Хичээлийн төлөвлөгөө №.19

Огнооны сэдэвХими бүлэг

БҮТЭН НЭР. багш: Кайырбекова И.А.

Сэдэв : Алканууд. Гомолог цуврал, изомер, нэршил, шинж чанар, алканы бэлтгэл Зорилго : Ациклик нэгдлүүдийн нэг болох алкануудыг судлах.

Даалгаварууд:

Боловсролын:

Нүүрсустөрөгчийн үндсэн ангиллын үзэл баримтлалыг үргэлжлүүлэн боловсруулах; карбоциклик нэгдлүүдийн тухай ойлголтыг бий болгож эхлэх; алкануудын бүтэц, нэршил, изомеризмыг судлах; алканыг олж авах, ашиглах үндсэн аргуудыг авч үзэх; алкануудын химийн шинж чанар, бусад ангиллын нүүрсустөрөгчтэй генетикийн харилцааг судлах.

Боловсролын:

Оюутнуудын танин мэдэхүйн хүрээг хөгжүүлэх; оюутнуудын ерөнхий боловсролын ур чадвар; дүн шинжилгээ хийх, бие даасан дүгнэлт гаргах чадварыг хөгжүүлэх;

Боловсролын:

Мэдлэгийн ажил, хамтын ажиллагааны соёлыг төлөвшүүлэх; сахилга батыг төлөвшүүлэх; нэгдэл, хариуцлагын мэдрэмж; ангид сэтгэлзүйн таатай уур амьсгалыг бий болгоход хувь нэмэр оруулах;

Хичээлийн төрөл: шинэ мэдлэг сурах хичээл.

II. Хүлээгдэж буй үр дүн:

A) Оюутнууд мэдэх ёстой: бүтэц, алканы шинж чанар

А) Оюутнууд дараахь чадвартай байх ёстой.харьцуулах, нотлох

б) оюутнууд дараахь зүйлийг эзэмших ёстой.аюулгүй ажиллагааны дүрмийг дагаж мөрдөхийн зэрэгцээ химийн урвалжтай ажиллах

III. Хичээлийн үе шат бүрийн арга, техник:аман-үзүүлэн, тайлбарлах-үзүүлэн харуулах IV. Байгууламж:интерактив самбар, сурах бичиг

Хичээлийн үеэр

1. Зохион байгуулалтын цэг: Оюутны ирцийг шалгах. Хичээлийн зорилгыг танилцуулна уу.

2. Шинэ материалыг хүлээн авахад бэлтгэх: Онолын диктант:

A) А.М.Бутлеровын химийн бүтцийн онолын үндсэн заалтууд. Жишээ хэлнэ үү.

B) Юуг изомер гэж нэрлэдэг вэ?

C) Холбоосыг таслах үндсэн механизмууд?

3. Шинэ материалын тайлбар (шинэ мэдлэг сурах).

Төлөвлөгөө:

Нүүрс устөрөгчийн тухай ойлголт. Ханасан нүүрсустөрөгчид.

Метан молекулын бүтэц.

Метаны гомолог цуврал.

Ханасан нүүрсустөрөгчийн бүтэц.

Ханасан нүүрсустөрөгчийн нэршил.

Изомеризм.

4. Мэдлэг, ур чадварыг нэгтгэх:

Хуудас 38 No 4-8, 13 дасгал

5. Хичээлийг дүгнэж хэлэхэд: Урд талын судалгаа: лекцийн дагуу.

6. Гэрийн даалгавар: Тэмдэглэлээс ажиллаж байна . §6 хуудас 38 11-12 дасгал

3. Байгалийн хий нь метанаас гадна бүтэц, шинж чанараараа метантай төстэй бусад олон нүүрсустөрөгчийг агуулдаг. Тэдгээрийг ханасан нүүрсустөрөгч эсвэл парафин эсвэл алкан гэж нэрлэдэг. Эдгээр нүүрсустөрөгчид нь ханасан нүүрсустөрөгчийн нэгэн төрлийн цувралыг үүсгэдэг. CH 4 - метан C 2 H 6 - этан C 3 H 8 - пропан C 4 H 10 - бутан C 5 H 12 - пентан C 6 H 14 - гексан C 7 H 16 - гептан C 8 H 18 - октан C 9 H 20 - nonane C 10 H 22 – 12-р. Гомологууд нь бүтэц, химийн шинж чанараараа ижил төстэй боловч CH-ийн бүлэг атомаар бие биенээсээ ялгаатай бодис юм. 2 . Метан цувралын гомологуудын ерөнхий томъёо: C p N 2p+2 Энд n нь нүүрстөрөгчийн атомын тоо юм.Нүүрстөрөгчийн атомууд нь нүүрсустөрөгчийн молекул дахь гинжин хэлхээнд хоорондоо холбогдож, загзаг үүсгэдэг, өөрөөр хэлбэл нүүрстөрөгчийн гинж нь зигзаг бөгөөд үүний шалтгаан нь нүүрстөрөгчийн атомуудын валентийн бондын тетраэдр чиглэл юм.

Бонд тасарсан үед нүүрсустөрөгчийн молекулууд чөлөөт радикал болж хувирдаг. Нэг устөрөгчийн атомыг арилгахад моновалент радикалууд үүсдэг. CH 4 - метан - CH 3 метил C 2 H 6 - этан - C 2 H 5 - этил С 3 H 8 - пропан - C 3 H 7 - пропил C 4 H 10 - бутан - C 4 H 9 бутил. 5. Түүхэн, оновчтой, орчин үеийн эсвэл олон улсын гэсэн хэд хэдэн төрлийн нэршил байдаг. Гол нь олон улсын системчилсэн нэршил буюу Женев юм. Үүний үндсэн зарчмуудыг 1892 онд Женевт болсон олон улсын химичүүдийн их хурал дээр баталсан.Үндсэн дүрмүүд:A) Нүүрстөрөгчийн атомын хамгийн урт гинжийг бүтцийн томьёогоор тодорхойлж, салаалсан хамгийн ойр байгаа төгсгөлөөс эхлэн дугаарлана.B) бодисын нэрийг орлуулагч бүлэг нүүрстөрөгчийн атомын тоогоор илэрхийлнэ.C) Үндсэн гинжээс ижил зайд орших нүүрстөрөгчийн атомуудаас салаалж эхлэх үед дугаарлалт нь энгийн бүтэцтэй радикал ойрхон байрладаг төгсгөлөөс явагдана.6. хязгаарлагдмал хүмүүсийн хувьд зөвхөн 1 төрлийн бүтцийн изомеризм байдаг - гинжин эсвэл нүүрстөрөгчийн араг ясны изомеризм.Бутаны жишээг өг.

