 2

C6H11-CH3 т , кат→C 6 H 5 -CH 3 + 3H 2

метилциклогексантолуол

4. Бензолын алкилизаци(бензолын гомолог бэлтгэх) – r Friedel-Crafts.

C 6 H 6 + C 2 H 5 -Cl t, AlCl3→C 6 H 5 -C 2 H 5 + HCl

хлорэтан этилбензол

Аренуудын химийн шинж чанар

I. Исэлдэлтийн урвал

1. Шатах (тамхи татах дөл):

2C6H6 + 15O2 т→12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. Хэвийн нөхцөлд бензол нь бромын ус болон калийн перманганатын усан уусмалын өнгийг алддаггүй.

3. Бензолын гомологууд нь калийн перманганатаар исэлддэг (калийн перманганатын өнгө өөрчлөгддөг):

A) хүчиллэг орчинд бензойн хүчил хүртэл

Бензолын гомологууд нь калийн перманганат болон бусад хүчтэй исэлдүүлэгч бодисуудад өртөхөд хажуугийн гинж нь исэлддэг. Орлуулагчийн гинж хэчнээн нарийн төвөгтэй байсан ч карбоксил бүлэгт исэлдүүлдэг а-нүүрстөрөгчийн атомаас бусад нь устаж үгүй болдог.

Нэг талын гинж бүхий бензолын гомологууд нь бензойн хүчил өгдөг.

Хоёр хажуугийн гинж агуулсан гомологууд нь хоёр үндсэн хүчлийг өгдөг.

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 +28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 +14H 2 O

Хялбаршуулсан :

C6H5-CH3+3O KMnO4→C 6 H 5 COOH + H 2 O

B) саармаг ба бага зэрэг шүлтлэг-бензойн хүчлийн давсанд

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO K + K OH + 2MnO 2 + H 2 O

II. НЭМЭЛТ РЕАКС (алкенуудаас илүү хатуу)

1. Галогенжилт

C 6 H 6 +3Cl 2 h ν → C 6 H 6 Cl 6 (гексахлорциклогексан - гексахлоран)

2. Устөрөгчжүүлэлт

C6H6 + 3H2 т , PtэсвэлНи→C 6 H 12 (циклогексан)

3. Полимержилт

III. ОРЛУУЛАХ РЕАКЦ - ионы механизм (алканаас хөнгөн)

1. Галогенжилт -

а ) бензол

C6H6+Cl2 AlCl 3 → C 6 H 5 -Cl + HCl (хлорбензол)

C6H6 + 6Cl2 t ,AlCl3→C 6 Cl 6 + 6HCl( гексахлорбензол)

C 6 H 6 + Br 2 t,FeCl3→ C 6 H 5 -Br + HBr( бромбензол)

б) цацраг туяа эсвэл халаах үед бензолын гомологууд

Алкил радикалуудын химийн шинж чанар нь алкантай төстэй. Тэдгээрийн устөрөгчийн атомууд нь чөлөөт радикал механизмаар галогенээр солигддог. Тиймээс катализатор байхгүй тохиолдолд халаалт эсвэл хэт ягаан туяаны цацрагийн үед хажуугийн гинжин хэлхээнд радикал орлуулах урвал явагдана. Бензолын цагирагийн алкил орлуулагчид үзүүлэх нөлөө нь үүнд хүргэдэг Устөрөгчийн атом нь бензолын цагирагтай (а-нүүрстөрөгчийн атом) шууд холбогдсон нүүрстөрөгчийн атом дээр үргэлж солигддог.

1) C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 h ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl

в) катализаторын оролцоотойгоор бензолын гомологууд

C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 AlCl 3 → (орта хольц, хос дериватив) +HCl

2. Нитратжуулалт (азотын хүчилтэй хамт)

C 6 H 6 + HO-NO 2 t, H2SO4→C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

нитробензол - үнэр бүйлс!

C 6 H 5 -CH 3 + 3HO-NO 2 t, H2SO4→ ХАМТ H 3 -C 6 H 2 (NO 2) 3 + 3H 2 O

2,4,6-тринитротолуол (тол, TNT)

Бензол ба түүний гомологийн хэрэглээ

Бензол C 6 H 6 нь сайн уусгагч юм. Бензол нь нэмэлт бодис болох моторын түлшний чанарыг сайжруулдаг. Энэ нь олон тооны анхилуун үнэрт органик нэгдлүүдийг үйлдвэрлэх түүхий эд болдог - нитробензол C 6 H 5 NO 2 (анилиныг олж авдаг уусгагч), хлорбензол C 6 H 5 Cl, фенол C 6 H 5 OH, стирол гэх мэт.