Алкануудын гомолог цуврал

Алканууд(ханасан буюу ханасан нүүрсустөрөгч, парафин) - нүүрстөрөгчийн атомууд нь энгийн холбоогоор холбогдсон нүүрсустөрөгчид. Ерөнхий томъёо: .
Алкан молекул дахь устөрөгч ба нүүрстөрөгчийн атомын тооны харьцаа бусад ангиллын нүүрсустөрөгчийн молекулуудтай харьцуулахад хамгийн их байна.
Бүх нүүрстөрөгчийн валентыг нүүрстөрөгч эсвэл устөрөгч эзэлдэг тул дүрмээр бол алкануудын химийн шинж чанар нь тийм ч тод харагддаггүй тул тэдгээрийг бас нэрлэдэг. хэт эсвэл хүчтэйнүүрсустөрөгч. Тэдний хамаатан садан, мэдээжийн хэрэг химийн идэвхгүй байдлыг илүү сайн тусгасан илүү эртний нэр байдаг - парафин, энэ нь "нөхөрлөлгүй" гэж орчуулагддаг.

Молекулын бүтэц

Алкан дахь нүүрстөрөгчийн атомууд төлөв байдалд байна - эрлийзжүүлэх, мөн алканы молекулыг бие биетэйгээ болон устөрөгчтэй холбосон тетраэдр нүүрстөрөгчийн бүтцийн багц хэлбэрээр төлөөлж болно.

Метаны тетраэдр бүтэц

Атомуудын хоорондох холбоо нь хүчтэй бөгөөд туйлшралгүй (маш бага туйлт).
Энгийн бондын эргэн тойронд атомууд байнга эргэлддэг. Тиймээс алканы молекулууд өөр өөр хэлбэртэй байж болно. Энэ тохиолдолд бондын урт ба холбоосын хоорондох өнцөг тогтмол хэвээр байна. Молекулыг тойрон эргэлдэж бие биедээ хувирдаг хэлбэрүүдийг -бонд гэнэ зохицолмолекулууд.

Алкануудын нэршил

Алкануудын цувралын эхний дөрвөн гишүүн түүхэн нэртэй. Молекул дахь тав ба түүнээс дээш нүүрстөрөгчийн атом бүхий салаалаагүй алкануудын нэрс нь энэ тооны нүүрстөрөгчийн атомыг тусгасан Грек тооноос гаралтай.
дагавар -анбодис нь ханасан нэгдлүүдэд хамаарах болохыг харуулж байна.
IUPAC нэршлийн дагуу салаалсан алкануудын нэрийг эмхэтгэх Хамгийн их тооны нүүрстөрөгчийн атом агуулсан гинжийг үндсэн гинжээр сонгоно.Үндсэн хэлхээг ийм байдлаар дугаарласан байна депутатууд хамгийн бага тоог авсан. Хэрэв ижил урттай хэд хэдэн гинж байгаа бол үндсэн гинжийг багтаахаар сонгоно хамгийн олон тооны орлуулагч.

Алкануудын физик шинж чанар

Хайлах болон буцалгах цэг нь ерөнхийдөө молекул дахь атомын тоогоор нэмэгддэг. Олон тооны алкануудын анхны төлөөлөгчид нь байгалийн нөхцөлд хий, 5-15 атом агуулсан алканууд нь ихэвчлэн шингэн, 15-аас дээш атомууд нь хатуу бодисууд байдаг.
Салбаргүй изомерууд нь салаалсан изомеруудаас өндөр буцлах цэгтэй байдаг (шалтгаан нь молекул хоорондын харилцан үйлчлэлийн өөр өөр хүч юм). Хайлах температур нь болор дахь молекулуудын нягтралаас хамаарна.
Хийн болон хатуу алканууд нь үнэргүй, шингэн алканууд нь "бензин" гэсэн өвөрмөц үнэртэй байдаг.
Бүх алканууд нь өнгөгүй, уснаас хөнгөн, уусдаггүй. Алканууд нь органик уусгагчид маш сайн уусдаг; шингэн алканууд (пентан, гексан) нь уусгагч болгон өргөн хэрэглэгддэг.

Алкануудын химийн шинж чанар

Алканууд нь олон тооны холбоогүй нүүрсустөрөгч юм. Энэ цувралын нүүрсустөрөгчийн нэг нэр нь парафин бөгөөд тэдгээрийн химийн идэвхгүй байдлыг илэрхийлдэг. Тиймээс алкануудын химийн шинж чанарыг дараах байдлаар тодорхойлно.
1. Алкануудын хэт их шинж чанараас шалтгаалан нэмэлт урвал нь тэдний хувьд ердийн зүйл биш юм.
2. Хүчтэй холбоо ба (богино ба туйлшралгүй) улмаас бага урвалд ордог (хүчил, шүлт гэх мэт урвалд ордоггүй).
3. Бондын туйлшралгүй байдал нь урвалууд нь чөлөөт радикал механизмаар явагддаг болохыг харуулж байна.
Урвалын үндсэн төрөл нь радикал орлуулалт юм.
Бондыг дулаан эсвэл хэт ягаан туяа ашиглан эвдэж болно. Ихэвчлэн алканууд өндөр температурт эсвэл нарны гэрэлд урвалд ордог.
Галогенжих урвал.
Хлоржуулах явцад метан молекул дахь атом атомаар солигдоно. Илүүдэл хлортой бол дараагийн орлуулалт үүснэ:
;
;
;
.
Нитратжуулах урвал.
Хийн фаз дахь алкануудын нитрацийн урвал (Коноваловын урвал) нь радикал орлуулалтын механизмын дагуу явагддаг. Нөхцөл байдал: өндөр температур, даралт.
Уурын төлөвт азотын хүчил задардаг:
.
Азотын исэл (IV) нь радикал юм. Энэ нь алканы молекул руу дайрдаг.
Эцсийн хариу үйлдэл:
.

Алкануудын шаталт

Метаныг хүчилтөрөгчтэй (эзэлхүүний харьцаа 1:2 харьцаатай) эсвэл агаартай (1:10) холих нь гал асаах үед тэсрэх аюултай. Тиймээс метан, пропан, этан, бутаныг агаартай холих нь маш аюултай. Тэд заримдаа уурхай, цех, орон сууцны байранд үүсч болно. Эдгээр хийг ашиглахдаа болгоомжтой байх хэрэгтэй.

Хоёр цагийн хөтөлбөрийн дагуу 10-р ангид химийн хичээл Габриелян О.С.

Аббакумов А.В.

(лекц)
Хичээлийн зорилго:Нүүрс устөрөгчийн байгалийн гол эх үүсвэрийг эрчим хүчний түүхий эд, химийн синтезийн үндэс болгон ашиглах хоёр чиглэлийн үүднээс авч үзье. Энэ материалыг ашиглан ханасан нүүрсустөрөгчийн шинж чанар, хэрэглээний талаар урьд өмнө олж авсан мэдлэгээ давтаж, нэгтгэж, нэгтгэн дүгнэ.
Тоног төхөөрөмж:"Газрын тос, газрын тосны бүтээгдэхүүн", "Нүүрс ба түүнийг боловсруулах бүтээгдэхүүн" цуглуулгууд, байгалийн ба холбогдох хийн найрлагын хүснэгтүүд, М.В. Ломоносова, Д.И. Менделеева, Н.Д. Зелинский, В.Г. Шухова.
^ Хичээлийн явц.
I. Хичээлийн бэлтгэл(бүлэг сурагчид, тоног төхөөрөмж, ангийн хичээлд бэлэн байгаа эсэхийг шалгах; байхгүй оюутнуудыг бүртгэлд тэмдэглэх; хичээлийн сэдэв, зорилгыг мэдээлэх).
II. Лекц.

Лекцийн төлөвлөгөө.

1. 
   Байгалийн хий ба тэдгээрийн хэрэглээ.
2. 
   Нүүрс устөрөгчийн тухай ойлголт.
3. 
   Метан молекулын электрон ба орон зайн бүтэц.
4. 
   Ханасан нүүрсустөрөгчийн гомолог цуврал.
5. 
   Алкануудын изомеризм ба нэршил.
6. 
   Алканы бэлтгэх арга, физик шинж чанар.
7. 
   Алкануудын химийн шинж чанар ба хэрэглээ.

1. Байгалийн хий ба тэдгээрийн хэрэглээ.

Манай улс байгалийн хийн нөөцөөрөө дэлхийд нэгдүгээрт ордог. ОХУ-д байгалийн хийн 200 орчим орд илрүүлсэн. Үйлдвэрлэсэн хийн дийлэнх хувийг түлш болгон ашигладаг.

Бусад төрлийн түлшнээс хийн давуу тал:

• 
  өндөр илчлэг (1 м 3 байгалийн хий шатаах үед 54,400 кЖ хүртэл ялгардаг);
• 
  хямд байдал;
• 
  хүрээлэн буй орчны цэвэр байдал;
• 
  хий дамжуулах хоолойгоор тээвэрлэхэд хялбар.

Тиймээс өнөөдөр байгалийн хий нь ахуйн болон үйлдвэрлэлийн (автомашин, металлургийн, шил, савангийн зуух гэх мэт) хэрэгцээнд хамгийн сайн түлшний нэг юм. Үүнээс гадна байгалийн хий нь химийн үйлдвэрлэлийн үнэ цэнэтэй, хямд түүхий эд болдог.
^ Байгалийн хийн найрлага .

Төрөл бүрийн талбайн байгалийн хийн найрлага өөр өөр байдаг. Гэсэн хэдий ч бүх талбайн хий нь харьцангуй бага молекул жинтэй нүүрсустөрөгч агуулдаг.

Байгалийн хийн найрлага:

• 
  80-90% метан;
• 
  Түүний гомологийн 2-3% (этан, пропан, бутан);
• 
  бага хэмжээний хольц (устөрөгчийн сульфид, азот, сайн хий, нүүрстөрөгчийн давхар исэл, усны уур).

2. Нүүрс устөрөгчийн тухай ойлголт.

Өнөөдөр бидний судалж эхэлж буй органик нэгдлүүдийн бүлгийн нэр нь тэдгээрийн найрлагыг илэрхийлдэг.

Нүүрс устөрөгч нь зөвхөн нүүрстөрөгч ба устөрөгчийн атомуудаас бүрдэх нэгдлүүд юм.
Нүүрс устөрөгчийн ангилал

Нүүрс устөрөгч

Цикл (карбоцик) Циклик

Цикл (карбоциклик) нь зөвхөн нүүрстөрөгчийн атомуудаас бүрдэх нэг буюу хэд хэдэн цагираг агуулсан нэгдлүүд юм. Тэд эргээд үнэрт болон үнэргүй гэж хуваагддаг.

Циклик нүүрсустөрөгчид нүүрстөрөгчийн араг ясны молекулууд нь нээлттэй хэлхээтэй органик нэгдлүүд орно.

Эдгээр гинж нь нэг давхар бонд (алкен), хоёр давхар холбоо (диен), нэг гурвалсан холбоо (алкин) агуулсан байж болно.
3. ^ Метан молекулын электрон ба орон зайн бүтэц .

Өнөөдөр бид нүүрсустөрөгчийн эхний анги - алкан (ханасан, ханасан, парафин нүүрсустөрөгч) -ийг судалж эхлэв.

^ Алканууд нь молекул дахь атомууд нь нэг холбоогоор холбогдсон нүүрсустөрөгч бөгөөд ерөнхий томьёо С-тэй тохирч байдаг. n Х 2 n +2 .

[ Метан ба калийн перманганатын уусмал ба бромын усны харьцааг харуулсан үзүүлбэр].

Энэ ангийн хамгийн энгийн төлөөлөгч метан нь хүмүүст маш удаан хугацааны туршид мэдэгдэж байсан. Үүнийг намаг буюу миний хий гэж нэрлэдэг байсан.

Метан дахь нүүрстөрөгчийн атом нь sp 3 эрлийзжих төлөвт байна. Энэ тохиолдолд нүүрстөрөгч нь дөрвөн эквивалент эрлийз тойрог замтай бөгөөд тэнхлэгүүд нь тетраэдрийн орой руу чиглэсэн байдаг. Эдгээр орбиталуудын тэнхлэгүүдийн хоорондох өнцөг нь 109°28" байна. /SP дахь нүүрстөрөгчийн атомын бүтцийн зураг 3 - эрлийз төлөв /.

Нүүрстөрөгчийн атомын электрон бүтэц нь метан молекул дахь атомуудын орон зайн байрлалыг тодорхойлдог. Бүх дөрвөн ковалент C-H холбоо нь нүүрстөрөгчийн атомын sp 3 орбитал ба устөрөгчийн s орбитал давхцсанаас үүсдэг. Метан молекул дахь бүх холбоо нь σ төрлийн байна. Устөрөгчийн атомын цөмийн төвүүд нь ердийн тетраэдрийн орой дээр байрладаг. /Метан молекулын загварыг үзүүлэх/ .

Нэг нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн бондын эргэн тойронд бараг чөлөөтэй эргэлт хийх боломжтой бөгөөд алканы молекулууд нь янз бүрийн хэлбэртэй байж болно. /Бутан молекулын загвар үзүүлэх/ .

Нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн холбоо нь туйлшралгүй, туйлшрах чадвар муутай. Алкан дахь C-C бондын урт нь 0.154 нм байна. C-H холбоо нь сул туйлтай.

Ханасан нүүрсустөрөгчийн молекулуудад туйлын холбоо байхгүй байгаа нь тэдгээр нь усанд муу уусдаг болохыг харуулж байна.
4. ^ Ханасан нүүрсустөрөгчийн гомолог цуврал .

Ханасан нүүрсустөрөгч нь метаны гомологийн цувралыг бүрдүүлдэг.

Гомолог цуврал гэдэг нь ижил төстэй бүтэц, шинж чанартай органик нэгдлүүдийн багц бөгөөд нэг буюу хэд хэдэн бүлгээр найрлагаараа ялгаатай байдаг - CH. 2 – (гомологийн ялгаа).

Ижил гомолог цувралын төлөөлөгчдийг гомолог гэж нэрлэдэг.

Эхний дөрвөн төлөөлөгчийг жишээ болгон ашиглан алкануудын ерөнхий томъёог гарга.

Метан - CH 4; Этан - C 2 H 6; Пропан - C 3 H 8; Бутан - C 4 H 10; Пентан - C 5 H 12.

(Алкануудын ерөнхий томъёо нь C n H 2 n +2).
5. ^ Алкануудын изомеризм ба нэршил .

Алканууд нь бүтцийн изомеризмаар тодорхойлогддог. Бүтцийн изомерууд нь нүүрстөрөгчийн араг ясны бүтцээр бие биенээсээ ялгаатай байдаг.
IUPAC нэршлийн үндэс.

1. 
   Үндсэн хэлхээг сонгох.
2. 
   Гол хэлхээний атомуудын дугаарлалт.
3. 
   Нэр үүсэх.

Нүүрстөрөгчийн атомд холбогдсон радикалуудын тооноос хамааран үндсэн, хоёрдогч, гуравдагч, дөрөвдөгч нүүрстөрөгчийн атомууд байдаг.
6. Алканы бэлтгэх арга, физик шинж чанар.

1. 
   Газрын тосны бүтээгдэхүүний хагарал
2. 
   Алкенуудын устөрөгчжилт
3. 
   Карбоксилын хүчлийн давсны пиролиз
4. 
   Вюрцийн хариу үйлдэл

1). Шаталтын урвал.

Хүний эргэн тойронд болон түүний дотор олон тооны химийн урвал явагддаг. Заримдаа бид эдгээр химийн үзэгдлүүдэд анхаарал хандуулдаггүй. Бид гал тогооны өрөөнд хий асаах, асаагуур асаах, машинд суух эсвэл уурхайд гарсан дэлбэрэлтийн эмгэнэлт үр дагаврыг зурагтаар үзэх үед бид алкануудын шаталтын урвалын гэрч болдог [Метан шаталтын үзүүлэн].

Ихэнх органик бодисын нэгэн адил ханасан нүүрсустөрөгч нь шатаах үед усны уур, нүүрстөрөгчийн давхар ислийг үүсгэдэг.

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O

Ханасан нүүрсустөрөгчийг шатаах үед их хэмжээний дулаан ялгардаг бөгөөд энэ нь түлш болгон ашиглахыг урьдчилан тодорхойлдог.
2). ^ Орлуулах урвал .

Метаны бүтцийг санаарай. Нүүрстөрөгчийн атомууд валентийн чадвараа бүрэн дуусгасан. Метанаас өөр бодис авахын тулд C-H холбоог тасалж, устөрөгчийг өөр атом эсвэл бүлэг атомаар солих хэрэгтэй. Тиймээс алканууд нь орлуулах урвалаар тодорхойлогддог.

׀ ׀

H−C−H + Cl−Cl → H−C−Cl + H−Cl

Хэрэв хангалттай хэмжээний галоген байгаа бол полиорлуулсан бүтээгдэхүүн үүсэх хүртэл урвал үргэлжилнэ.

Ийм урвалд зөвхөн хлор, бромыг галоген болгон ашиглаж болно. Фтортой урвал нь тэсэрч дэлбэрэх замаар явагддаг бөгөөд алканы молекулыг устгахад хүргэдэг бол иод нь бага идэвхтэй галоген тул ийм хувиргах чадваргүй байдаг.
3). ^ Задрах урвал .

Алканыг агаарт нэвтрэхгүйгээр халаахад үйлдвэрлэлд ашигладаг олон төрлийн өөрчлөлтүүд тохиолддог. Метаныг 1000 ° C хүртэл халаахад метан пиролиз эхэлдэг - энгийн бодисуудад задардаг.

CH 4
C + 2H 2

2CH 4
^CH≡CH + 3H 2

Тиймээс парафинаас давхар ба гурвалсан холбоо бүхий нүүрсустөрөгчийг гаргаж авах боломжтой.

4). Усгүйжүүлэх урвал.

Метан гомологийн хувьд өөр нэг чухал процесс байж болно: усгүйжүүлэх урвал. Энэ хувиргалт нь өндөр температурт катализаторын оролцоотойгоор явагдаж, этилен нүүрсустөрөгч үүсэхэд хүргэдэг.

Н−С−С−Н
Н−С=С−Н + Н−Н

׀ ׀

Өрөөний температурт ханасан нүүрсустөрөгч нь түрэмгий бодисуудтай харьцдаггүй маш идэвхгүй нэгдлүүд гэдгийг тэмдэглэх нь зүйтэй. Алкануудын хамгийн ердийн урвал бол радикал орлуулах урвал (галогенжилт, нитратжуулалт) юм.

Бодисын бүтэц нь түүний урвалд орох чадварыг тодорхойлдог шиг түүний шинж чанар нь нэгдлүүдийн хэрэглээний талбарыг ихээхэн тодорхойлдог.

Хийн алканууд нь зөвхөн ахуйн болон үйлдвэрлэлийн түлш төдийгүй химийн үйлдвэрийн түүхий эд юм. Эдгээрээс галоген деривативууд, түүний дотор гэр ахуйн болон үйлдвэрлэлийн хөргөгч, агааржуулагчийн хөргөгч болох бүрэн фторжуулсан нүүрсустөрөгчид (фреон) гаргаж авдаг. Этан ба пропанаас ханаагүй нүүрсустөрөгч, дараа нь полимер материалыг гаргаж авдаг. Шингэн нүүрсустөрөгчид нь юуны түрүүнд янз бүрийн төрлийн хөдөлгүүрийн түлш (дуунаас хурдан нисэх онгоц минутанд 100 литр керосин зарцуулдаг!), уусгагч, алкен үйлдвэрлэх түүхий эд юм.