Толуол C 6 H 5 – CH 3 - уусгагч, будагч бодис, эм, тэсрэх бодис үйлдвэрлэхэд ашигладаг (TNT (TNT), эсвэл 2,4,6-тринитротолуен TNT).

Ксилолууд C6H4(CH3)2. Техникийн ксилол нь гурван изомерын холимог ( орто-, мета- Тэгээд хос-ксилолууд) - олон органик нэгдлүүдийг нийлэгжүүлэхэд уусгагч, эхлэлийн бүтээгдэхүүн болгон ашигладаг.

Изопропилбензол C 6 H 5 –CH(CH 3) 2 нь фенол, ацетон үйлдвэрлэхэд ашиглагддаг.

Бензолын хлоржуулсан деривативуудургамал хамгаалахад ашигладаг. Тиймээс, бензол дахь H атомыг хлорын атомаар солих бүтээгдэхүүн нь гексахлорбензол C 6 Cl 6 - фунгицид юм; улаан буудай, хөх тарианы үрийг бохирдлоос хуурай аргаар эмчлэхэд ашигладаг. Бензолд хлор нэмсэн бүтээгдэхүүн нь гексахлорциклогексан (гексахлоран) C 6 H 6 Cl 6 - шавьж устгах бодис; Энэ нь хорт шавьжтай тэмцэхэд ашиглагддаг. Дээр дурдсан бодисууд нь пестицидүүдэд хамаардаг - бичил биетэн, ургамал, амьтантай тэмцэх химийн хэрэгсэл.

Стирол C 6 H 5 – CH = CH 2 нь маш амархан полимержиж, полистирол үүсгэдэг ба бутадиентэй сополимержих үед стирол-бутадиен резинүүд үүсдэг.

ВИДЕО ТУРШЛАГА

ТОДОРХОЙЛОЛТ

Бензол(циклогексатриен - 1,3,5) нь олон тооны үнэрт нүүрсустөрөгчийн хамгийн энгийн төлөөлөгч болох органик бодис юм.

Томъёо – C 6 H 6 (бүтцийн томьёо – 1-р зураг). Молекул жин - 78.11.

Цагаан будаа. 1. Бензолын бүтцийн болон орон зайн томъёо.

Бензолын молекул дахь нүүрстөрөгчийн зургаан атом бүгд sp 2 эрлийз төлөвт байна. Нүүрстөрөгчийн атом бүр нэг хавтгайд байрлах өөр хоёр нүүрстөрөгчийн атом, нэг устөрөгчийн атомтай 3σ холбоо үүсгэдэг. Зургаан нүүрстөрөгчийн атом нь ердийн зургаан өнцөгт (бензолын молекулын σ-араг яс) үүсгэдэг. Нүүрстөрөгчийн атом бүр нэг электрон агуулсан эрлийзжээгүй p орбиталтай байдаг. Зургаан p-электрон нь нэг π-электрон үүл (үнэрт систем) үүсгэдэг бөгөөд энэ нь зургаан гишүүнтэй цагираг дотор тойрог хэлбэрээр дүрслэгдсэн байдаг. Бензолоос гаргаж авсан нүүрсустөрөгчийн радикалыг C 6 H 5 - - фенил (Ph-) гэж нэрлэдэг.

Бензолын химийн шинж чанар

Бензол нь электрофил механизмаар явагддаг орлуулах урвалаар тодорхойлогддог.

- галогенжилт (бензол нь катализаторын дэргэд хлор, бромтой урвалд ордог - усгүй AlCl 3, FeCl 3, AlBr 3)

C 6 H 6 + Cl 2 = C 6 H 5 -Cl + HCl;

- алкенуудтай алкилизаци

C 6 H 6 + CH 2 = CH-CH 3 → C 6 H 5 -CH (CH 3) 2;

Бензолд нэмэлт урвал нь үнэрт системийг устгахад хүргэдэг бөгөөд зөвхөн хүнд нөхцөлд л тохиолддог.

- устөрөгчжүүлэх (халах үед урвал явагддаг, катализатор нь Pt)

Аливаа органик нэгдлүүдийн нэгэн адил бензол нь шаталтын урвалд орж, нүүрстөрөгчийн давхар исэл ба ус үүсэх урвалын бүтээгдэхүүн (утаатай дөлөөр шатдаг):

2C 6 H 6 +15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O.

Бензолын физик шинж чанар

Бензол нь өнгөгүй шингэн боловч өвөрмөц хурц үнэртэй байдаг. Устай азеотроп хольц үүсгэж, эфир, бензин, төрөл бүрийн органик уусгагчтай сайн холилдоно. Буцлах цэг - 80.1С, хайлах цэг - 5.5С. Хортой, хорт хавдар үүсгэдэг (өөрөөр хэлбэл хорт хавдрын хөгжлийг дэмждэг).