III. Гэрийн даалгавар:§ 3 жишээлбэл. 4

Цууны хүчлийн натрийн давсыг (натрийн ацетат) илүүдэл шүлтээр халаах нь карбоксил бүлгийг арилгах, метан үүсэхэд хүргэдэг.

CH3CONa + NaOH CH4 + Na2C03

Хэрэв та натрийн ацетатын оронд натрийн пропионатыг авбал этан, натрийн бутоноатаас пропан гэх мэт үүсдэг.

RCH2CONa + NaOH -> RCH3 + Na2C03

5. Wurtz синтез. Галоалканууд нь шүлтлэг металлын натритай харилцан үйлчлэхэд ханасан нүүрсустөрөгч болон шүлтлэг металлын галид үүсдэг, жишээлбэл:

Галокарбон (жишээ нь, брометан ба бромометан) хольц дээр шүлтлэг металлын үйлчлэл нь алкануудын (этан, пропан, бутан) холимог үүсэхэд хүргэдэг.

Вурцын синтезийн үндэс болсон урвал нь зөвхөн галоген атомыг нүүрстөрөгчийн анхдагч атомтай холбосон молекул дахь галоалкануудтай л сайн явагддаг.

6. Карбидын гидролиз. -4 исэлдэлтийн төлөвт нүүрстөрөгч агуулсан зарим карбидыг (жишээлбэл, хөнгөн цагаан карбид) усаар боловсруулахад метан үүсдэг.

Al4C3 + 12H20 = 3CH4 + 4Al(OH)3 Физик шинж чанар

Метан гомологийн цувралын эхний дөрвөн төлөөлөгч нь хий юм. Тэдгээрийн хамгийн энгийн нь метан - өнгө, амт, үнэргүй хий (та 04 гэж нэрлэх шаардлагатай "хийн" үнэр нь ахуйн хэрэглээнд хэрэглэдэг метан дээр тусгайлан нэмдэг хүхэр агуулсан нэгдлүүд болох меркаптануудын үнэрээр тодорхойлогддог. болон үйлдвэрийн хийн хэрэгсэл, учир нь ойр орчмын хүмүүс үнэрээр гоожиж байгааг илрүүлэх боломжтой).

C5H12-аас C15H32 хүртэлх найрлагатай нүүрсустөрөгч нь шингэн, хүнд нүүрсустөрөгч нь хатуу бодис юм.

Нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний урт нэмэгдэх тусам алкануудын буцлах болон хайлах цэгүүд аажмаар нэмэгддэг. Бүх нүүрсустөрөгч нь усанд муу уусдаг; шингэн нүүрсустөрөгч нь нийтлэг органик уусгагч юм.

Химийн шинж чанар

1. Орлуулах урвалууд. Алкануудын хувьд хамгийн онцлог урвал бол чөлөөт радикал орлуулах урвал бөгөөд энэ үед устөрөгчийн атомыг галоген атом эсвэл зарим бүлгээр сольдог.

Хамгийн онцлог урвалын тэгшитгэлийг танилцуулъя.

Галогенжилт:

СН4 + С12 -> СН3Сl + HCl

Галоген илүүдэлтэй тохиолдолд хлоржуулалт нь бүх устөрөгчийн атомыг хлороор бүрэн солих хүртэл явагдана.

СН3Сl + С12 -> HCl + СН2Сl2
дихлорметан метилен хлорид

СН2Сl2 + Сl2 -> HCl + CHCl3
трихлорометан хлороформ

СНСl3 + Сl2 -> HCl + СCl4
нүүрстөрөгчийн дөрвөн хлорид нүүрстөрөгчийн дөрвөн хлорид

Үүссэн бодисыг уусгагч, органик синтезийн эхлэл болгон өргөн ашигладаг.

2. Усгүйжүүлэх (устөрөгчийг устгах). Алкануудыг катализатороор (Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3) өндөр температурт (400-600 ° C) нэвтрүүлэхэд устөрөгчийн молекул ялгарч, алкен үүснэ.

CH3-CH3 -> CH2=CH2 + H2

3. Нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээг устгах дагалддаг урвалууд. Бүх ханасан нүүрсустөрөгчид шатаж, нүүрстөрөгчийн давхар исэл, ус үүсгэдэг. Тодорхой хувь хэмжээгээр агаартай холилдсон хийн нүүрсустөрөгч нь дэлбэрч болно. Ханасан нүүрсустөрөгчийн шаталт нь чөлөөт радикал экзотермик урвал бөгөөд энэ нь алканыг түлш болгон ашиглахад маш чухал юм.

CH4 + 2O2 -> C02 + 2H2O + 880кЖ

Ерөнхийдөө алкануудын шаталтын урвалыг дараах байдлаар бичиж болно.

Нүүрс устөрөгчийн хагарлын үйлдвэрлэлийн процессын үндэс нь дулааны задралын урвал юм. Энэ процесс нь газрын тос боловсруулах хамгийн чухал үе шат юм.

Метаныг 1000 хэм хүртэл халаахад метан пиролиз эхэлдэг - энгийн бодис болгон задалдаг. 1500 ° С-ийн температурт халаахад ацетилен үүсэх боломжтой.

4. Изомержилт. Шугаман нүүрсустөрөгчийг изомержих катализатороор (хөнгөн цагаан хлорид) халаахад салаалсан нүүрстөрөгчийн араг ястай бодисууд үүсдэг.

5. Амтлагч. Гинжин дэх зургаан ба түүнээс дээш нүүрстөрөгчийн атом бүхий алканууд нь катализаторын оролцоотойгоор циклд орж, бензол ба түүний деривативыг үүсгэдэг.

Алканууд чөлөөт радикал урвалд ордог шалтгаан юу вэ? Алкан молекул дахь бүх нүүрстөрөгчийн атомууд sp 3 эрлийзжих төлөвт байна. Эдгээр бодисын молекулууд нь ковалент туйлт бус C-C (нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгч) бонд ба сул туйлт C-H (нүүрстөрөгч-устөрөгч) холбоог ашиглан бүтээгдсэн. Эдгээр нь электрон нягтрал ихэссэн эсвэл буурсан хэсгүүд, эсвэл амархан туйлширдаг холбоог агуулдаггүй, өөрөөр хэлбэл электрон нягтрал нь гадны нөлөөний нөлөөн дор шилжиж болох ийм холбоог агуулдаггүй (ионуудын электростатик талбарууд). Иймээс алканууд нь цэнэглэгдсэн хэсгүүдтэй урвалд орохгүй, учир нь алканы молекул дахь холбоо нь гетеролитик механизмаар тасардаггүй.

Алкануудын хамгийн онцлог урвал бол чөлөөт радикалыг орлуулах урвал юм. Эдгээр урвалын үед устөрөгчийн атом нь галоген атом эсвэл зарим бүлгээр солигддог.

Чөлөөт радикалуудын гинжин урвалын кинетик ба механизмыг, өөрөөр хэлбэл чөлөөт радикалуудын нөлөөн дор үүсэх урвалыг - хосгүй электронтой бөөмсийг Оросын гайхамшигтай химич Н.Н.Семенов судалжээ. Чухам эдгээр судалгааныхаа төлөө тэрээр химийн салбарт Нобелийн шагнал хүртжээ.

Ерөнхийдөө чөлөөт радикалыг орлуулах урвалын механизмыг гурван үндсэн үе шаттайгаар төлөөлдөг.

1. Эхлэл (гинжин хэлхээний бөөм, эрчим хүчний эх үүсвэрийн нөлөөн дор чөлөөт радикалууд үүсэх - хэт ягаан туяа, халаалт).

2. Гинжний хөгжил (чөлөөт радикал ба идэвхгүй молекулуудын дараалсан харилцан үйлчлэлийн гинжин хэлхээ, үүний үр дүнд шинэ радикалууд, шинэ молекулууд үүсдэг).

3. Гинжийг зогсоох (чөлөөт радикалуудыг идэвхгүй молекул болгон нэгтгэх (рекомбинаци), радикалуудын "үхэл", урвалын гинжин хэлхээний хөгжлийг зогсоох).

Шинжлэх ухааны судалгаа Н.Н. Семенов

Семенов Николай Николаевич

(1896 - 1986)

Зөвлөлтийн физикч, физикч химич, академич. Нобелийн шагналт (1956). Шинжлэх ухааны судалгаа нь химийн процесс, катализ, гинжин урвал, дулааны тэсрэлтийн онол, хийн хольцын шаталтыг судлахтай холбоотой.

Метан хлоржуулах урвалын жишээн дээр энэ механизмыг авч үзье.

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl

Хэт ягаан туяа эсвэл халаалтын нөлөөн дор Cl-Cl бондын гомолитик задрал үүсч, хлорын молекул атомуудад задарсны үр дүнд гинжин хэлхээ үүсдэг.

Сl: Сl -> Сl· + Сl·

Үүссэн чөлөөт радикалууд нь метан молекулууд руу довтолж, устөрөгчийн атомыг тасалдаг.

CH4 + Cl· -> CH3· + HCl

мөн CH3· радикал болж хувирах бөгөөд энэ нь эргээд хлорын молекулуудтай мөргөлдөж, шинэ радикалууд үүсэх замаар тэдгээрийг устгадаг.

CH3 + Cl2 -> CH3Cl + Cl гэх мэт.

Гинж хөгждөг.

Радикал үүсэхийн зэрэгцээ тэдгээрийн "үхэл" нь рекомбинацын үйл явцын үр дүнд үүсдэг - хоёр радикалаас идэвхгүй молекул үүсэх.

СН3+ Сl -> СН3Сl

Сl· + Сl· -> Сl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

Рекомбинацийн үед шинээр үүссэн холбоог таслахад шаардлагатай хэмжээний энерги ялгардаг нь сонирхолтой юм. Үүнтэй холбогдуулан гуравдагч бөөм (өөр молекул, урвалын савны хана) илүүдэл энергийг шингээдэг хоёр радикалын мөргөлдөөнд оролцсон тохиолдолд л дахин нэгтгэх боломжтой. Энэ нь чөлөөт радикалуудын гинжин урвалыг зохицуулах, бүр зогсоох боломжтой болгодог.

Рекомбинацийн урвалын сүүлчийн жишээг анхаарна уу - этан молекул үүсэх. Органик нэгдлүүдтэй холбоотой урвал нь нэлээд төвөгтэй процесс бөгөөд үүний үр дүнд үндсэн урвалын бүтээгдэхүүнтэй хамт дагалдах бүтээгдэхүүнүүд ихэвчлэн үүсдэг бөгөөд энэ нь цэвэршүүлэх нарийн төвөгтэй, үнэтэй аргуудыг боловсруулах шаардлагатай байгааг харуулж байна. болон зорилтот бодисыг тусгаарлах.

Хлорметан (CH3Cl) ба устөрөгчийн хлоридын хамт метаныг хлоржуулах замаар олж авсан урвалын хольц нь: дихлорометан (CH2Cl2), трихлорметан (CHCl3), дөрвөн хлорт нүүрстөрөгч (CCl4), этан болон түүний хлоржуулах бүтээгдэхүүнийг агуулна.

Одоо илүү төвөгтэй органик нэгдэл болох пропаныг галогенжих урвалыг (жишээлбэл, бромжуулах) авч үзье.

Хэрэв метан хлоржуулалтын хувьд зөвхөн нэг монохлор дериватив боломжтой бол энэ урвалд хоёр монобром дериватив үүсч болно.

Эхний тохиолдолд устөрөгчийн атомыг нүүрстөрөгчийн анхдагч атом, хоёр дахь тохиолдолд хоёрдогч атомаар сольж байгааг харж болно. Эдгээр урвалын хурд ижил байна уу? Эцсийн хольц, тухайлбал 2-бромопропан (CH3-CHBg-CH3) -д хоёрдогч нүүрстөрөгч дээр байрлах устөрөгчийн атомыг орлуулах бүтээгдэхүүн давамгайлж байна. Үүнийг тайлбарлахыг хичээцгээе.

Үүнийг хийхийн тулд бид завсрын хэсгүүдийн тогтвортой байдлын санааг ашиглах хэрэгтэй болно. Метан хлоржуулах урвалын механизмыг тайлбарлахдаа метилийн радикал - CH3·-ийг дурьдсаныг та анзаарсан уу? Энэ радикал нь метан CH4 ба хлорметан CH3Cl хоёрын хоорондох завсрын бөөмс юм. Пропан ба 1-бромопропан хоёрын хоорондох завсрын бөөмс нь анхдагч нүүрстөрөгч дээр хосгүй электрон, хоёрдогч нүүрстөрөгч дэх пропан ба 2-бромопропан хоёрын хооронд байдаг радикал юм.

Хоёрдогч нүүрстөрөгчийн атом (b) дээр хосгүй электронтой радикал нь нүүрстөрөгчийн анхдагч атом (a) дээр хосгүй электронтой чөлөөт радикалтай харьцуулахад илүү тогтвортой байдаг. Энэ нь илүү их хэмжээгээр үүсдэг. Энэ шалтгааны улмаас пропан броминжих урвалын гол бүтээгдэхүүн нь 2-бромопропан бөгөөд үүсэх нь илүү тогтвортой завсрын зүйлээр дамждаг нэгдэл юм.