Бензол бэлтгэх, хэрэглэх

Бензол авах үндсэн аргууд:

- гексаны дегидроциклизаци (катализатор - Pt, Cr 3 O 2)

CH 3 –(CH 2) 4 -CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2;

- циклогексаны усгүйжүүлэх (халах үед урвал явагддаг, катализатор нь Pt)

C 6 H 12 → C 6 H 6 + 4H 2;

- ацетилений тримеризаци (600С хүртэл халаахад урвал явагддаг, катализатор нь идэвхжүүлсэн нүүрс юм)

3HC≡CH → C 6 H 6 .

Бензол нь гомолог (этилбензол, кумен), циклогексан, нитробензол, хлорбензол болон бусад бодисыг үйлдвэрлэх түүхий эд болдог. Өмнө нь бензинд октаны тоог нэмэгдүүлэхийн тулд бензинийг нэмэлт болгон ашигладаг байсан бол одоо өндөр хоруу чанартай тул түлш дэх бензолын агууламжийг хатуу зохицуулдаг. Бензолыг заримдаа уусгагч болгон ашигладаг.

Асуудлыг шийдвэрлэх жишээ

ЖИШЭЭ 1

Дасгал хийх

Дараах хувиргалтыг хийхэд ашиглаж болох тэгшитгэлүүдийг бичнэ үү: CH 4 → C 2 H 2 → C 6 H 6 → C 6 H 5 Cl.

Шийдэл

Метанаас ацетилен үйлдвэрлэхийн тулд дараах урвалыг ашиглана.

2CH 4 → C 2 H 2 + 3H 2 (t = 1400C).

Ацетиленээс бензол үйлдвэрлэх нь ацетиленийг тримержих урвалын үр дүнд боломжтой бөгөөд энэ нь халаахад (t = 600C) болон идэвхжүүлсэн нүүрс байгаа үед үүсдэг.

3C 2 H 2 → C 6 H 6.

Хлорбензолыг бүтээгдэхүүн болгон үйлдвэрлэхийн тулд бензолыг хлоржуулах урвал нь төмрийн (III) хлоридын оролцоотойгоор явагдана.

C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 5 Cl + HCl.

ЖИШЭЭ 2

Дасгал хийх

Төмрийн (III) хлорид агуулагдах 39 г бензолд 1 моль бромын ус нэмсэн. Ямар хэмжээний бодис, хэдэн грамм ямар бүтээгдэхүүн үйлдвэрлэсэн бэ?

Шийдэл

Төмрийн (III) хлоридын дэргэд бензолын бромжих урвалын тэгшитгэлийг бичье.

C 6 H 6 + Br 2 → C 6 H 5 Br + HBr.

Урвалын бүтээгдэхүүн нь бромбензол ба устөрөгчийн бромид юм. D.I-ийн химийн элементүүдийн хүснэгтийг ашиглан тооцоолсон бензолын молийн масс. Менделеев - 78 г / моль. Бензолын хэмжээг олъё:

n(C 6 H 6) = m (C 6 H 6) / M (C 6 H 6);

n (C 6 H 6) = 39 / 78 = 0.5 моль.

Асуудлын нөхцлийн дагуу бензол нь 1 моль бромтой урвалд орсон. Улмаар бензол хомсдож байгаа тул цаашид бензол ашиглан тооцоо хийх болно. Урвалын тэгшитгэлийн дагуу n(C 6 H 6): n(C 6 H 5 Br) : n(HBr) = 1:1:1, тиймээс n(C 6 H 6) = n(C 6 H 5 Br) =: n(HBr) = 0.5 моль. Дараа нь бромбензол ба устөрөгчийн бромидын масс тэнцүү болно.

m (C 6 H 5 Br) = n (C 6 H 5 Br) × M (C 6 H 5 Br);

m(HBr) = n(HBr)×M(HBr).

D.I-ийн химийн элементүүдийн хүснэгтийг ашиглан тооцоолсон бромобензол ба устөрөгчийн бромидын молийн масс. Менделеев - 157 ба 81 г/моль тус тус.

м (C 6 H 5 Br) = 0.5 × 157 = 78.5 г;

m(HBr) = 0.5×81 = 40.5 гр.

Хариулах

Урвалын бүтээгдэхүүн нь бромбензол ба устөрөгчийн бромид юм. Бромбензол ба устөрөгчийн бромидын масс нь 78.5 ба 40.5 г байна.