Чөлөөт радикал урвалын зарим жишээ энд байна.

Нитратжуулалтын урвал (Коноваловын урвал)

Урвалыг нитро нэгдлүүдийг олж авахад ашигладаг - уусгагч, олон синтезийн эхлэл материал.

Хүчилтөрөгчтэй алкануудын каталитик исэлдэлт

Эдгээр урвалууд нь альдегид, кетон, спиртийг ханасан нүүрсустөрөгчөөс шууд үйлдвэрлэх үйлдвэрлэлийн хамгийн чухал процессуудын үндэс суурь болдог, жишээлбэл:

CH4 + [O] -> CH3OH

Өргөдөл

Ханасан нүүрсустөрөгч, ялангуяа метаныг үйлдвэрлэлд өргөн ашигладаг (Схем 2). Эдгээр нь энгийн бөгөөд нэлээд хямд түлш, олон тооны чухал нэгдлүүдийг үйлдвэрлэх түүхий эд юм.

Хамгийн хямд нүүрсустөрөгчийн түүхий эд болох метанаас гаргаж авсан нэгдлүүдийг өөр олон бодис, материалыг үйлдвэрлэхэд ашигладаг. Метаныг аммиакийн нийлэгжилтэнд устөрөгчийн эх үүсвэр болгон ашиглахаас гадна нүүрсустөрөгч, спирт, альдегид болон бусад органик нэгдлүүдийг үйлдвэрлэлийн нийлэгжүүлэхэд ашигладаг синтезийн хий (CO ба H2-ийн холимог) үйлдвэрлэхэд ашигладаг.

Өндөр буцалж буй тосны фракцын нүүрсустөрөгчийг дизель болон турбожет хөдөлгүүрт түлш болгон, тосолгооны материалын суурь болгон, синтетик өөх тос үйлдвэрлэх түүхий эд болгон ашигладаг.

Метаны оролцоотойгоор тохиолддог үйлдвэрлэлийн ач холбогдолтой хэд хэдэн урвалыг энд харуулав. Метаныг хлороформ, нитрометан, хүчилтөрөгч агуулсан дериватив үйлдвэрлэхэд ашигладаг. Спирт, альдегид, карбоксилын хүчил нь урвалын нөхцлөөс (катализатор, температур, даралт) алкануудын хүчилтөрөгчтэй шууд харилцан үйлчлэлцэх замаар үүсч болно.

Та аль хэдийн мэдэж байгаагаар C5H12-аас C11H24 хүртэлх найрлага дахь нүүрсустөрөгчид нь газрын тосны бензиний фракцид багтдаг бөгөөд голчлон дотоод шаталтат хөдөлгүүрт түлш болгон ашигладаг. Бензиний хамгийн үнэ цэнэтэй бүрэлдэхүүн хэсэг нь изомерийн нүүрсустөрөгчид байдаг тул тэсрэлтэнд хамгийн их тэсвэртэй байдаг.

Нүүрс устөрөгч нь агаар мандлын хүчилтөрөгчтэй холбоо тогтооход аажмаар түүнтэй нэгдлүүд - хэт исэл үүсгэдэг. Энэ нь хүчилтөрөгчийн молекулын эхлүүлсэн аажмаар явагддаг чөлөөт радикал урвал юм.

Гидропероксидын бүлэг нь шугаман буюу хэвийн нүүрсустөрөгчид хамгийн их байдаг хоёрдогч нүүрстөрөгчийн атомуудад үүсдэг болохыг анхаарна уу.

Шахалтын цохилтын төгсгөлд даралт, температур огцом нэмэгддэг тул эдгээр хэт ислийн нэгдлүүдийн задрал нь чөлөөт радикалуудын шаталтын гинжин урвалыг шаардлагатай хугацаанаас өмнө "өдөөх" олон тооны чөлөөт радикалууд үүсч эхэлдэг. Поршен нь дээшээ дээшилсээр байгаа бөгөөд хольцыг дутуу гал авсны үр дүнд аль хэдийн үүссэн бензиний шаталтын бүтээгдэхүүн нь түүнийг доош түлхдэг. Энэ нь хөдөлгүүрийн хүч, элэгдлийн огцом бууралтад хүргэдэг.

Тиймээс дэлбэрэлтийн гол шалтгаан нь хэт ислийн нэгдлүүд байгаа нь шугаман нүүрсустөрөгчид үүсэх чадвар юм.

С-гептан нь бензиний фракцын нүүрсустөрөгчийн (C5H14 - C11H24) дотроос хамгийн бага тэсрэх эсэргүүцэлтэй байдаг. Хамгийн тогтвортой (өөрөөр хэлбэл хэт ислийг хамгийн бага хэмжээгээр үүсгэдэг) нь изооктан (2,2,4-триметилпентан) гэж нэрлэгддэг.

Бензиний тогших эсэргүүцлийн нийтээр хүлээн зөвшөөрөгдсөн шинж чанар бол октаны тоо юм. Октаны тоо 92 (жишээлбэл, А-92 бензин) нь энэ бензин нь 92% изооктан, 8% гептанаас бүрдэх хольцтой ижил шинж чанартай гэсэн үг юм.

Эцэст нь хэлэхэд, өндөр октантай бензин ашиглах нь шахалтын харьцааг (шахалтын төгсгөлийн даралт) нэмэгдүүлэх боломжтой болгодог бөгөөд энэ нь дотоод шаталтат хөдөлгүүрийн хүч, үр ашгийг нэмэгдүүлэхэд хүргэдэг.

Байгальд байх, хүлээн авах

Өнөөдрийн хичээлээр та алкануудын тухай ойлголттой танилцахаас гадна түүний химийн найрлага, бэлтгэх аргын талаар олж мэдсэн. Тиймээс одоо байгальд алкан байгаа эсэх сэдвийн талаар илүү дэлгэрэнгүй ярилцаж, алканууд хэрхэн, хаана хэрэглэхийг олж мэдье.

Алканыг үйлдвэрлэх гол эх үүсвэр нь байгалийн хий, газрын тос юм. Тэд газрын тос боловсруулах бүтээгдэхүүний дийлэнх хувийг бүрдүүлдэг. Тунамал чулуулгийн ордуудад түгээмэл байдаг метан нь мөн алкануудын хийн гидрат юм.

Байгалийн хийн гол бүрэлдэхүүн хэсэг нь метан боловч бага хэмжээний этан, пропан, бутан агуулдаг. Метан нь нүүрсний давхарга, намаг, холбогдох нефтийн хийнээс ялгарах ялгаралтаас илэрч болно.

Анканыг коксжих нүүрсээр ч авч болно. Байгальд уулын лавны орд хэлбэрээр илэрдэг хатуу алканууд - озокеритүүд бас байдаг. Озокерит нь ургамал эсвэл тэдгээрийн үрийн лав бүрээс, түүнчлэн лаанаас олж болно.

Алкануудын үйлдвэрлэлийн тусгаарлалтыг байгалийн эх үүсвэрээс авдаг бөгөөд энэ нь аз болоход шавхагдашгүй хэвээр байна. Тэдгээрийг нүүрстөрөгчийн ислийг катализаторын устөрөгчжүүлэлтээр олж авдаг. Натрийн ацетатыг хатуу шүлтээр халаах эсвэл зарим карбидын гидролизийн аргыг ашиглан лабораторид метан гаргаж болно. Гэхдээ карбоксилын хүчлийг декарбоксилжуулах, электролиз хийх замаар алкануудыг олж авч болно.

Алкануудын хэрэглээ

Өрхийн түвшинд алканууд хүний ​​үйл ажиллагааны олон салбарт өргөн хэрэглэгддэг. Эцсийн эцэст бидний амьдралыг байгалийн хийгүйгээр төсөөлөхөд хэцүү байдаг. Байгалийн хийн суурь нь метан бөгөөд үүнээс нүүрстөрөгчийн хар ялгарч, байр зүйн будаг, дугуй үйлдвэрлэхэд ашигладаг нь хэнд ч нууц биш байх болно. Хүн бүрийн гэрт байдаг хөргөгч нь хөргөгч болгон ашигладаг алканы нэгдлүүдийн ачаар ажилладаг. Метанаас гаргаж авсан ацетиленийг металл гагнах, зүсэхэд ашигладаг.

Одоо та алканыг түлш болгон ашигладаг гэдгийг аль хэдийн мэддэг болсон. Эдгээр нь бензин, керосин, дизель тос, мазут зэрэгт байдаг. Үүнээс гадна тэдгээр нь тосолгооны тос, вазелин, парафинд агуулагддаг.

Циклогексан нь уусгагч болон янз бүрийн полимерүүдийн нийлэгжилтэнд өргөн хэрэглэгддэг. Циклопропаныг мэдээ алдуулалтанд хэрэглэдэг. Squalane нь өндөр чанартай тосолгооны тос болох олон эм, гоо сайхны бэлдмэлийн бүрэлдэхүүн хэсэг юм. Алканууд нь спирт, альдегид, хүчил зэрэг органик нэгдлүүдийг үйлдвэрлэхэд ашигладаг түүхий эд юм.

Парафин нь өндөр алкануудын холимог бөгөөд хоргүй тул хүнсний үйлдвэрлэлд өргөн хэрэглэгддэг. Энэ нь сүүн бүтээгдэхүүн, жүүс, үр тариа гэх мэт сав баглаа боодолд шингээхээс гадна бохь үйлдвэрлэхэд ашиглагддаг. Мөн халаасан парафиныг анагаах ухаанд парафины эмчилгээнд хэрэглэдэг.

Дээрхээс гадна шүдэнзний толгойг илүү сайн шатаахын тулд парафинаар шингээж, харандаа, үүнээс лаа хийдэг.

Парафиныг исэлдүүлснээр хүчилтөрөгч агуулсан бүтээгдэхүүн, гол төлөв органик хүчлийг олж авдаг. Тодорхой тооны нүүрстөрөгчийн атом бүхий шингэн нүүрсустөрөгчийг холиход вазелин гаргаж авдаг бөгөөд энэ нь үнэртэн, гоо сайхан, анагаах ухаанд өргөн хэрэглэгддэг. Энэ нь янз бүрийн тос, тос, гель бэлтгэхэд хэрэглэгддэг. Тэд мөн анагаах ухаанд дулааны процедурт ашиглагддаг.

Практик даалгавар

1. Алкануудын гомолог цувралын нүүрсустөрөгчийн ерөнхий томьёог бич.

2. Гексаны боломжит изомеруудын томьёог бичиж системчилсэн нэршлийн дагуу нэрлэнэ үү.

3. Хагарал гэж юу вэ? Та хагарлын ямар төрлийг мэддэг вэ?

4. Гексан хагарлын боломжит бүтээгдэхүүний томъёог бич.

5. Дараах өөрчлөлтүүдийн гинжин хэлхээг тайл. A, B, C нэгдлүүдийг нэрлэ.

6. Бромжуулахад зөвхөн нэг монобромины дериватив үүсгэдэг нүүрсустөрөгчийн С5Н12-ийн бүтцийн томьёог өг.

7. Үл мэдэгдэх бүтэцтэй 0.1 моль алканыг бүрэн шатаахад 11.2 литр хүчилтөрөгч зарцуулсан (хүрээлэн буй орчны нөхцөлд). Алканы бүтцийн томьёо юу вэ?

8. Хэрэв энэ хий 11 г нь 5.6 литр эзэлхүүн (стандарт нөхцөлд) эзэлдэг бол хийн ханасан нүүрсустөрөгчийн бүтцийн томьёо юу вэ?

9. Метан хийн хэрэглээний талаар мэддэг зүйлээ эргэн санаж, түүний бүрэлдэхүүн хэсгүүд нь үнэргүй байдаг ч ахуйн хэрэглээний хийн алдагдлыг яагаад үнэрээр илрүүлдэг болохыг тайлбарла.

10*. Метаныг янз бүрийн нөхцөлд каталитик исэлдүүлэх замаар ямар нэгдлүүдийг гаргаж авах боломжтой вэ? Харгалзах урвалын тэгшитгэлийг бич.

арван нэгэн*. Бүрэн шаталтын бүтээгдэхүүн (хүчилтөрөгчийн илүүдэлтэй) 10.08 литр этан ба пропан хольцыг шохойн илүүдэл усаар дамжуулсан. Энэ тохиолдолд 120 гр тунадас үүссэн. Анхны хольцын эзэлхүүний найрлагыг тодорхойлно.

12*. Хоёр алканы хольцын этан нягт нь 1.808 байна. Энэ хольцыг бромжуулах үед зөвхөн хоёр хос изомер монобромоалканыг тусгаарласан. Урвалын бүтээгдэхүүн дэх хөнгөн изомеруудын нийт масс нь илүү хүнд изомеруудын нийт масстай тэнцүү байна. Анхны хольц дахь хүнд алканы эзлэхүүний хувийг тодорхойл.